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Alt 06.12.2004, 19:20   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Hilfe, hänge gerade: Säurestärke der Carboxylgruppe durch Induktiver Effekt

Zitat:
Zitat von Arsin
Wenn ich Atom am Molekül hängen habe, das einen - I Effekt ausübt, kann man das ja auch so deuten, dass die Elektronen in Richtung dieses Atoms "verschoben" werden, sprich, aus der OH - Bindung werden die Elektronen ja auch verschoben, wodurch nur noch eine sehr geringe Elektronendichte im H - Atom ist, was wiederum zur Folge hat, das dieses leichter abgespalten werden kann.

Andersherum ist es wiederum so, das Alkylreste z.B. die an der Carboxylgruppe hängen Elektronen in richtung des C-Atoms der Carboxylgruppe schieben. Im H-Atom der Hydroxygruppe (OH-Gruppe)
erhöht sich dann die Elektronendichte, wodurch das H-Atom weniger leicht abgespalten werden kann.
Ich bevorzuge folgende Erklärung:
Die Delokalisierung der negativen Ladung im Anion bewirkt, dass die Protonierung desselben erschwert ist.
Es wird also weniger die Hinreaktion (Deprotonierung) beschleunigt, als vielmehr die Rückreaktion behindert. Der Effekt auf die Dissoziationskonstante ist der Gleiche.
Es leuchtet aber ein, dass eine vorhandene negative Ladung durch -I-Substituenten viel stärker angezogen wird als Elektronen in einem neutralen Molekül.

Gruß,
Franz
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