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Alt 08.10.2004, 16:11   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: cis - trans isomerie

Zitat:
Zitat von Arsin
Hi, ich habe mal ne frage: warum Verhindern die Pi - Elektronen bei den Alkenen die freie Beweglichkeit um die C - Achse?

Mir ist schon klar, das die Zwei gegenüberliegenden P - Orbitale diese Stellung nicht verlassen können, aber wenn ich genügend Energie zuführe könnte ich doch theoretisch aus einem cis - 2 - Buten auch ein trans - 2 - Buten machen, oder nicht?

Also man könnte die P - Orbitale "einfach" um 180° drehen, oder geht das nicht?

Ein paar gute Links welche dieses Thema gut erklären wären vielleicht auch ganz hilfreich für mich.
Selbstverständlich bedanke ich mich schonmal im Vorraus für eure Hilfe

Gruss

Arsin
Um die beiden Molekülhälften um die Bindung drehen zu können, musst Du die pi-Elektronen entkoppeln, also die Bindung trennen. Dann kannst Du die Drehung durchführen und die pi-Bindung neu erstehen lassen..
Anders gesagt: würdest Du die Doppelbindung mit Gewalt verdrehen, dann würd die pi-Bindung bei einem Winkel von 90° auseinanderfallen, weil keine Überlappung der p-Orbitale mehr möglich ist.

Alkene lassen sich durch ausreichende Energiezufuhr (Erhitzen, Bestrahlen) isomerisieren. Es geht auch katalytisch durch Stoffe, die sich an die Doppelbindung anlagern und labile Zwischenprodukte bilden, die leicht wieder zerfallen (mit NO oder I2 z. B.).

Gruß,
Franz
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