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Alt 16.03.2008, 21:56   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ladung stabilisieren

Soweit man bezüglich der zu trennenden Bindung zum Kohlenstoff beim selben Element bleibt, korreliert die Qualität als Abgangsgruppe recht gut mit der Stärke der zum abgespaltenen Anion gehörigen Säure.
Beim Wechsel des Elements passt es dann nicht mehr; so sind Sulfonate durchweg bessere Abgangsgruppen als Iodid, obwohl HI in Wasser eine viel stärkere Säure ist als die meisten Sulfonsäuren.

Bezüglich des angreifenden Nukleophils spielt die Polarisierbarkeit eine bedeutende Rolle; so sind Alkylsulfide bessere Nukleophile als Alkoxide, und Alkylselenide sind noch wirksamer.
Allerdings muss der "Feinbau" der SN2-Reaktionen nicht unbedingt übereinstimmen; wenn ich mich recht erinnere, wird für SN2-Reaktionen auch ein SET-Mechanismus diskutiert. Hierfür wären Sulfide, Selenide und Iodid wohl auch gut geeignet.

Gruß,
Franz
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