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Alt 22.10.2007, 18:02   #2   Druckbare Version zeigen
Auwi Männlich
Mitglied
Beiträge: 9.766
AW: Chlorierung von iso-Butan

Es handelt sich bei der Reaktion von Chlor mit "Isobutan" um eine radikalische Substitutionsreaktion.
1. Schritt: Bildung von Cl-Radikalen durch Aufspaltung des Cl2 z.B. durch Licht. Cl-Cl -> Cl* + Cl*
2. Schritt: Cl* + C(CH3)3-H -> H-Cl + C(CH3)3*
Das Chlorradikal entreißt dem Isobutan ein H Atom und bildet HCl und läßt ein Isobutyl-Radikal zurück. Grundsätzlich kann jedes H Atom abgespalten werden. Wegen der besonderen Stabilität des Radikals am tertiären C Atom wird dieses aber bevorzugt angegriffen.
3. Schritt: C(CH3)3* + Cl-Cl -> C(CH3)3-Cl + Cl* Das Isobutylradikal entreißt einem Chlormolekül ein Cl Atom, wobei ein Cl-Radikal zurückbleibt, sodaß die Reaktion als Reaktionskette mit Schritt 2 fortgesetzt werden kann.

Wegen der besonderen Symmetrie des Isobutans gibt es nur zwei verschiedene Monochlor Substitutionsprodukte.
Das eben beschriebene 2-Chlor-2-Methyl-Propan
oder wenn ein Endständiges H Atom ersetzt wird das
1-Chlor-2_Methyl-Propan

Geändert von Auwi (22.10.2007 um 18:08 Uhr)
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