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Alt 29.08.2007, 00:51   #11   Druckbare Version zeigen
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AW: Warum reagiert Ethan nicht als Brönsted-Säure?

Zitat:
Zitat von Auwi Beitrag anzeigen
Das hat doch so nichts mit Säure zu tun.
Eine Säure liegt doch nur vor, wenn der Wasserstoff als H+ Ion abgespalten werden kann....
im übrigen wäre das sogar möglich, nur nicht in wässeriger Lösung.
...und darauf zielt doch der "normale" Säurebegriff ab !

Der Begriff der Säure bzw. Base ist schlicht und einfach eine Definitionssache. So ist z.B. nach der Definition von Lux und Flood folgende Reaktion auch eine Säure (Oxidionen-Akzeptor)/Base (Oxidionen-Donor) Reaktion: {CaO (Base) + SiO_2 (Saeure) \rightarrow CaSiO_3}

Nach Brönsted ist eine Säure ein Protonen-Donor und eine Base ein Protonen-Akzeptor.

Im Normalfall geht man natürlich von wässrigen Systemen aus womit eine Säure ein Stoff ist der die Konzentration des Lösungsmittelspezifischen Kations {H_3O^+} erhöht. Anaolog erhöht eine Base die Konzentration des Lösunungsmittelspezifischen Anions {OH^-}.

In diesem Zusammenhang ist Ethan oder Benzol natürlich nicht als Säure oder als Base zu sehen.

Die Brönsted-Definition ist aber nicht auf wässrige Systeme beschränkt. Sie kann ohne Probleme auf andere Lösungsmittel wie z.B. flüssigen Ammoniak ausgeweitet werden (Solvenstheorie): {2 NH_3 \rightleftharpoons NH_4^+ + NH_2^-}

Der Säure/Base Begriff lässt sich aber auch auf Reaktionen in nicht protischen Lösungsmitteln erweitern (siehe Anhang).
Diese Reaktion ist wie mir hoffentlich jeder zustimmt eine Säure/Base Reaktion und wenn man das ganze mit der Definition von Brönsted vergleicht ist Benzol die Brönsted-Säure und nBuLi die Brönsted-Base.

Zitat:
Zitat von Schwarzfahrer88
ALSO:

Nein Ethan kann nicht als eine Brönstedsäure gesehen werden.
Doch, wenn (!) ich Ethan mit einer Brönsted-Base umsetzte, deren konjugierte Säure einen kleineren pKS-Wert besitzt als Ethan (ca. 50). Dies wäre nach der pKS-Tabelle von Evans tBuH mit einem Wert von 53. Das entsprechende Reagenz wäre dann wohl tBuLi. Ob diese Reaktion nun tatsächlich abläuft oder ob sie kinetisch gehemmt ist weiß ich zugegebenermaßen nicht.
Angehängte Grafiken
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