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Alt 06.06.2004, 21:19   #7   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Zitat:
Zitat von fruechtchen
Ok, Dankeschön!

Noch eine Sache: Wie muss ich mir die Wechselwirkungen zwischen den Doppelbindungen vorstellen, damit bei Cyclohexa-1,3-dien mehr Energei frei wird als bei Cyclohexa-1,4-dien?
Um das zu erklären muss man die MO-Theorie bemühen. Bei konjugierten DB sind alle benachbarten C-Atome sp2-hybridisiert (bei isolierten DB ist mindestens ein sp3-ybridisiertes C-Atom dazwischen). Es sitzt also an jedem dieser C-Atome ein p-Orbital. Die Elektronen können sich somit an allen vier C-Atome (im Falle des 1,3-Cyclohexadiens) aufhalten; sie sind delokalisiert.
Mehr "Platz" für Elektronen bedeutet aber auch immer einen Energiegewinn.
Damit wird bei der Hydrierung von 1,3-CHD weniger Energie frei als beim 1,4-CHD, weil das 1,3-CHD energieärmer ist als das 1,4-CHD. Somit ist der Energiegewinn für die Hydrierung geringer.

Die Differenz der Hydrierungsenthalphien von 1,3- und 1,4-Cyclohexadien wäre dann die Resonanzenergie, also der Energiegewinn durch die Konjugation der Doppelbindungen.
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