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Alt 02.06.2004, 10:41   #3   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hückelregel - Pyridin

Das Problem ist einfach zu lösen wenn Ihr etwas Orbitaltheorie und die Hybridisierung schon behandelt habt.

Das freie Elektronenpaar am Stickstoff des Pyridins nimmt nicht an der Konjugation und damit am aromatischen System Teil, weil das zugehörige Orbital senktrecht zu den Orbitalen des aromatischen Systems steht und daher mit diesem nicht wechselwirken kann.

Das klassische Gegenbeipiel ist das Pyrrol. Hier ist das freie Elektronenpaar am aromatischen System beteiligt, weil das zugehörige Orbital parallel zu den p-Orbitalen der C-Atome steht.

Eine präzisere Defintion der Hückel Regel wäre:

4n+2 pi-Elektronen in einem cyclisch konjugiertem System.
(konjugiert kann man mit in etwa mit alternierenden Bindungen übersetzen)
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