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Alt 08.05.2004, 22:28   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
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AW: Verkochung des Phenyldiazoniumkations

Das Phenyldiazoniumkation entsteht bei der Umsetzung von Anilin mit NaNO2/HCl in Wasser.

Bei 0°C ist es einige Zeit stabil, mit diesem kann man z.B. -> Azokupplungen durchführen.

Findet es keinen geeigneten Reaktionspartner, zersetzt es sich :

Ph-N2+ -> Ph+ + N2

Das entstehende Phenyl-Kation reagiert mit Wasser zu :

Ph-N2+ + H2O -> Ph-OH + H+

(Phenolverkochung)

In Gegenwart von Radikalbildneren (Cu+) kann es zu einer Radikalreaktion kommen (--> Sandmeyer).

Eine andere Möglichkeit ist die Gomberg-Bachmann-Reaktion :

Dabei setzt man Diazoniumsalze in Gegenwart von Aromaten in alkalischen um :

Ph-N2+ + OH- -> Ph-N2-OH

Dieses zerfällt under Bildung von Stickstoff zu

Ph. und HO. - Radikale.

Durch Rekombination dieser entstehen Bisphenyl und Wasserstoffperoxid. Die Ausbeuten sind bescheiden.
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