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Alt 05.04.2004, 22:22   #11   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Also ich würde auch für NO2+ als angreifendes Elektrophil plädieren.

NO3- ist ein sehr schwaches Nukleophil. Meist schwächer noch als Cl- und die Umsetzung von Alkoholen mit HCl zu Alkylhalogeniden verläuft ja i. d. R. nicht so prächtig und mir ist nicht bekannt, dass man Cellulose auf diese Weise nennenswert chlorieren kann.

Darüber hinaus entspräche die Reaktion auch der normalen Veresterung mit Carbonsäuren, wo der Alkohol-Sauerstoff nucleophil den positivierten Carbonyl-Kohlenstoff angreift. (Umgekehrt betrachtet ist das eine elektrophile Subsitution am Alkohol !)
Letztlich ist Nitrocellulose ja ein Ester der Salpetersäure.

Herr Günter Haefelinger ist da ähnlicher Ansicht.

http://timms.uni-tuebingen.de/jtimms/servlet/list02servlet0?clist=1643$856.0

Geändert von belsan (05.04.2004 um 22:32 Uhr)
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