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Alt 28.03.2004, 16:08   #4   Druckbare Version zeigen
Pharmtec Männlich
Mitglied
Beiträge: 233
AW: Pks-Wert und strukturformel

Grundsätzlich führen Faktoren, welche gegenüber der Referenzverbindung die protonierte Form HX destabilisieren oder die konjugate Base X- stabilisieren, zu stärkeren Säuren.

Induktiver Effekt:
sigma-Bindungen zwischen Elementen mit unterschiedlicher EN sind ja polarisiert -> asymmetrische Elektronenverteilung:

bsp. (-I-Effekt)
CH2F-COOH ist saurer als CH3-COOH (das Fluor entzieht die e-> H+ kann leichter abgespalten werden)

Mesomerer Effekt (M-Effekt):
Hier führt die stabilisierung der konjugaten Base durch Delokalisation zu stärkeren Säuren, weshalb z.B. Carbonsäuren viel stärkere Säuren als Alkohole sind (vom Carboxylat-Anion gibt es zwei perfekte Grenzstrukturen)

Das wär mal das Wichtigste.

Und intramolekulare H-Brücken führen bei konjugaten Basen aufgrund besseren Donoreigenschaften zu einem Stabilitätsgewinn (ein Bsp. wäre Maleinsäure).

Gruss,
Pharmtec
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