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Alt 18.02.2004, 21:10   #1   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 233
2,4-Dinitrophenol + Natriumhydrogencarbonat

Habe die Informationen, dass aus 2,4-Dinitrobenzol und Natriumhydrogencarbonat CO2 entweicht und sich das 2,4-Dinitrobenzol auflöst. Wenn man statt 2,4-Dinitrobenzol jedoch Phenol nimmt passiert das nicht.
Ich habe die Vermutung, dass durch die beiden Nitrogruppen aufgrund des -M-Effekts die Elektronendichte am Ring herabgesetzt wird. Dadurch gibt die OH-Gruppe leicht ein Elektronenpaar Richtung Ring ab, sodass Sauerstoff (entgegen seiner hohen EN) positiviert wird. Wird dadurch die Abgabe des Protons der Hydroxygruppe erleichtert, sodass dieses mit dem HCO3- zu Kohlensäure (H2CO3) reagiert. Da diese zerfällt entsteht ja Wasser und CO2 (womit ich die CO2-Bildung erklärt hätte). Aber wie löst sich 2,4-Dinitrobenzol auf? Neben dem aus dem Zerfall der Kohlensäure entstehenden Wasser (CO2 entweicht ja), liegen ja noch Natriumkationen vor. Löst sich das feste 2,4-Dinitrophenol im Wasser auf?
Meine 2. Vermutung ist, dass Phenol nicht mit Natriumhydrogencarbonat reagiert, da die Nitrogruppen und somit der von ihnen ausgehende -M-Effekt fehlt. Dadurch gibt das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe seine Elektronen nicht in Richtung des Ringes ab, die Abspaltung des Protons wird also nicht wie im Falle von 2,4-Dinitrophenol erleichtert.
Vielleicht kann mir ja jemand helfen und sagen, ob da was richtiges dran ist?!!Gruß
André
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