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Alt 18.02.2004, 18:24   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Bromierung von Nitrobenzol

Zitat:
Zitat von Andre18
Hallo!
Habe eine Frage: Die elektrophile Bromierung von Nitrobenzol wird durch den -M-Effekt der Nitrogruppe erschwert. Kann es durch die positiven Ladungen in ortho- und para-Stellung (Grenzstrukturen) dazu kommen, dass im ersten Reaktionsschritt Brom nukleophil am Nitrobenzol (in ortho- oder para-Stellung) angreift, oder muss es wie die Bromierung beim Benzol ein elektrophiler Angriff sein? Mit freundlichem Gruß
André
Nukleophile Angriffe sind in den genannten Positionen zwar erleichtert, aber wir haben kein brauchbares Nukleophil da...
Beim Brom-Lewissäurekomplex ist das Bromatom "am Ende" positiv polarisiert, und der Rest ist ein schlechtes Nukleophil, sonst würde er kein Bromkation übertragen können.

Gruß,
Franz
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