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Thema: Chemie Abitur
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Alt 25.05.2001, 11:25   #33   Druckbare Version zeigen
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Aufgabe III, LK-Chemie, Bayern, 23. Mai 2001

1
Verbindungen vieler Stoffklassen zeigen eine mehr oder weniger ausgeprägte Acidität. Beispiele hierfür sind Alkohole, Phenole und Carbonsäuren.

1.1
Erklären Sie für jede der genannten Stoflklassen die Bereitschaft der jeweiligen Teilchen zur Protonabgabe!

1.2
Durch Einführen von Substituenten in die Moleküle kann sich die Acidität von Stoffen ändern.

1.2.1
Vergleichen und begründen Sie die Aciditäten
a) von Ethanol und 2,2,2-Trichlorethanol,
b) von Propansäure und 2-Hydroxypropansäure und
c) von Methansäure und Ethansäure!

1.2.2
Ordnen Sie den Isomeren 3-Nitrophenol und 4-Nitrophenol die pKsWerte 7,15 und 8,39 zu! Begründen Sie Ihre Zuordnung unter Mitverwendung von Grenzstrukturformeln!

2
Ein Säure-Base-Indikator HIn besitzt die Protolysekonstante Ks(HIn)= 9,0 10^-4 mol/l. Die Indikatorsäure ist gelb, die Indikatorbase ist rot. Der Umschlag zu Gelb ist erkennbar, wenn das Konzentrationsverhältnis der gelben zur roten Form 30:1 beträgt. Der Umschlag zu Rot ist erkennbar, wenn das Konzentrationsverhältnis der roten zur gelben Form 2:1 beträgt. Berechnen Sie
a) den pH-Bereich des Farbumschlags des Indikators und
b) den Umschlagpunkt des Indikators!
Der Gang der Berechnungen muss klar ersichtlich sein.

3
Die Synthese von Harzen aus Phenol und Methanal kann über 2- oder 4-Hydroxymethylphenol (HO-C6H4-CH2OH) bzw. 2- oder 4-Hydroxymethylphenolat ablaufen. Diese Zwischenprodukte können aus Phenol und Methanal unter Säure- bzw. unter Basenkatalyse entstehen.

3.1
Erörtern Sie, weshalb hier sowohl Säuren als auch Basen als Katalysatoren dienen können!

3.2
Formulieren Sie den Mechanismus der basenkatalysierten Bildung eines Hydroxymethylphenolats mit Strukturformelgleichungen!

4
Die Synthese bestimmter Kunststoffe geht vom Styrol (Ethenylbenzol, Phenylethen) aus.

4.1
Beschreiben und skizzieren Sie die Molekülgeometrie des Styrols! Erläutern Sie, ausgehend vom Hybridisierungszustand der Kohlenstoff-Atome, auf der Grundlage des Orbitalmodells die Bindungsverhältnisse im Styrol-Molekül!

4.2
Aus Styrol entsteht der Kunststoff Polystyrol, wenn ein Radikalbildner als Initiator zugesetzt wird.

4.2.1
Formulieren Sie die Radikalbildung und mit Strukturformeln den Kettenstart und das Kettenwachstum der Polyreaktion!

4.2.2
Polystyrol, bei dessen Herstellung ein Radikalbildner eingesetzt wurde, weist einzelne Makromoleküle auf, die zwei Initiatorfragmente enthalten. Stellen Sie mit Strukturformeln einen Reaktionsabschnitt dar, der diesen Befund erklärt!

4.3
Styrol ist auch einer der Ausgangsstoffe für die Herstellung bestimmter Elastomere. Beschreiben und erklären Sie das Verhalten eines Thermoplasten beim Erwärmen sowie die mechanischen Eigenschaften eines Elastomers!

(Insgesamt 50 Punkte. Auf die zweite Aufgabe gibt's nochmal 50 Punkte.)
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