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Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Cellulose und Fehling


ehemaliges Mitglied
26.05.2002, 19:55
wirkt Cellulose auch reduzierend (Fehling-positiv?) und wie schaut das mit Inulin und Amylose aus?

thx genius

glimpse
26.05.2002, 20:30
Reduzierend wirken alle Polysaccaride bei denen die halbacetalische OH-Gruppe eines Zuckers mit einer normalen eines anderen Zucker reagiert, so dass sich der Ring noch öffnen kann. Das ist sowohl bei Cellulose (aus Cellobiose aufgebaut, beta-1,4-glycosidisch verknüpft) als auch bei Amylose (Stärkeform, also aus Maltose aufgebaut und alpha-1,4-glycosidisch verknüpft) der Fall. Bei Inulin bin ich überfragt...

Kutti
26.05.2002, 20:33
Cellulose wirkt nicht reduzierend, da keine freien glycosidischen OH-Gruppen vorhanden sind.

Bei Amylose sind innerhalb der Ketten alle halbacetalischen OH-Gruppen der Glucosebausteine an den glycosidischen Bindungen beteiligt und es können sich somit keine freien Aldehydgruppen bilden. Nur der letzte Glucosebaustein einer Kette liegt als Halbacetal vor und es kann sich ein Gleichgewicht zwischen <font class="serif">&alpha;</font>- und <font class="serif">&beta;</font>- Form einstellen. In den Lösungen dieses Polysaccharids ist die Anzahl der Kettenenden mit einer oxidierbaren Aldehydgruppe insgesamt aber relativ gering, die Fehling Probe fällt aus diesem Grund negativ aus.

Gruß,

glimpse
26.05.2002, 20:43
Originalnachricht erstellt von Kutti
Cellulose wirkt nicht reduzierend, da keine freien glycosidischen OH-Gruppen vorhanden sind.


sicher? beta-1,4-glycosidisch verknpüft heißt doch nicht dass die beiden halbacetalischen OH miteinander reagiert haben?

naja, aber bei den langen Kette wird die Probe sowieso negativ ausfallen, von daher...

bm
26.05.2002, 20:45
Inulin



(Dahlin, Alantin, Alant-Stärke). Farbloses hygr. Plv., das sich in Wasser (bes. beim Erwärmen) zu einer kolloidalen Lsg. auflöst, unlösl. in Alkohol u. Ether. I. ist gegen Alkalien (ähnlich wie Stärke u. Glykogen) ziemlich beständig, reduziert Fehlingsche Lsg. nicht, gibt mit Iod keine Blaufärbung u. schmilzt bei 180° unter Zers. I. ist ein lineares Polyfructosan mit ca. 30 Fructose-Einheiten in b-1,2-Bindung, die in der furanosiden Form vorliegen. Wahrscheinlich wird die Kette von Glucose (Gesamtanteil 2–3%) abgeschlossen; das MG. liegt bei 5000. I. findet sich allein od. mit Stärke zus. als Reserve-Kohlenhydrat in Dahlienknollen, Artischocken, Topinamburknollen, Zichorienwurzeln, Löwenzahnwurzeln, in den Zellen von Inula (Name) u.a. Korbblütlern (s. Compositae), seltener auch in verwandten Pflanzenfamilien (Campanulaceae, Lobeliaceae). In den Zellsäften dieser Pflanzen ist das I. in übersätt. Zustand gelöst; es krist. rasch aus dem Zellsaft aus, falls dieser z.B. aus einer verletzten Zelle fließt. Mit Hilfe von Säuren od. Enzymen (Inulase) wird I. vollständig zu Fructose abgebaut. Unter dem Mikroskop erscheint I. in Form von radialstrahligen Sphäriten. Nach Lit. erfolgt der Nachw. mit 1-Naphthol u. konz. Schwefelsäure. I. wird u.a. zur Gewinnung von Fructose u. zur Bereitung von Brot für Zuckerkranke (Diabetikerbrot) sowie zur Nierenfunktionsprüfung verwendet; man erhält es aus dem wäss. Extrakt der Knollen durch Fällen mit Alkohol od. Ausfrieren. I. wurde erstmals von Rose 1804 aus dem Rhizom von Inula helenium isoliert.

Lit.: 1 DAB 7, 38.
allg.: Beilstein EIII/IV 21, 2879 ï Carbohydr. Res. 26, 401 (1973); 48, 1 (1976) ï Diabetologia 20, 268–273 (1981) ï Hager V, 250–262 ï Hultman, in Curtius, Clin. Biochem. Princ. Methods 2, S. 908, Berlin: Springer 1974 ï Ind. Obst Gemüseverwert. 72, 467–470 (1987) ï Karrer Nr. 679 ï Methods Carbohydr. Chem. 5, 157 (1965) ï Nuhn, Chemie der Naturstoffe, S. 200, Berlin: Akademie 1981 ï Proc. Biochem. 15, 2,4,32 (1980) ï Stärke 38, 91–94 (1986); 39, 335–343 (1987) ï Ullmann 9, 669ff. ï s.a. Kohlenhydrate.


E inulin
I inulina
Z 1108.20



Das in diesem Stichwort vorhandene Bild finden Sie auf der CD unter folgendem Pfad:
\WMF3\KEKULE\T02\B302069.WMF (Formel)


Quelle: CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995

FK
26.05.2002, 20:50
Die Polysaccharide zeigen keine merkliche Reduktionswirkung, weil das Verhältnis zwischen Molmasse und Anzahl der reduzierenden Gruppen ein sehr ungünstiges ist und weiterhin diese Polymere mehr oder weniger unlöslich sind.*


*Wäre zu klären, ob die kolloidal löslichen Polysaccharide als Einzelmoleküle in Lösung gehen oder als Aggregate (Pakete von etlichen Molekülen).

Gruß,
Franz

glimpse
26.05.2002, 21:03
Originalnachricht erstellt von FK
Die Polysaccharide zeigen keine merkliche Reduktionswirkung

Aber Cellobiose wirkt schon reduzierend, oder??
Kutti hat mich ganz verwirrt...

bm
26.05.2002, 21:06
Cellobiose

(4-O-b-D-Glucopyranosyl-D-glucose). C12H22O11, MG. 342,30, vgl. die Abb. bei Cellulose. Gut krist. farbloser, geschmackloser Zucker, Schmp. 225° (Zers.), in Wasser leicht, in Alkohol wenig löslich. Das Disaccharid C. ist ein Stereoisomeres der Maltose, reduziert Fehlingsche Lsg. u. hydrolysiert in saurer Lsg. od. unter Einwirkung von b-Glucosidasen wie Cellobiase (Enzym, das in Malz, keimendem Spinatsamen, Hafer u.a. enthalten ist) unter Bldg. von D-Glucose. C. ist durch Aufspaltung von Cellulose mit Essigsäureanhydrid u. konz. Schwefelsäure als Octaacetat erhältlich. In der Natur findet man C. nicht frei, sondern nur als Baustein von Cellulose u. Lichenin. Verw. findet C. z.B. in der Bakteriologie. Über die abs. Konfiguration der C. s. Lit. .

Lit.: 1 Chem. Commun.. 1969, 914ff.
allg.: Beilstein EV 17/7, 191 ï Dev. Food Carbohydr. 1980, 229–273 (Review) ï Pazur, in: Pigman et al., The Carbohydrates (2.) IIA, S. 109, New York: Academic Press 1970.


E = F cellobiose
I cellobiosi
S celobiosa
Z 2940.00, 1702.90
CAS 528-50-7




Quelle: CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995

Ist ja auch "nur" ein Disaccharid. Verhältnis Vollacetal:Halbacetal = 1:1

ehemaliges Mitglied
31.01.2003, 17:14
Hallo,

ich soll beweisen, dass Maltose & Cellobiose reduzierend wirken, Saccharose dagegen nicht. Da was ich in diesen Threads herumgeschnüffelt habe. Ich fand heraus, dass alle Polysaccaride reduzierend wirken bei denen die halbacetalische OH-Gruppe eines Zuckers mit einer normalen eines anderen Zucker reagiert, so dass sich der Ring noch öffnen kann. Aber wenn sich der Ring nicht öffnet dann ist z.B. die Saccharose, natürlich kommt nur auf die Zuckern an. Aber wie soll ich es beweisen etwa mit fehlischem Lösung?

Danke, danke im Voraus!

Nudel

FK
31.01.2003, 17:19
Originalnachricht erstellt von Nudel

ich soll beweisen, dass Maltose & Cellobiose reduzierend wirken, Saccharose dagegen nicht. Aber wie soll ich es beweisen, etwa mit Fehlingscher Lösung?


Genau damit.

Gruß,
Franz

ehemaliges Mitglied
31.01.2003, 17:38
Aha danke. Und wie soll ich mit dem Fehlingschen Lösung damit erklären?

Danke nochmals im Voraus.

Nudel

ehemaliges Mitglied
31.01.2003, 17:41
Ich versuche es, aber sagen sie mir bitte, ob das okay ist oder ob das was fehlt...
Fehlingsche Probe
-Fehling I (CuSO4, hellblau) + Fehling II (Seignettesalz, farblos) mischen 1:1
-beim Mischen entsteht eine tief-, dunkelblau gefärbte Lösung
-das Seignettesalz sorgt dafür, dass kein CuIIhydroxid ausfällt
-Seignettesalz – Komplexbildner + CuIIhydroxid ® Chelat- Komplex
-Zugabe des Aldehyds & erwärmen ® ziegelrote NS (Cu2O) bis Kupferspiegel (Cu)
-Monosaccharide, Disaccharide in 1,4 Verknüpfung, Stärke

Aber ich muss doch beweisen, dass bei Saccharose nicht reduzierend wirkt.

Nudel

FK
31.01.2003, 17:55
Sagte ich doch, dass das mit Fehling-Lösung geht.

-Monosaccharide, Disaccharide in 1,4 Verknüpfung, Stärke

Das ist so nicht richtig.

Monosaccharide: ok
bei Disacchariden kann man das so nicht sagen. Disaccharide wirken reduzierend, wenn sie über eine FREIE halbacetalische OH-Gruppe verfügen.
Und Stärke wirkt nicht reduzierend (ein paar freie halbacetalische OH-Gruppen sollten sich bei diesen großen Molekülen kaum bemerkbar machen).

Gruß,
Franz

ehemaliges Mitglied
31.01.2003, 21:51
Okay. Danke nochmals.

Nudel

ehemaliges Mitglied
08.02.2003, 09:16
Hallo...

ich habe wieder Frage auf meine o.g. Frage. Ist Maltose ein Disaccharide und Cellbiose eine Polysaccharid. Und Saccarose ist auch ein Disaccharid. Aber S. wirkt nicht reduzierend, weil ihre Polarisationsebene des Lichtes nach rechts dreht und das durch Hydrolyse in Glucose und Fructose ist linksdrehend. Und das auch bei der Saccharose, sind an der Glukosidbindung beide acetalischen Hydroxylgruppen beteiligt, so dass Molekül nicht mehr reduzierend wirkt. Die acetalische Hydroxylgruppe ist also eine Hydroxylgruppe, die durch den Ringschluss gebildet wird. Ich hoffe, dass ich dies verstanden hab, was ich gerade ausführlich auf meine Frage beschrieben habe. Danke im Voraus, wenn ihr mir über meine Antwort was dazu sagen könntet.

Vielen Dank nochmal im Voraus...

Nudel

FK
08.02.2003, 10:56
Cellbiose eine Polysaccharid .
Falsch. Cellobiose ist ein Disaccharid.


Und Saccarose ist auch ein Disaccharid. Aber S. wirkt nicht reduzierend, weil ihre Polarisationsebene des Lichtes nach rechts dreht
Drehrichtung und Reduktionswirkung haben ÜBERHAUPT NICHTS niteinander zu tun.

bei der Saccharose, sind an der Glukosidbindung beide acetalischen Hydroxylgruppen beteiligt, so dass Molekül nicht mehr reduzierend wirkt.
Das ist der wirkliche Grund, richtig.

Die acetalische Hydroxylgruppe ist also eine Hydroxylgruppe, die durch den Ringschluss gebildet wird
Richtig.

Gruß,
Franz

ehemaliges Mitglied
08.02.2003, 11:58
danke!

nudel