Bromierung von Tomatensaft

[nobody]

Hallo,
Ich möchte gerne wissen, warum Tomatensaft bei der Reaktion mit Bromwasser unter anderem auch eine grüne Farbe annimmt. Die grüne Farbe deutet auf eine im Vergleich zu Lycopin zum Längerwelligen verschobene Absorbtion. Lässt sich diese bathochrome Verschiebung irgendwie erklären?
Im Falle der Gelbfärbung scheint die Theorie eine eindeutige Antwort zu geben, da hier das pi-System durch die Bromierung verkürzt wird.
Bei der Grünfärbung kommt dies als Erklärung aber nicht in Frage.
Mesomere Effekte durch die Bromatome sind mir hier ebenfalls nicht einsichtig, da im Falle der Bromaddition immer zwei Einfachbindungen zwischen dem Bromatom und der nächsten Doppelbindung des Lycopins liegen würden. Also?

Alles Gute, ollib

[nobody]

versuche lieber erst den Tomatensaft und auch als Vergleich Karottensaft/Paprikasaft/Spinatsaft per DC zu trennen und dann mit Bromwasser zu besprühen, bzw an reinem Lycopin und anderen Carotinoiden Deine Beobachtungen nachzuvollziehen. Erst dann würde ich mir weitere Gedanken machen. Bromierung/Iodierung ergibt auf jeden Fall Farbvertiefung und Verstärkung der Fluoreszenz (sofern nicht Doppelbindungen bromiert werden), vgl. Fluorescein - Eosin

[nobody]

Bei der Additin von Brom wird der Wellenlängenbereich zum Teil in den längeren und z.T, in den kürzeren verschoben. das liegt daran, dass das delokalisierte Elektronensystem durch die Addition von Brom und die damit verbundene Auflösung der Doppelbindungen verkleinert wird. Andererseits ist das Brom ein Antiauxochrom, das heißt es wirkt farbvertiefend, weil es einen -M-Effekt auf das delokalisierte Elektronrnsystem auswirkt und damit dieses vergrößert, wodurch die Wellenlänge in einen kürzeren Bereich verschoben wird.

[nobody]

Hallo!
Habe gerade das gleiche Problem
Aber Brom ist doch ein halogen und führt einen starken + M -Effekt aus, aber auch einen - I
Würde sich Brom an das Molekül anlagern, so würde doch das Pi- system verkürzt, aber wennn es sich am Anfang oder Ende anlagert, wäre das doch egal, oder?
Wieso führt man dann eine Elektrolyse durch?