Hallo!
Wer kann mir erklären, warum Phenol eine stärkere Säure ist als Alkohol?
Hat doch bestimmt was mit dem pKs-Wert zu tun, oder?
Kerstin
echtmolli
03.02.2001, 17:58
Hi!!
Ja, phenol ist auf grund des im vergleich zu Alkoholen geringeren pKs wertes die stärkere säure.
aber woran liegt das??
ganz einfach!
das liegt daran , dass das anion induktiv stabilisiert ist . d.h. die neg. ladung ist über den benzolring delokalisiert.
Gruss Jan!
nobody
03.02.2001, 18:36
HI!
Dass die neg. Ladung delokalisiert ist weiß ich, aber das mit dem induktiv stabilisiertem Anion versteh' ich nicht!
Wie hoch sind den die pKs-Werte ungefähr und wo bekomme ich die her?
Kerstin
minutemen
03.02.2001, 21:32
pKs-werte findest du schon in einfachen tabellenwerken - hab leider keins zur hand. die 'induktive stabilisierung' vergiß auch lieber gleich, weil es sich bei einer stabilisierung durch mesomerie um den +M-effekt handelt. induktiv, echtmollie, hat weniger mit mesomerie zutun, sondern leitet sich ua. aus den elektronegativitätswerten her, oder sagen wir mal besser, letztere geben anhaltspunkte dafür. und ein +I-effekt würde ja eigentlich der ladungsdelokalisierung entgegenlaufen! - wobei er natürlich die O-H-bindung polarisiert. verwirrt das? daher ziehen wir uns doch lieber auf den +M-effekt zurück - zumindest, wenn es um ladungsdelokalisierung und damit um die stabilisierung des phenolat-anions geht, die letztlich zu einer triebkraft der dissoziation der O-H-bdg wird und damit dem phenol (im gegensatz zu den alkanolen) einen niedrigen pKs-wert und folglich säurecharakter beschert.
<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von minutemen am 03.02.2001 editiert.]</font>
echtmolli
03.02.2001, 23:02
hi!!
Tut mir aufrichtig leid, natürlich ist es der resonazeffekt, der hier für die stabilisierung zuständig ist.
dafür verrate ich dir noch den pKs wert, aber nur, weil ich auch gerade dieses gebiet lerne. grins!!