Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Ester-po-pester
nobody
11.01.2001, 14:20
G'Day!
Ich wollte mich mal mit dem spannenden Thema Veresterung in der Praxis beschäftigen und habe dazu einige Fragen:
1.) In der Schule habe ich gelernt, daß Ester häufig außergewöhnlich riechen und auch als Aromastoffe verwendet werden. Kann mir jemand eine kleine Liste zuspielen, in der Ester und charakteristischer Geruch aufgeführt sind?
2.) Wie muß ich eine Veresterung durchführen? Zur Zeit habe ich nur Butansäure und Ethanol an geeigneten Chemikalien. Es wäre toll, wenn jemand hier postet, wieviel C2H5OH und wieviel C4H8O2 ich verwenden soll. Außerdem möchte ich auch gern den Geruch von Butansäureethylester schon mal im voraus wissen.
MfG Gunman
nobody
11.01.2001, 14:50
Buttersäureethylester, Ethylbutyrat riecht nach Ananas, s. Buttersäureester im Römpp.
Synthesen s. Beilstein E IV Bd. 2 S. 786 ff, 846 ff; E III Bd. 6 S. 1479; Veresterungen s. auch Organikum
minutemen
11.01.2001, 15:05
Solche einfachen Ester (n-Alkansäure-n-alkylester) riechen in hoher Konzentration meist aufdringlich und selten nach der bezeichneten Frucht. der typische Fruchtgeruch tritt nur auf, wenn der Ester in Spuren vorliegt. Typische Fruchtaromen sind zudem viel komplexer zusammengesetzt und enthalten neben solchen Estern noch Terpene etc. Sei also nicht enttäuscht, wenn der "aussergewöhnliche" Geruch eher penetrant ist
nobody
11.01.2001, 15:20
Danke für die schnelle Antwort. Wieviel ml Buttersäure/Ethanol muß ich denn verwenden?
MfG Gunman
buba
11.01.2001, 15:39
Na wenn du dir die Reaktionsgleichung anschaust, siehst du, dass das molare Verhältnis 1:1 beträgt. Dieses musst du nur noch mit Hilfe der Molaren Masse und der Dichte in ein Volumenverhältnis umrechnen.
DirtyHarry
11.01.2001, 22:53
In "Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry; Addison Wesley Longman Limited; ISBN 0-582-06108-3" habe ich folgende Mengenangaben gefunden:
88 g (92 ml, 1 Mol) Butansäure
23 g (29 ml, 0,5 Mol) Ethanol
9g (5 ml) konz. Schwefelsäure als Katalysator
------------------
Dirty Harry
Weird Science.....
minutemen
12.01.2001, 10:26
Original erstellt von buba:
Na wenn du dir die Reaktionsgleichung anschaust, siehst du, dass das molare Verhältnis 1:1 beträgt...
das ist nur die Hälfte der Wahrheit. Die Veresterung, die du durchführen willst, ist eine sauer katalysierte Gleichgewichtsreaktionen. Durch die Beseitigung eines der Endprodukte kannst du das Gleichgewicht auf die Seite der Reaktionsprodukte ziehen - ergo entfernst du das Wasser. Wenn du desweiteren einen der Ausgangsstoffe im Überschuss (z.B. Ethanol) zusetzt, reagiert der andere (Buttersäure) "vollständiger" ab. Das gestaltet deine Reaktion ökonomischer, indem du den teureren Stoff besser umsetzt - die Buttersäure.
Wie nun also?: Du gibst zu 2.5 mol abs. Ethanol 0.5 mol Buttersäure und unter Rühren 0.1 mol conc. Schwefelsäure (sie dient als Protonenlieferant [Katalysator!] und wasserentziehendes Mittel), erhitzt ~5h unter Rückfluß, destillierst einen Grossteil des überschüssigen Ethanols ab, schüttelst den Rest mit Eiswasser, separierst die organische Schicht, schüttelst nochmal mit Sodalösung, um Säurereste zu entfernen, wäscht danach mit Wasser bis zur Neutralität, trocknest über wasserfreien Na2SO4 und destillierst den Ester.
Ehrlich gesagt, würde ich das alles SO selten machen. Wenn du apparativ gut ausgestattet bist, probiere die azeotrope Veresterung - deine Ausgansstoffe müssen dann nicht wasserfrei sein; nimm bei teuren oder empfindlichen Ausgangssubstanzen keine Schwefelsäure als Kat., sondern Toluensulfonsäure oder Ionenaustauscher. Immer wieder gern genommen als Quelle von Vorschriften: das Organikum, der Weygand/Hilgetag (alt aber erprobt) oder halt Vogels.
Genug palavert!
<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von minutemen am 12.01.2001 editiert.]</font>
nobody
15.01.2001, 20:17
Ich hab' mich jetzt auch grad' recht intensiv mit Estern beschäftigt (Facharbeit). Deswegen tät ich dir den Malonsäurediethylester C7H12O4 (war es glaub' ich) empfehlen. Der riecht nämlich ziemlich geil nach Eisbonbons (Die Gletschergutzis halt). Zur herstellung müsste man glaub ich 2mol Ethanol und 1mol Malonsäure nehmen, und dazu etwas H2SO4.
Oder du probierst den Benzoesäureethylester (Pfefferminz)
minutemen
23.01.2001, 20:47
Original erstellt von Armer Facharbeitler:
Malonsäurediethylester ... Der riecht nämlich ziemlich geil nach Eisbonbons (Die Gletschergutzis halt).
hi armer facharbeiter!:D:D
ich kenne deine marke nicht, aber man muss schon einen abgedrehten geschmack haben, malonester in bonbons machen zu wollen. past gut in den "essgewohnheiten"-thread. mahlzeit!
nobody
31.01.2001, 13:01
Hups!
Des war doch nicht der Malonsäureester sodern der Essigsäureisoamylester!
Der riecht aber echt geil und wirkt sogar ein bisschen betäubend ;)
minutemen
31.01.2001, 15:27
ok. bei anhaltenden interesse hier nachfolgend doch noch eine liste, die ua. auch all die 'fruchtester' umfaßt - und wonach sie riechen (sollen). wie gesagt: in hoher konzentration riechen manche von ihnen wie 'verdünnung', erst in spuren oder geringer konzentration wird der fruchtcharakter deutlich. die liste umfaßt auch noch andere stoffe: terpene, alkene etc., aber ich hatte keine lust, das alles herauszufiltern. die liste ist übrigens der faq von sci.chem, teil 5 entnommen. natürlich sind nicht alle ester enthalten, die riechen (zb. ameisensäureethylester - rum, isobuttersäureethylester -'fruchtig').
butylacetate apple
isoamylacetate banana
hexylacetate pear
ethylbutyrate pineapple
ethylisovalerate blueberry
ethyl2methylbutrate apple
ethylhexanoate pineapple
2propenylhexanoate pineapple
ethyl 2t-4c-decadienoate pear
1-octen-3-l mushroom
3-octanol mushroom
2,6-dimethyl-2-heptanol freesia
2t-6c-nonadien-1-ol violet
decanal citrus
acetoin butter
2,3-butadione butter
geraniol flowery, roselike
linalool lily of the valley
myrcenol lime
dihydromyrcenol lavender
citral lemon
citronellal balm mint
linalyl acetate bergamot
limonene lemon
alpha-terpineal lilac
8-mercapto-p-menthan-3-one blackcurrant
1-p-methene-8-thiol grapefruit
3-methyl-2-cyclopenten-2-ol-1-one caramel
phenethyl alcohol rose
phenethyl isoamyl ether chamomile
phenethyl acetate rose
alpha-trichloromethylbenzyl acetate rose
1-(4-hydroxyphenyl)-3-butanone raspberry
4 methyl-2(2-methyl-1-propenyl)tetrahydropyran rose
hexyl salicylate azalea
benzyl acetate jasmine
acetophenone orange blossom
ps: gibt es eigentlich eine flinke methode, das in eine tabelle zu setzen oder irgendwie tabs zu verwenden?
<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von minutemen am 31.01.2001 editiert.]</font>
<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von buba am 31.01.2001 editiert.]</font>
minutemen
31.01.2001, 19:31
danke!
FK
27.09.2001, 19:17
......ist natürlich nicht so, dass alle oben angeführten Verbindungen tatsächlich wie angegeben riechen. Z. B. riechen Butyl- und Isoamylacetat heftig fruchtig, lassen sich aber nicht eindeutig zuordnen. Auch Ethylacetat wurde früher als "Birnenether" bezeichnet....
Phenethylalkohol riecht konzentriert einfach nur "chemisch", sehr verdünnt ahnt man den Rosenduft.
Citronellal riecht irgendwo zwischen Zitrone und Rose, jedenfalls nicht minzig; ist auch von der Strukur her nicht zu erwarten ( :confused: Minzbalsam :confused: ).
Andere treffen den Geruch gut, etwa Citral oder Diacetyl (nur verdünnt).....
Gruß,
Franz
nobody
27.09.2001, 22:12
Also Estern sind in hoher konzentration wirklich schon ekelhaft...
da ich so ne keiner Trottel bin ahbe ich mal ne Kolben mit Bezoesäureetser umgekippt und leider lag mien Küster/thiel auf der Arbeitsplatte das ding stinkt jetzt noch...grrr...und das ist 9 Monate her!
Kes
Adam
27.09.2001, 23:04
@ArmerFacharbeiter
An dem Malonester würde ich auch nicht zu viel rumschnüffeln:
Nach Entwicklung von Dämpfen z.B. unter dem Einfluß von Hitze Reizung der Augen u. der Atemwege sowie narkotische Wirkung. Kontakt mit der Flüssigkeit reizt die Augen u. die Haut.
[Bin nun mal ein vorsichtiger Mensch :)]