nobody
24.01.2001, 16:26
Was erhält man, wenn man 1-Hexen mit HBr und das Produkt anschließend mit Kalilauge zur Reaktion bringt? Zu welcher Stoffklasse gehört das Produkt?
Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : 1-Hexen+HBr
nobody
24.01.2001, 17:12
Als erstes wird HBr addiert, es entsteht 2-Bromhexan (Markownikow-Regel). Bei der Substitution des Br durch die Kalilauge entsteht schließlich 2-Hexanol, also ein Alkanol.
minutemen
24.01.2001, 17:38
wenn es nur so einfach wäre...
das markownikow-produkt ist ok., aber eine eine SN1-Substitution wird (außer bei methylhalogeniden oder fehlenden beta-wasserstoff) immer vom E1-Mechanismus begleitet. und ein sekundäres alkylhalogenid ist schon ein guter kunde für eine eliminierung. und so erhalten wir, nach spaltung der C-Br-bindung ein carbeniumion, begrenzt von zwei wasserstofftragenden C's. reaktion zum alkohol ist schon abgeklärt. es gibt jedoch zwei eliminierungsprodukte, das hoffman-produkt hex-1-en und das sajcev-produkt hex-2-en. du hast eine kleine base, Br- ist eine gute Abgangsgruppe, es wird überwiegend (ich schätze mal 80-85%) sajcev-produkt entstehen. wie das S/E-verhältnis ist, weiss ich nicht. das ist auch temperaturabhängig.
das markownikow-produkt ist ok., aber eine eine SN1-Substitution wird (außer bei methylhalogeniden oder fehlenden beta-wasserstoff) immer vom E1-Mechanismus begleitet. und ein sekundäres alkylhalogenid ist schon ein guter kunde für eine eliminierung. und so erhalten wir, nach spaltung der C-Br-bindung ein carbeniumion, begrenzt von zwei wasserstofftragenden C's. reaktion zum alkohol ist schon abgeklärt. es gibt jedoch zwei eliminierungsprodukte, das hoffman-produkt hex-1-en und das sajcev-produkt hex-2-en. du hast eine kleine base, Br- ist eine gute Abgangsgruppe, es wird überwiegend (ich schätze mal 80-85%) sajcev-produkt entstehen. wie das S/E-verhältnis ist, weiss ich nicht. das ist auch temperaturabhängig.