Glycerin wird für die Herstellung einer Folie aus Stärke als Weichmacher benutzt. Ersetzte ich nun Glycerin durch die gleiche Menge Glykol (Ethandiol), wird die Folie elastischer oder nicht bzw. verliert sie an Stabilität (Reißfestigkeit). Oder kann man evtl. auftretenden instabilität durch eine größere Menge an Glykol ausgleichen. Ich würde mich sehr über genaue Antworten freuen.
Danke schön!
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der Fanatiker
hippie
17.01.2001, 16:57
Glycerin wird für die Herstellung einer Folie aus Stärke als Weichmacher benutzt. Ersetzte ich nun Glycerin durch die gleiche Menge Glykol (Ethandiol), ...
heisst das du hast ein "rezept" dafür?
wenn ja. kannst du es mir irgendwie zukommen lassen? léider kann ich dir hier nicht weiterhelfen, da ich mich erst seit kurzen mit der polymerchemie befasse
hippie
:fish:
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Es gibt Probleme, die löst man am besten in HCl
nobody
18.01.2001, 15:24
Also hier das "Rezept", besser Versuchsanleitung:
Wiege 2,5 g käufliche Kartoffellstärke(=Kartoffelmehl) in einem Rundkolben ab. Pipettiere dazu 25 ml dest. Wasser. sowie 2ml einer Glycerin-Lösung (w(Glycerin)=55%). Außerdem noch 3 ml einer Salzsäurelsg. der Konzentration 0,1 mol/l. Gib dem Gemisch noch ein paar Siedesteinchen hinzu, damit du keinen Siedeverzug bekommst! Koche das ganze unter Ruckfluss genau 15min lang(natürlich in einem Heizpilz). Danach neutraliesiert du den Reaktionssatz mit 3 ml Natronlauge der Konzentration 0,1 mol/l. Du kannst es noch mit Lebensmittelfarbe versetzten! Gieße die Heiße Flüssigkeit vorsichtig auf eine Plexiglasscheibe und lasse sie 1-2 Stunden im Trockenschrank bei 100 °C trocknen. Danach kannst du soe mühelos von der Scheibe abziehen.:jump_green:
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der Fanatiker
hippie
19.01.2001, 17:26
erstmal thx. :)
dann zur frage:
ist das eine frage oder hast du das schon mal ausprobiert?
unter umständen hat es aber mit den wasserstoffbrücken zu tun?
mfg
hippie
:fish:
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Es gibt Probleme, die löst man am besten in HCl
minutemen
19.01.2001, 18:51
und was macht man dann mit einer solchen folie?
btw.: das rezept ähnelt stark dem des kapsenbergfettes (man nehme glycerin, erhitze das auf ~150°C und trage stärke ein, bis die gewünschte konsistenz erreicht ist - ein fettfreies, etherfestes und wasserlösliches schmiermittel für schliffverbindungen; ich habe sehr gute erfahrungen damit).
hippie
19.01.2001, 22:25
@ minutemen:
hast du schon mal versucht aus kapsenberschmiere eine folie zu machen?
das klappt leider nicht. solche folien, zum teilsind sie auch biologisch abbaubar, werden in der verpackungsindustrie für lebensmittel eingesetzt. sind sie biol. abbaubar kann man sie z.B. als biomüllbeutel einsetzen, sie verroten gleich mit...
es gibt für solche folien unzählige verwendungen!
hippie
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Es gibt Probleme, die löst man am besten in HCl
Derpel
20.01.2001, 10:32
@Hippie
Wo hast du denn die Möglichkeit so etwas herzustellen?, ich habe für solche Versuche einfach nicht die Mittel
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Fürchte nicht den Tod, bedenke der Tod fürchtet dich!
hippie
20.01.2001, 12:05
@derpel:
die benötigten stoffe bekommt man in der apotheke, den versuch werde ich mangels rückflusskühler und trockenschrank wohl in der schule machen müssen.
mfg
hippie
:fish:
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Es gibt Probleme, die löst man am besten in HCl
minutemen
20.01.2001, 13:15
@hippie:
trockenschrank = umluftherd bei 110°C
15 min rückflusskochen = 15 min offenes system mit etwas mehr wasser, versuch macht klug.
ich hab auch nicht versucht, kapsenbergfett zu folien zu machen, bin nicht mal auf die idee gekommen. die konsistenz der schmiere spricht auch dagegen. ausserdem ist sie leicht hygroskopisch (btw, ich find sie ganz lecker, wenn die stärke etwas braun wird).
@fanatiker: ich denke, die stabilität und elastizität der folie hängen entscheidender vom hydrolysegrad der stärke ab, aber das ist nur mutmaßung. vielleicht sollte man auch mal sowas wie 1,3,5-pentantriol oder diethylenglycol oa. ausprobieren.
<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von minutemen am 20.01.2001 editiert.]</font>
DirtyHarry
20.01.2001, 14:39
Hängt außer vom Hydrolysegrad wahrscheinlich auch vom Abbaugrad der Stärke ab, d.h. wieviel Dextrin oder sonstige Abbauprodukte bei der o.g. Reaktion entsteht. Wär mal ganz interessant den Versuch mit Dextrin anstelle von Stärke durchzuführen. Das müßte doch dann eher ein der Kapsenberg-Schmiere ähnliches Produkt ergeben, weil die Kettenlänge des "Polymers" geringer ist.
Bei der Folie handelt es sich doch wahrscheinlich "nur" um gequollene, gelierte Stärke?
Über die Rolle von Glycerin kann man noch n bißchen spekulieren. Vielleicht wirkts als normaler Weichmacher oder sogar als Reaktionspartner für die Stärke, aber ich glaube eher daß Glycerin, das ja stark hygroskopisch ist, Wasser in der Folie zurückhält und somit einen weichmachenden Effekt ausübt. Dies ähnelt dann stark dem Effekt, den Glycerin im Cellophan, einer ähnlichen Folie aus Cellulosehydrat mit wäßriger Glycerinlösung als Weichmacher, hat.
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hippie
20.01.2001, 17:48
Original erstellt von minutemen:
@hippie:
15 min rückflusskochen = 15 min offenes system mit etwas mehr wasser, versuch macht klug.
aber bei der offenen reaktion entweicht doch Chlor!
ich hab auch nicht versucht, kapsenbergfett zu folien zu machen, bin nicht mal auf die idee gekommen. die konsistenz der schmiere spricht auch dagegen. ausserdem ist sie leicht hygroskopisch (btw, ich find sie ganz lecker, wenn die stärke etwas braun wird).
Du isst das??
ich haben es versucht aus kapsenberschmiere folie zu machen und es ist kräftig schief gegangen!! war ne schöne sauerei!
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Es gibt Probleme, die löst man am besten in HCl
<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von hippie am 20.01.2001 editiert.]</font>
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minutemen
21.01.2001, 12:44
@hippie: nein! höchstens HCl, aber selbst das hält sich in grenzen. abzüge sind trotz allem empfehlenswert.
wenn du alles p.A. nimmst und kein technisches glycerin, iss das o.k., guten appetit. wird wohl den meisten trotzdem nicht schmecken. und nicht vergessen: leicht braun muss sie sein.
@DirtyHarry: meine theorie zum glycerin ist die (neben der hygroskopischen komponente zum 'geschmeidighalten'), dass glycerin die zwischen den stärkemolekülen bestehenden h-brücken teilweise aufbricht und sich selbst einbringt. dadurch sollte jeder mehrwertige alkohol eine glycerinähnliche wirkung haben. interessant wäre auch die verwendung von polyethylenglycol, denke ich. probiert's mal: versuch macht eben kluch, viel spass!
nobody
21.01.2001, 17:25
Also danke erstmal! Ich kann ecuh beruhigen. Irgendwo hatte jeder recht. Glyzerin hält tatsächlich aufgrund seiner hygroskopischen Eigenschaft das Wasser in der Folie zurück und macht sie somit "geschmeidiger" . Auch "trennt" sie Die Amylose bzw. Dextrinketten voneinander und geht selber mit den Hydroxygrupen H-Brücken ein. Das ist, so weit ich weiß, eine Ursache für die Elastizität dieser Folie (Ist es das nicht kann ich wohl ein paar Zeilen aus meiner Facharbeit streichen).
Aber nun noch ne frage dazu: Es ist es <u>PRAKTISCH</u> möglich Glyzerin mit Dibutansäure zu verestern. Wenn ja könnte mit vielleicht jemand sagen, wie das genau geht(Versuchsbeschreibung) Vielen Dank!!
minutemen
22.01.2001, 12:05
hi fanatiker.
naturalemente! aber wofür? willst du polyester, halbestergemische, definierte verbindungen?
btw. dibutansäure -> bernsteinsäure.
nobody
22.01.2001, 14:44
Also ich möchte, dass die beiden Carbonsäuregruppen der Dibutansäure(=Bernsteinsäure) mit dem Glyzerin zu einer Esterverbindung reagieren. Ist es möglich, dass man so die gesamte in einem Gefäß vorhandene Bernsteinsäure zu solch einem Diester umsetzten kann?
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der Fanatiker
minutemen
22.01.2001, 15:18
@fanatiker:
eine "normale" veresterung (z.b. sauer katalysiert, azeotrope veresterung) von bernsteinsäure mit glycerin liefert neben nebenreaktionen (glycerin -> acrolein, bernsteinsäure -> cyclisches anhydrid) uneinheitliche reaktionsprodukte: polymere, halbester etc.etc.pp. vollständig wird der umsatz sowieso nicht.
gehst du vom bernsteinsäuredichlorid aus, welches du zu einem grossen überschuss glycerol (z.b. in py) gibst (aber achtung, du trägst das dichlorid verdünnt und heftig gerührt ein - nicht wegen der exothermie und heftigkeit [deswegen mögen wir doch chemie, oder!?], sondern um die locale konzentration daran niedrig zu halten), werden beide gruppen verestert, jedoch ebenfalls uneinheitlich: anzunehmendermassen ein grossteil am primär-OH des glycerols, ein kleinerer anteil am secundär-OH, dann diverse mehrfachumsetzungen, oligomere usw., in spuren cyclische produkte. eine billige umsetzung zu einem einheitlichen produkt fällt mir ganz spontan nicht ein, nur teure varianten (einführung von schutzgruppen etc.). ich emfehle: literaturrecherche; es muss ja nicht bernsteinsäure sein - vorschriften sind dehnbar und verlangen häufig nach abweichender interpretation (letzteres ist ein erfahrungssatz, der sich immer wieder bestätigt).
nobody
22.01.2001, 17:04
@minuteman
Danke für dein Bemühen. Ich habs mir aber fast schon gedacht, dass es ein uneinheitliches Produktgemisch gibt! Aber ich hatte doch irgendwo einen Funken Hoffnung! Tja der ist jetzt auch weg. Macht nix! Trotzdem Danke
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der Fanatiker
DirtyHarry
23.01.2001, 22:06
Hmmm,
um Dicarbonsäuren mit einem mehrwertigen Alkohol wie Glycerin zu verestern ohne Polyester zu erhalten fällt mir nur ein, ein Monoalkalisalz (eine Säuregruppe noch frei und reaktiv) einer Dicarbonsäure mit dem mehrwertigen Alkohol zu verestern. Es werden dann einfache saure Ester, Diester und Triester als Gemisch ihrer Alkalisalze(bei entsprechender Verdünnung der Ausgangsstoffe kann viel Monoester neben relativ wenig Di- und Triester erhalten werden) gebildet. Anschließend die Alkalisalze der sauren Ester wieder mit Säure zerlegen und die Ester chromatografisch trennen.
Tja, mehr hab ich leider nicht anzubieten...
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Dirty Harry
Weird Science.....
minutemen
24.01.2001, 09:36
@Dirty Harry:
tja - wenn das überhaupt klappt, sind die ausbeuten sicher mies, nicht nur wegen der mehrstufigkeit. deine veresterung wird sicher sauer katalysiert: schlechte karten, denn die wenigen H+, die nicht sonderlich aktiv sind, werden in der reaktion auch noch verbraucht. dazu kommt, dass die base COO- eben jene protonen sicher sehr schnell vom reaktionszentrum wegführt. neenee, das wird nix.
aber eine neue idee hab ich: du veresterst allylalkohol mit bernsteinsäure zu bernsteinsäurediallylester.
ab hier hast du mehrere möglichkeiten. die billigste läuft über eine epoxidierung mit peroxysäuren und die hydrolyse des entstehenden epoxids zum diol - alles gleich in einem aufwasch, zb. mit ameisensäure/wasserstoffperoxid oder perwolframsäure/wasserstoffperoxid. hast du das nicht, nimm die klassische cis-dihydroxylierung mit osmiumtetroxid (aufoxidierbar durch H2O2) - einer dieser wege funktioniert bestimmt und führt zu genau einem produkt: bis(2,3-dihydroxypropyl) succinat. wohlan, viel spass dabei.
nobody
24.01.2001, 15:32
Tja die Möglichkeiten hören sich echt nicht schlecht an. Nur leider muss ich meine Arbeit schon am Donnerstag nächster Woch einreichen. Ich glaube, es würde da leichte Engpässe damit geben an die entsprechenden Chemikalien und Materialien zu kommen. TGrotzdem danke für euer Bemühen.