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Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Nitrosamine


nobody
06.10.2000, 19:11
Hallo Leute!Einen wunderschönen guten Abend!Ich hätte da dann auch ne Frage!

Also: Warum sind Nitrosamine krebserregend?
Wie reagieren sie im Körper(DNA)?

nobody
10.10.2000, 15:44
Nitrosamine entstehen aus Nitrit und Aminen (Stickstoffverbindungen, die auch im Körper
gebildet werden können). Die Bildung kann nur unter bestimmten Voraussetzungen erfolgen. Eine dieser Bedingungen ist ein saures Milieu. Dieses findet sich z.Bsp.im menschlichen Magen.

Chemisch passiert folgendes:

Nitrit bildet im sauren Milieu HNO2. Dieses spaltet sich in Nitrosysl (NO+) und Hydroxyl (OH-) auf.
Das Nitrosyl kann mit einem Amin zum Nitrosamin weiterreagieren:

Gegen eine solche Bildung im Magen spricht allerdings, daß für die Entstehung der Nitrosamine das Amin "nicht protoniert" vorliegen muß. Im sauren (Magen-)Mileu liegen die Amine allerdings im protonierten Zustand vor.

Nitrosamine sind in hohem Maße krebserregend.

Gefahren durch Nitrit und Nitrosamine

Blausucht:

Eine der bekanntesten und auch ernst zu nehmensten Wirkungen des Nitrits ist die
Auslösung der "Säuglingsblausucht" (Methämoglobinämie). Diese Erkrankung hat ihren Namen von der sich bei einer Vergiftung einstellenden bläulichen Verfärbung der Lippen und Haut des Säuglings.
Dieser Effekt rührt daher, daß das Nitrit den roten Blutfarbstoff (dasHämoglobin) blockieren kann. Hämoglobin transportiert normalerweise den über die Lunge eingeatmeten Sauerstoff zu den Zellen. Wenn Nitrit das Hämoglobin allerdings blockiert hat, droht beim Säuglling akute Erstickungsgefahr.

Hoffe ein wenig weiter geholfen zu haben!

mfg Rainer

minutemen
24.01.2001, 12:20
Original erstellt von Rainer:

Nitrit bildet im sauren Milieu HNO2. Dieses spaltet sich in Nitrosysl (NO+) und Hydroxyl (OH-) auf.


HNO2 wird im sauren millieu protoniert (am -OH) und spaltet dann wasser ab, um das nitrosylkation freizusetzen.

die reaktion erfolgt nur im sauren, da nur hier nitrosyl beständig ist. amine sind zwar protoniert, aber nicht vollständig.

zum wirkungsmechanismus: dialkylnitrosamine bzw. die u.a. aus ihnen hervorgehenden diazoalkane, letztlich das entstehende alkylcarbenium-ion, sind starke alkylierungsreagenzien, die alles, was nicht niet- und nagelfest ist, alkylieren - inclusive deiner wertvollen erbsubstanz. bevorzugt an -OH und -NH2. zu reaktionsmechanismen (diese reaktion ist ein gutes übungsbeispiel, um mit hilfe allgegenwärtigen wassers lustig elektronen hin- und herzuschieben, um am ende stickstoff freizusetzen. auf, auf! http://www.studenten-city.de/forum/smilies/hehe.gif ) bemühe man das net oder die literatur. unter den stichworten N-nitrosomethylharnstoff, diazomethan o.ä. kommt man sicher schnell zum ziel.