Phenol

[nobody]

Weiß jemand, warum sich Phenol in einer kleinen Menge Wasser so gut löst?

[nobody]

Hy,

also ich schätze es hängt damit zusammen [Phenol (OH-Benzol)] das sich eben Wasserstoffbrücken zwischen dem OH des Phenols und dem Wasser bilden.

Hoffe das stimmt einigermasen und ich konnte dir helfen!

CU

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Wenn jeder an sich denkt ist die Welt, mathematisch gesehen, abgedeckt!

[nobody]

Phenol ist eine recht starke Säure, gibt in Wasser Phenolat und H3O+ so ähnlich wie Essigsäure und Wasser. Diese Ionen sind stark hydratisiert, das erklärt die gute Löslichkeit. Aber Vorsicht: oberhalb ca. 15 Grad Celsius wird das komplizierter, s. Phasendiagramm Phenol-Wasser Physikalische Pharmazie H. Stricker 3. Auflage S. 33. Dann gibt's zwischen 11 % Phenol und 63 % Phenol eine Mischungslücke, die erst oberhalb 66.8 Grad Celsius wieder verschwindet.

[nobody]

@Merlin
starke Säure stimmt net so ganz hier ein Auszug aus dem Römpchemielexikon:

Die wäss. Lsg. reagiert schwach sauer, da die Hydroxy-Gruppe des P. (im Gegensatz zu der von Alkoholen) durch die Elektronenaffinität des aromat. Kerns polarisiert u. der Wasserstoff dissoziationsfähig ist. Durch neg. geladene Substituenten am Kern (z.B. Nitro-Gruppen) wird die Acidität stark erhöht.

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[buba]

Wir haben vorige Stunde durchgenommen, dass sich wenig Wasser in Phenol löst (d.h. Phenolmoleküle lagern sich um die Wassermoleküle). Fügt man Wasser hinzu, entsteht eine Trübung (Emulsion Phenol/Wasser und Wasser/Phenol); in viel Wasser umlagern die Wassermoleküle die Phenolmoleküle (wieder klare Lösung).

Lösung Wasser in Phenol:
Wasserstoffbrückenbindungen jeweils zwischen O und H; Benzolring zeigt nach außen; Gebilde nach außen hin unpolar.

Lösung Phenol in Wasser:
Wasserstoffbrückenbindungen zwischen H des Wassers und partiell negativ geladenem O des Phenols; nach außen hin polar.

Emulsion:
Es liegen sowohl polare als auch unpolare Gebilde vor, die sich nicht miteinander mischen.


Zum pH-Wert:
Deutliche Rotfärbung bei Zugabe von Universalindikator-Lösung zu Phenol-Lösung;
zumindest ist Phenol eine viel stärkere Säure als andere einfache Alkohole (Ethanol: nur schwache orangefärbung).
Grund: Das gebildete Phenolation ist sehr stabil, da die Elektronen bestens delokalisiert sind; das Proton wird leicht abgespalten.

<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von buba am 23.01.2001 editiert.]</font>

[minutemen]

und um buba hier noch zu vervollständigen: im bereich der emulsion, die nicht stabil ist, liegt eine mischungslücke vor, dh. es bilden sich zwei phasen aus: eine wassergesättigte phenolphase und eine phenolgesättigte wasserphase.

eine mizellbildung, auf die du, buba, hier anspielst (...benzolring zeigt nach aussen...), liegt bei phenol meineswissens nicht vor. wir haben es mit einer 'echten' lösung zu tun - anders als bei 4-alkylphenolen, die tensidwirkung zeigen. auch würde ich auf superlative bei der elektronendelokalisierung verzichten, zumal in wässriger lösung, in der nur ein geringer teil des phenols auch wirklich dissoziiert vorliegt (-> schwache säure!). in der tendenz ist das natürlich richtig, diese effekte, zumal mesomere grenzstrukturen, werden generell als 'zu real', 'zu existent' dargestellt. im beispiel ist es aber, ausgehend vom geringen teil dissoziierten phenols, das phenolat-ion, welches zu 99,irgendwas% vorliegt und nicht irgendwelche mesomere. genug gelabert.

[nobody]

Vielen Dank für die Antworten!
Es ist ja unglaublich, wieviele davon in nur etwa 5 Stunden zusammenkommen.