Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Iodzahl bei Fetten
nobody
09.01.2001, 20:51
Hallo Leute!
Ich hab' da ein kleinees Problem...
Meine Facharbeit beschäfftigt sich mit der Iodzahl von Fetten. Eigentlich müsste doch bei ranzigen Fetten die Iodzahl sinken, aber das hat sie bei meinen Versuchen eben nicht getan. Im Gegenteil! Sie ist sogar ganz leicht gestiegen!
Gibt es dafür irgendeine plausible Erklärung?
wobue
09.01.2001, 21:51
Ranzige Fette enthalten auch Peroxide.
Deren Bestimmung könnte unter Umständen hilfreich sein.
Wolfgang
nobody
15.01.2001, 11:30
Danke Wolfgang,
Du hast mir wirklich weiter geholfen. ich hätte jetzt nur noch eine Frage:
Die Peroxidbindungen müssten dann doch eine leicht ionisierende Wirkung auf die Iodmoleküle haben,oder nicht?
Auf jeden Fall müssen sie die Iodkonzentration beeinflußen, aber wie genau?
Ich bitte nochmals um Hilfe!
mfg,
-flo-
CO-Küchler
15.01.2001, 22:46
Die Peroxide spielen sicherlich eine Rolle, die werden die Reaktion des Iods mit dem Fett evtl. wieder gückgängig machen oder sogar Iodat bilden. Vielleicht hilft es dir beim Vergelich der Iodzahl von frischen und ranzigen Fetten die Peroxidzahl zu bestimmen. Die könnte man dann vergleichen und evtl. in die Rechnung mit einbeziehen. Wenn du eine Anleitung für die Peroxidzahl brauchst, sag bescheid.
nobody
16.01.2001, 15:07
Ne Anleitung wäre wirklich nett!
-flo-
nobody
19.01.2001, 19:59
Da ich meine Fachabeit schon am Montag abgeben muss, hab ich keine Zeit mehr zur Bestimmung der Iodzahl.
Ich hätte da jetzt aber eine Idee, aber ich weiß nicht ob das wahrscheinlich ist:
Beim ranzig werden werden Peroxide gebildet. Diese Peroxidbindungen sitzen zumeist dann an einem C-Atom neben der Doppelbindung. Dadurch könnte doch dann ein mesomeres System über 3 C-Atome ausgebildet werden (oder nicht?). Dieses würde aber durch die Addition von Iodbromid wieder zerstört werden. Dies könnte dann die Additionsgeschwindigkeit stark verlangsamen, was bedeuten würde, dass ich einfach schon titriert habe, als die Addittion noch nicht vollständig durchgeführt wurde. Dies würde zumindest meine erhöhten Iodzahlwerte erklären, da diese doch im Endeffekt durch eine Rücktitration ermittelt werden.
nobody
19.01.2001, 20:06
Wäre es nicht auch denkbar, dass Iod am Peroxid angelagert wird?
DirtyHarry
19.01.2001, 20:45
Nach "J. Marcusson: Die Untersuchung der Fette und Öle; Verlag Wilhelm Knapp, Halle, 1952" kommt es vor, daß bei der Iodzahlbestimmung "Halogene nicht nur an Doppelbindungen addiert werden können, sondern auch substituierend auf CH- und CH2-Gruppen einwirken...... das Ausmaß der Nebenreaktionen ist von Art und Konstitution des Fettes, der Art des Halogens und es verwendeten Lösungsmittels sowie von den äusseren Bedingungen (Dauer der Einwirkung, Temperatur und Belichtung)abhängig, im allgemeinen aber gering. Weiter Komplikationen treten bei Fetten mit mehreren Doppelbindungen, Dreifachbindungen und vor allem mit konjugierten Doppelbindungen hinzu. In diesen Fällen spielen oft sterische Hinderungen eine Rolle."
Soweit das Buch. Ein Effekt, der noch bei leicht ranzigen Fetten auftreten kann ist die Beschleunigung der Iodanlagerung durch den katalytischen Effekt von Peroxiden (Peroxid-Effekt nach Kharasch und Mayo) an Doppelbindungen. Dieselben Peroxide ermöglichen auch in geringerem Maße radikalische Substitution an gesättigten Kohlenstoffen.
Das wärs dann auch schon..
------------------
Dirty Harry
Weird Science.....
nobody
20.01.2001, 11:59
Danke, danke, danke, danke, danke, danke!
Dirty harry du bist mein Retter!
Eigentlich hätt' ich da auch selbst drauf' kommen können.
Ich glaub' den Rest schaff' ich jetzt allein.
Die katalytische Wirkung des Peroxids beruht doch auf ihrem (-)-I-Effekt, oder?
DirtyHarry
20.01.2001, 14:14
Nix -I-Effekt! Peroxide zerfallen in Radikale, welche wiederum mit Iod reagieren und dafür sorgen, daß sich Iod-Radikale bilden, welche dann mit der C=C Doppelbindung unter radikalischer Addition reagieren oder sogar (in verschwindend geringem Maß) mit gesättigten C-C Bindungen unter radikalischer Substitution (kommt bei Iod so gut wie nicht vor, deshalb macht man ja grad ne Iodzahl und nicht ne Brom- oder Chlorzahl!).
------------------
Dirty Harry
Weird Science.....
nobody
20.01.2001, 18:34
Ah ja, das wird mir immer klarer.
Tja, da Iod nicht unbedingt sehr reaktiv ist benutze ich eben Bromiodid.
Also könnte es doch dann zu einer radikalischen Substitution von Brom kommen, wenn auch in sehr geringen Maße. Meine Versuchsergebnisse würden dies auf jeden Fall bestätigen.
DirtyHarry
20.01.2001, 22:53
Möglich, aber genauso hoch ist die Wahrscheinlichkeit daß eben auch Iod angelagert wird.