Gleichgewichtskonstante einer Veresterung und Ethanolbestimmung

[nobody]

Ja Hallo!

Mein Problem ist meine Facharbeit!
Ich soll die Gleichgewichtskonstante von Veresterungen bestimmen oder zumindest die Überlegung dazu!
Die Reaktionsgleichung:
Alkohol + Säure <=> Ester + Wasser
wobei sich 2 Phasen bilden: eine Ester und eine wässrige Phase! Der Alkohol und die Säure verteilen sich auf die beiden Phasen, weibei der meiste Alkohl natürlich in der wässrigen Phase ist.

Berechnung der Gleichgewichtskonstante:
also K=c(Ester)xc(Wasser)/c²(Säure)
oder K=c(Ester)xc(Wasser)/c²(Alkohol)

Als Versuchsester hab' ich jeweils 20ml Ester (Ameisensäuremethyle., Essigsäureethyle., Essigsäureisoamyle. und Malonsäurediethyle.) und 40ml Wasser. Bei den Versuchen hab ich jeweils in der wässrigen Phase den pH-Wert gemessen (beim Ameisenetc. gibts eh' nur eine Phase) und dann hab' ich gedacht, dass ich daraus die Säurekonzentration bestimmen kann. Aber des geht nicht genau genug, weil ich halt auch in der Esterphase rein rechnerisch zumindest) offensichtlich Säure vorhanden ist. Außerdem ist das pH-Messgerät zu ungenau(wegen Alkohol). ich könnte die Konz natürlich auch mit NaOH bestimmen, aber ich krieg immer noch nicht die rel. geringe Säurekonz. in der Esterphase.

Jetzt bin ich langsam am Ende, weil ich eben in der Ester-Phase die Säurekonz. nicht bestimmen kann.
Kann mir da jemand nen Tipp geben...
BITTE! :angel:

Eine andere Möglichkeit wäre die, dass man die Alkoholkonz. bestimmt. Da weiß ich aber gar nicht wie des gehen soll... (vielleicht mit dem Blutalk-Test von der Polizei!?!):kotz:

[minutemen]

Kurze Alkansäuren befinden sich in erster Näherung vollständig in der wässrigen Phase. Dort kannst du sie per Titration bestimmen. Ist dir das zu ungenau, titrierst du halt das gut gerührte Phasengemisch schnell. Esterhydrolyse (um die es ja hier offensichtlich gehen soll) unter den gegebenen Bedingungen ist ein langsamer Prozeß, so das letztere Titration innerhalb kleiner Fehlergrenzen durchaus durchführbar ist.

[nobody]

Das mit der Titration von der wässrigen Phase werde ich wohl machen. Aber wie mach ich es mit dem Ameisensäuremethylester, bei dem es nur eine Phase gibt (vermutlich wegen dem entstehenden Methanol)? Weil mit der schnellen Titration des Funktioniert nicht richtig, weil der Ester durch die NaOH halt doch recht schnell zersetzt wird...

[nobody]

Erst mal noch ein Dankeschön an minuteman!

Aber es geht bei meiner FA auch um die theoretische Überlegung. Statt der entstehenden Säurekonzentration kann ich ja ganauso die entstehende Alkoholkonz. bestimmen.
Da ist mir eingefallen, dass die Polizei ja die BLUTalkoholtests macht, die doch sehr genau sind. Wenn ich jetzt diesen Test auf meinen Versuch anwenden könnte, dann tät ich ja ein sehr genaues Ergebnis erhalten. Aber ich hab KEINE Ahnung wie der Test funktionieren sollte.
Kann mir da nicht jemand weiterhelfen...

[minutemen]

Genauso. Die Neutralisation (H++OH-) ist um Größenordungen schneller. Den Blutalkoholtest vergiß.

Versteh ich eigentlich richtig: Du gibst zum Ester Wasser und rührst? Da kannst du aber lange rühren. Die Hydrolyse geht unter solchen Bedingungen äußerst langsam voran - eine Zwei-Phasen-Reaktion ohne Katalysator (anfänglich). Erst die entstehende Säure katalysiert die Reaktion. Das wird wohl ein sehr langwieriger Versuch. Außerdem sollte es schwerfallen (wg. der Reaktionsgeschwindigkeit), zu sagen, wann sich das Gleichgewicht eingestellt hat -> ständige Probeentnahme. Viel Spass.


<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von minutemen am 15.01.2001 editiert.]</font>

[nobody]

Ja Nee!

Des is schon richtig, dass die Versuche ewig lange dauern. Ich hab' die ja schon im Oktober angesetzt, und mit der pH-Messung bekommt man ja ungefähr einen Anhaltspunkt über den Ablauf der Reaktion. Die dauern mindestens 4 Wochen (ohne Rühren).
Aber dass die entstehnde Säure die Reaktion katalysiert, ist glaub ich nicht richtig. Das müsstest du mir mal noch erklären. Weil die Säure ja zur "Rückreaktion" (hier: Säure+Alk.) schon gehört, welche natürlich schon von Säure kat. wird. (Das ist ja der übliche Versuch mit S+A+H2SO4)!? :)

Aber noch was: Wie führ ich eigentlich so eine "schnelle Titration" durch? :confused:

[minutemen]

säuren, 'protonen', katalysieren sowohl die veresterung alsauch die esterhydrolyse. und da bei der hydrolyse säure entsteht, kann man von einer zunehmenden autokatalyse sprechen. allerdings ist essigsäure nur schwach dissoziiert, so dass sich das alles in grenzen hält. die reaktion läuft über eine protonierung der O=C-O-C-bdg., daher die säurekatalyse.

schnell titrierst du wie schnell es halt meint: schnell. aber mach dich nicht zu heiß: wie gesagt, die hydrolyse erfolgt langsam. titrier wie gehabt.

<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von minutemen am 16.01.2001 editiert.]</font>