Carbonsäurenachweise

[nobody]

Ich habe folgende Probleme mit Reaktionsgleichungen bzw Reaktionsmechanismen bezüglich dem Carbonsäurenachweis:
1.Cernitrattest (Cer(IV)ammoniumnitrat + HNO3) als Nachweis auf Alkohole:
Mir ist die Reaktinsgleichung bei positiven (erst rote und dann gelbfärbung) Verlauf z.B. mit Milchsäure völlig unklar!
2. BTB Test (Bromthymolblau + NaOH + Vergällter Ethanol) als Nachweis auf Carbonsäuren.
Auch hier ist mir der Reaktionsverlauf bzw. die Gleichung ein Rätsel!
3. Nachweis von Apfelsäure mit 2-Naphthol.
Der Nachweis ergibt eine gelbe Färbung (pos) aber die Reaktionsgleichung ist schleierhaft. Was passiert mit dem 2-Naphtol und mit de Apfelsäure? Warum Gelbfärbung?
4. Milchsäurenachweis mit Resorcin
Resorcin ergibt mit H2SO4 eine gelbe Lösung. Hierzu gibt man Milchsäure und es entsteht ein braunroter Ring zwischen der Berührungsfläche! Was passiert hier und wie sieht die Reaktionsgleichung aus? Aus dem Beitrag "Carbonsäuren" im Forum werde ich nicht schlau!
Ich hoffe ihr könnt mir helfen.

[nobody]

zu 4)bei der Oxidation von Milchsäure entsteht über Brenztraubensäure Acetaldehyd.
Dieser reagiert in stark saurer Lösung mit zwei Molekülen Resorcin in der 4-Stellung zu einem 1,1-Diphenyl-ethanderivat, das zu einem mesomeriestabilisierten farbigen Oxoniumion oxidiert wird. Versuche in Deiner Apotheke an den Kommentar zum Deutschen Arzneibuch heranzukommen oder in der Buchhandlung an Analytik I von E. Ehlers (G. Fischer Verlag), dort steht mehr.

[nobody]

2.) R-COOH + NaOH--> R-COO-Na++H2O
soweit so gut. Boromthymolblau wird wahrscheinlich nicht an der Reaktion selbst teilnehem sondern nur als Indikator wirken.
Nimmt der Ethanol vieleicht auch an der reaktion teil und bildet mit dem Alkylformiat wieder Natriumhydroxid? Unter diesen Umstäden hättest du am Schluss ein R-CH2CH3-Molekül.

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Definition anor. Chemie: Du schaust, dass die Probe nicht ins Essen gelangt....
Definition Biochemie:
Genau umgekehrt...

[nobody]

Merci für die Antwort aber ich kann mir bei 4. das entstehende Oxoniumion nicht richtig vorstellen! Ich komme mit meiner Reaktionsgleichung nciht weiter. Könntet ihr mir da weiterhelfen. Die ganze Gleichung schaut total komisch aus und es passt auch nichts zusammen.
Habt ihr auch noch Vorschläge zu 1., 3.?

[nobody]

zu 1) CAN ist das Oxidationsmittel, klar, das den Alkohol zur Carbonsäure oxidiert. HNO3 m. E. nur, um ein saures Medium zu erzeugen, kann natürlich auch oxidierend wirken,damit keine Cerhydroxide ausfallen, normalerweise nimmt man H2SO4. Aber wo ist da der Nachweis?
zu 3) lt. Feigl, Tüpfelanalyse 4. Auflage 1960 S. 359 ist der Reaktionsmechanismus nicht bekannt. Es ensteht wohl ein Aldehyd ähnlich wie bei der Milchsäure, der dann mit Naphthalin-2-ol regiert, wobei eine gelbe Farbe mit blauer Fluoreszenz (!) entsteht.
Wie ist es mit dem Zugang zu den von mir schon genannten Büchern? In welcher Stadt wohnst Du?

[nobody]

Also der Cernitratnachweis steht in mehreren Büchern, auch im Internet als typischer Alkoholnachweis, ich weise aber nur eine Alkoholgruppe an einer Carbonsäure nach!!Hier entsteht ein Cerkomplex. Wie weiss ich aber auch nicht. Auch beim Versuch mit der Milchsäure ist laut Praxis der Naturwissenschaften der Reaktionsmechanismus noch nicht bekannt! Mein Problem ist nur, dass ich Facharbeit schreibe und sowas glaube ich nicht gut ankommt! Ich wohne nahe Regensburg und habe Zugang zur Unibibliothek. Mein Vater (Dr.Dipl der Chemie) hat mir einen Auszug aus dem Arzeneibuch gemacht der sich aber wohl erübrigt.
Kann ich mich auf die uchangabe verlassen die du mir gegeben hast?
Merci im vorraus

[nobody]

die Erklärungen zum Reaktionsmechanismus stehen im Kommentar zum Deutschen Arzneibuch, das sind m. E. zwei dicke Bücher, die eigentlich jede Apotheke haben müßte und auch die UB, wenn Regensburg eine Pharmazie hat. Auch die Analytik I von Ehlers müßte dort stehen, zB. 7. Auflage 1997 S. 421 ff., ebenso der erwähnte Feigl Organischer Teil, S. 359, vgl. Erklärungen auch S. 350 bei der Milchsäure zum möglichen Mechanismus

[nobody]

auf meine Literaturangaben kannst Du Dich verlassen, Feigl und Ehlers habe ich vor mir liegen und wie gesagt, nicht das DAB, sondern der Kommentar dazu! Als letzte Rettung fällt mir nur noch der Hager, Handbuch der pharmazeutischen Praxis (oder so) Auflage 1999(?)ein und CAS-Online, ist hier in Frankfurt seit ein paar Wochen installiert und da findet man wiklich alles was veröffentlicht wurde, vielleicht gibt's das in Regensburg auch schon. Die Literatur würde ich in der Fachbereichsbibliothek suchen, nicht in der UB.

[nobody]

wie gut, daß ich nebenbei auch mal in Münster studiert habe und jetzt die Cernitratnachweise im Internet gesucht habe. Da fiel mir doch sofort der Name Hittorf auf. Da wirst Du was erfahren: http://www.muenster.org/hittorf/
Wenn Du Deine Arbeit mal fertig hast, würde mich das Ergebnis interessieren, da ich CAN derzeit auch verwende.