Ethanol+H2SO4

[nobody]

moin!
ich habe da mal ne frage, die mir schon länger kopfzerbrechen bereitet:
wenn man ethanol mit schwefelsäure umsetzt entsteht nach destillation diethylether. aber ich habe auch schon öfter gelesen, dass man so auch diethylsulfat herstellt. jetzt bin ich verwirrt. unter welchen bedingungen findet welche der beiden reaktionen statt?

thanx,
firestorm

[DirtyHarry]

Unter normalen Bedingungen entsteht der Diethylether. Normal heißt, daß du Schwefelsäure nur als Katalysator für die Etherbildung, also in großem Unterschuß einsetzt und bei Temperaturen von etwa 100 °C (Wasserbad) arbeitest. Setzt du dagegen äquimolare Mengen von Schwefelsäure und Alkohol ein und arbeitest bei Temperaturen <0°C, so entsteht das Alkoholhydrogensulfat, also der Monoester aus Alkohol und Schwefelsäure. Wird dieser dann im Vakuum destilliert, so entsteht aus 2 Mol Monoester 1 Mol Schwefelsäure und 1 Mol Diester (in deinem Fall Diethylsulfat), welches abdestilliert.
Übrigens, aus Alkohol und Schwefelsäure entsteht als Nebenprodukt durch Eliminierungsreaktionen immer Ethen! Dieses Nebenprodukt wird zum Hauptprodukt wenn du deine Alkohol-Schwefelsäuremischung in Gegenwart von Siliciumdioxid erhitzt.

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Dirty Harry

[nobody]

wow!
danke! jetzt wird mir einiges klar! :)

firestorm

[velitschko]

und wann entsteht natriumethylsulfat, hab irgendwo gelesen dass das auch entstehen kann?!

[laborleiter]

dazu benötigst du dann natronlauge oder natriumcarbonat zusammen mit ethylhydrogensulfat...

[velitschko]

entsteht ethylhydrogensulfat nicht bei der reaktion von schwefelsaeure und ethanol? ajo.

[laborleiter]

lies dir den thread nochmal durch und führe die einzelnen beiträge gedanklich zusammen.

in welchem maßstab willst du das denn machen?

[velitschko]

also so wie ich das verstanden habe mischt man beides eins zu eins in mol und kuehlt. und wenns zu ethylhydrogensulfat reagiert ist, setzt man es mit natronlauge zum natriumsalz um.

ich wils gar nicht machen ich will nur lernen, und dabei moeglichst direkt richtig lernen. und nicht die informationen falsch verarbeiten.

wenn man den monoester vakuumdestilliert zerfaellt er in schwefelsaeure und diethylsulfat, warum? was genau passiert da?