woran erkennt man den genauen Unterschied zwischen einer Sn 1 und Sn 2 reaktion bei der nukleophilen Substitution?
Wann entsteht das Carbokation?
nobody
03.12.2000, 15:35
Das Carbeniumion wird bei der SN1-Reaktion gebildet. SN1-Reaktionen laufen beispielsweise im Falle von tertiären Halogenalkanen ab. Das nucleophile Teilchen kann auf Grund von sterischen ("räumlichen") Gründen nicht mehr das C-Atom von der dem Halogen gegenüberliegenden Seite angreifen. Der erste Reaktionsschritt verläuft also unter einer Abspaltung des Halogenidions und es bildet sich ein Carbeniumion als Zwischenstufe. Die Anlagerung des Nucleophils kann nun von beiden Seiten des Carbeniumions erfolgen, da es planar ist. Die Alkylgruppen können also am Ende der Reaktion dieselbe Orientierung wie anfangs der Reaktion haben.
Bei der SN2-Reaktion (Bsp: Methylbromid) wird die geometrische Anordnung der Wasserstoffatome jedoch "invertiert", d.h. die H-Atome wandern sozusagen von der einen zu der anderen Seite des C-Atoms. Stell dir vor, dass ein Nucleophil das C-Atom des Methylbromids auf der entgegengesetzten Seite des Broms angreift. Es bildet sich ein Übergangszustand (aktivierter Komplex), indem das Nucleophil und das Bromidion beide noch an das C-Atom gebunden sind. Die drei H-Atome und das C-Atom befinden sich nun in einer Ebene, die senkrecht zu der Achse des angreifenden Nucleophils und des austretenden Bromidions steht. Nach der Bildung der Produkte ist diese Ebene nun vollständig invertiert.
Das sind die wesentlichen Unterschiede dieser Reaktionstypen.
Birnchen
07.05.2002, 21:18
SN1: meist tertiäres C
Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung
Nebenreaktionen: Olefine bzw. umgelagerte Verbindungen
polare prot. LM wie CH3COOH, H2O, NH3
Solvatation v. Anionen dr. Wasserstoffbrückenbindungen
Stabilisierung von Carbeniumionen
SN2: meist primäres C
2. Ordnung
kaum Nebenreaktionen
polare aprotische LM wie THF, DMF, CH2Cl2
keine H-Brückenbindg.
Ionenpaarbildung eingeschränkt
Carbokation entsteht bei SN1 weil dort die Bindungsspaltung der Bindungsbilduing vorausgeht.
Adam
07.05.2002, 21:24
Ich finde es gut das sich Leute die Mühe machen auf einen Beitrag vom 13.12.2000 zu antworten :)
Willkommen im Forum Birnchen ! :)
Gruß
Adam
minutemen
08.05.2002, 01:46
willkommen zu heissen brauchst du trotz des famosen hochholers birnchen allerdings nicht, denn er/sie ist ja immerhin seit 07.2001 mitglied.
davon ab: so die sahne ist die antwort nicht. Sn1/Sn2 und all der daranhängende salat wurde ausserdem schon hinreichend durchgekaut. ich möchte an dieser stelle nur noch auf die suchfunktion des boards hinweisen, um diese antwort durch andere zu substituieren :).