Wann kann ein Alkohol zu Alkansäure oxidiert werden?
nobody
03.12.2000, 13:13
Hi!
Werden primäre Alkohole durch angemessene = milde Oxidationsmittel oxidiert, entstehen zunächst primäre Alkanale oder auch Aldehyde. Letzterer Name rührt von dem Verlust von H2O her. Das entstehende Alkanal enthält noch eine Restgruppe -CHO statt -COH zuvor: der Sauerstoff ist bei -CHO nicht mit dem H verbunden, sondern es hängt ein Wasserstoff- und ein Sauerstoffatom am Kohlenstoff.
Werden diese dann weiteroxidiert, so entsthehen Carbonsäuren. Diese enthalten dann die funktionelle Gruppe -COOH, wobei hier eine OH-Gruppe und ein O-Atom (dieses per Doppelbindung) am Kohlenstoff hängt.
Aufgrund der elektronennegativen Wirkung der O-H - Bindung haben Alkohole einen sauren Charakter, da sie zum Abspalten des H-Atoms (=Protonendonator laut Brönsted) befähigt sind.
Da bei Carbonsäuren sozusagen eine weitere Anziehung seitens der C=O> - Richtung besteht, wird das H hier noch leichter abgespalten; deshalb sind Carbonsäuren stärker sauer als Alkohole.
MfG
Amino
PS:
--> Bei allen beschriebenen Vorgängen bei Versuchen unbedingt einen Sachkundigen hinzuziehen! Aldehyde, die Zwischenprodukte, sind gesundheitsschädlich; auch gibt es gefährliche, giftige Alkohole!
MegaJoule
18.05.2003, 17:15
Was sind denn außer Kaliumpermanganat oder Braunstein noch solche milden Oxidationsmittel ?
Viele Grüße von MegaJoule
Zek
18.05.2003, 19:27
Ich weiß nicht, ob ich Kaliumpermanganat und Baunstein als mild bezeichnen würde...
Wenn du aber wissen willst, wie du aus einem Alkanal eine Carbonsäure machst, dann schau doch mal unter Fehling- Reaktion nach.
Ach ja, man kann nur aus primären Alkoholen Carbonsäuren synthetisieren...
theplaya
18.05.2003, 19:39
Als mildes Oxidationsmittel könnte man z.B. glaube ich Kupfer-II-oxid nehmen. Damit haben wir zumindest schonmal Alkanale hergestellt.
nobody
18.05.2003, 19:50
Silberoxid ist auch harmlos.
Oxidiert Aldehyde inCarbonsäuren, lässt aber Doppelbindungen in Ruhe.