Fragen!

[stefted]

1. Wann bezeichnet man ein Ringsystem als Aromaten?

2. Was sind/besagen KKK- und SSS-Regel?

3. Kann mir jemand die unterschiedliche Säurestärke von Phenol und n-Alkanolen (bis Propanol) anhand der unterschiedlichen Fähigkeit zur Protolyse erklären?

Danke schon mal im Voraus!

[nobody]

1. Dafür gab es in der Geschichte verschiedene Versionen. Heute gilt einmal die Hückel-Regel, d.h. dass die Anzahl der delokalisierten pi-Elektronen im Ring (4n+2) betragen muss damit es ein Aromat ist. Außerdem muss ein Aromat immer über ein ringförmiges delokalisiertes pi-Elektronensystem verfügen, welches eine große Mesomerienergie aufweist.

2. Die KKK- und SSS-Regel bezieht sich auf Substitutionsreaktionen bei Alkylbenzolen.
KKK-Regel besagt, dass bei Kälte und bei Anwesenheit eines Katalysators die Substitution (z.B. von Brom) am aromatischen Kern stattfindet.
Die SSS-Regel besagt, dass bei Siedehitze (erhöhte Temperatur) und Sonnenlicht eine Substitution an der Seitenkette erfolgt.

3. Die Säurestärke hängt immer davon ab, wie leicht die Säure ein Proton abgeben kann. Beim Phenol ist die OH-Gruppe in das System delokalisierter pi-Elektronen miteingebunden. Die OH-Gruppe hat einen positiven Mesomerieeffekt. Dadurch wird die Polarität der O-H Bindung verstärkt, so dass sich das Proton leichter abspalten kann. Diesen +M-Effekt findest du bei den Alkanolen nicht, so dass sie wenigerv starke Säuren sind.

[stefted]

Danke erstmal für die Beantwortung der Fragen, ich hätte aber noch ein paar neue, wär nett wenn mir die auch noch beantwortet werden könnten http://www.chemieonline.com/forum/smilies/smile.gif

1. Kann mir jemand die mesomeren und induktiven Effekte erklären?

2. Inwiefern beeinflusst bei einer elektrophilen Zweitsubstitution an einem aromatischen Kern die Stellung des ersten Substutuenten die des zweiten?

3. Was lagest sich dabei bevorzugt in ortho, meta und was in para Stellung an?