Benzol

[nobody]

Wer kann mir bei folgenden zwei Aufgaben helfen:
1. Obwohl bei der Hydrierung von Cyclohexadien nur 4 H-Atome addiert werden, ist die Reaktionswärme höher als bei der Hydrierung von Benzol (6 H-Atome werden addiert). Geben sie den Grund dafür an.
2. Das im Verlauf der elektrophilen Substitution enstandene Carbenium-Ion könnte theoretisch entsprechend dem Mechanismus der elektrophilen Addition weiterreagieren. Begründen sie, warum dieser Reaktionsschritt NICHT abläuft.

Bittel Leute, lasst mich nicht im Stich!
Knuddelgruß von Carmen

[DirtyHarry]

zu 1)
Benzol ist mesomeriestabilisiert und hat somit einen geringeren Enrgieinhalt. Deshalb setzt es bei der Hydrierung dann auch weniger Energie frei als das Cyclohexadien, dessen Doppelbindungen energiereicher sind. Die Mesomerieenergie beträgt beim Benzol ca 157 kJ. Diese Energie muß erst mal a u f g e b r a c h t werden bevor sich das Benzol überhaupt hydrieren läßt!
zu 2)
Ich schätze mal sterische Hinderung. Das Cyclohexadien hängt ebenso am Katalysator fest wie der hydrierende Wasserstoff und kann einfach nicht mit einem weiteren Cyclohexadien reagieren. Dazu müsste es erst vom Kat desorbieren. Dabei würde sich aber die alte Cyclohexadienstruktur sofort wieder aufbauen und es wäre kein Carbeniumion mehr da das reagieren könnte. Aufgrund der Bindung zum Kat bleibt dem Cyclohexadien auch nicht die Möglichkeit mit sich selbst (der zweiten C=C-Bindung) zu reagieren. Das Cyclohexadien-Kat-Aggregat verhindert dies ganz einfach, abgesehen davon, daß es wegen der Ringstruktur des Diens ebenfalls nur schwer möglich wäre.

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Dirty Harry

[nobody]

Ich denke mal, daß sich die elektrophile Substitution auf Benzol beschränkt.

Bei der elektrophilen Substitution am Aromaten wird zur Bildung des sigma-Komplexes (Carbenium-Ion) sehr viel Energie gebraucht (Auflösung der Mesomerie). Dadurch wird eine Addition energetisch ungünstig für das System. Bei der Substitution wird der aromatische Ring zurückgebildet und durch die Delokalisierungsenergie stabilisiert.

Man sollte sich dazu einmal das Energiediagramm einer elektrophilen Substitution anschauen.

[nobody]

Da hat doch schon wieder eine/r das böse Wort benutzt!
Ich denke wir sollten in einer Sprache reden, weleche dem heutigen Stand der Wissenschaft angepasst ist. Und da weder Bezol noch Toluol Alkohole sind heissen die eben:
Benz<u>en</u> und Tolu<u>en</u>

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Die Suche nach Wissen wird immer unvolständig bleiben...

[nobody]

Solange IUPAC dies nicht verbietet, kann man sowohl Benzol also auch Benzen verwenden.

<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von Blackbird am 24.11.2000 editiert.]</font>

[DirtyHarry]

Re: IUPAC

Vollkommen richtig, Benzol und Toluol sind einfach Namen, die sich eingebürgert haben! An den Bezeichnungen Ether für Diethylether oder Glyzerin für für 1,2,3-Propantriol stößt sich auch kein Mensch! Außerdem ist die IUPAC-Nomenklatur manchmal geradezu unmenschlich aufgebaut, schaut euch nur mal die letzten Bände des Houben-Weyl an, die ein streng nach IUPAC geordnetes Inhaltsverzeichnis haben. Da kömmt einem doch glatt das Frühstück hoch....
Übrigens.... sind Tolu-en und Benz-en denn Alk-ene? ;)

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Dirty Harry

<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von DirtyHarry am 25.11.2000 editiert.]</font>