Weis jemand von Euch, ob...
sich Dicarbonsäuren (C4-C10) in ihren Säurechloriden lösen?
(Oder reagieren sie unter Anhydridbildung?)
Moritz
DirtyHarry
15.11.2000, 17:30
Ich gehe mal davon aus, daß sich die Dicarbonsäuren in ihren Säurechoriden genauso lösen wie die Monocarbonsäuren in den ihrigen. Reaktion zum (ringförmigen) Anhydrid halte ich für ausgeschlossen, solange nicht ein Acceptor für den entstehenden Chlorwasserstoff zugegen ist (z.B. wie bei der Schotten-Baumann Reaktion Kaliumcarbonat oder eine schwache organische Base wie Pyridin), da Chlorwasserstoff Carbonsäureanhydride ziemlich schnell spaltet!
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Dirty Harry
nobody
15.11.2000, 18:49
Danke für Deine Antwort, Dirty Harry!
Ich schließe daraus:
Bei der Synthese eines (Di-)Carbonsäure(di)chlorids aus der entsprechenden (Di-)Carbonsäure mit Thionylchlorid ist nach beendeter Reaktion ein eventueller Säureüberschuss im Reaktionsgemisch gelöst. (Falls man zu wenig SOCl2 verwendet hat...)
DirtyHarry
17.11.2000, 21:21
Na deswegen setzt man doch Thionylchlorid im Überschuß (ca. 1,5-fach) ein und destilliert dann nacher über eine kurze Kolonne (20 cm Vigreux reicht dicke) das Zeug wieder ab, Reste von Thionylchlorid werden im Vakuum entfernt.