Chiralität

[nobody]

Wie kann man das Auftreten von Chiralität in der Natur erklären?

Ich habe von Physikern gehört , die irgendwelche Theorien aufgestellt haben sollen!

Hatt jemand von euch davon gehört?
Vielleicht habt ihr schon eigene Theorien entwickelt?!?
Mfg Rainer

[Derpel]

Schwere Frage!


Vielleicht, entstand das irgendwie im Wasser, weil da ja Spiegelbilder auftraten. Vielleicht sogar, damit etwas von seinem Spiegelbild unterscheiden kann!!

Was besseres ist mir nicht eingefallen!

[nobody]

Ich denke, es liegt einfach daran, wie in der Natur Moleküle synthetisiert werden.
Im Körper der Lebewesen hat man nicht die Möglichkeit, eine Substanz in irgendeinem organ. Lösungsmittel bei 200°C herzustellen.
Die Natur ist auf Katalysatoren angewiesen, die es ermöglichen, die Synthese dieser Substanz bei milderen Bedingungen durchzuführen. Diese Katalysatoren sind die Enzyme.

Die katalytische Wirkung der Enzyme beruht darauf, dass sie durch Einlagerung in eine molekulare Tasche ein Edukt mechanisch so deformieren, dass es stereochemisch schon mehr dem Produkt ähnelt, sodass für die Reaktion weniger Energie benötigt wird.

Diese stereochemische Kontrolle führt automatisch dazu, dass das Edukt konformativ so fixiert ist, dass ein damit reagierendes Reagenz nur die Möglichkeit hat, von einer Seite anzugreifen. Das Ergebnis ist ein chirales, enantiomerenreines Produkt.
Warum sollte sich die Natur die Mühe machen, Enzyme zu produzieren, die spiegelbildlich zueinander sind, damit beide Enantiomere des Produktes entstehen. Das wäre doppelte Arbeit. Wenn also die Biologie auf ein Enantiomer ausgerichtet ist, ist es logisch, dass das andere Enantiomer nicht die gleiche biologische Wirkung haben kann.

In der heutigen Chemie nutzt man das gleiche Prinzip der Natur, um enantiomerenreine Produkte zu bekommen. Man fixiert die Konformation eines Eduktes durch einen Katalysator so, dass der Reaktionspartner nur von einer Seite angreifen kann.

Beispiele dafür sind chirale Hydroborierungen, die berühmte Sharpless-Epoxidierung mit Ti-Katalysatoren und vieles mehr.


[This message has been edited by Dirk (edited 17-11-2000).]

[nobody]

Es ist ja Bewiesen, dass viele stereoisomere biologisch gesehen, völlig andere Eigenschaften aufweisen. Da eben viele Enzyme eine stereoselektive Wirkung haben. Vereinfacht: Viele Enzyme unterscheiden zwischen E/Z.Isomerien. Leider ist die Biochemie noch um einiges Komplexer als es die organische Chemie bereits ist.
Verschiedene Heilsubstanzen sind nur Wirkungsvoll, wenn sie die richtige stereoisomerieform besitzen.
Fazit: Man sollte es nicht erklären können, man sollte es akteptieren...

Nightflyer

[nobody]

@Nightflyer

Du hast natürlich recht mit der unterschiedlichen biologischen Wirkung von Enantiomeren (s. Contergan), deswegen habe ich mein Posting etwas modifiziert (war wohl schon etwas spät gestern für mich)