Markofnikoff

[Yoyo83]

Hi!

In der Schule haben bisher 2 Lehrer versucht mir die Regel nach Markofnikoff beizubringen, aber ich versteh immer noch nicht die wesentlichen Aspekte. Wäre echt super, wenn mir jemand diese erläutern könnte, denn ich schreib Montag ne Klausur.

Danke schonmal

Yoyo

[nobody]

Wer hat, dem wird gegeben - steht schon in der Bibel. Das Proton geht an den Kohlenstoff, an dem am meisten Protonen sitzen, der also weniger substituiert ist.

Bei einer Addition von z.B. HBr an eine Doppelbindung wird zunächst das Proton addiert. Es entsteht also zuerst ein Carbeniumion (Carbokation).
Die positive Ladung kann dann an dem Kohlenstoff entstehen, der weniger, oder an dem der höher substituiert ist.

Die Regel von Markofnikoff (wie immer man das auch schreiben will) besagt nun nichts anderes, als dass das stabilere Carbokation entsteht, d.h. die positive Ladung sitzt an dem höher substituierten Kohlenstoff, weil Alkylreste elektronenschiebend sind (+I-Effekt) und so die positive Ladung stabiler ist, je mehr Alkylreste der Kohlenstoff trägt.

Also geht das Proton an den weniger substituierten Kohlenstoff der Doppelbindung und das Halogenid (negativ geladen) an den höher substituierten Kohlenstoff (an dem die positive Ladung sitzt, die nach Addition des Protons an die Doppelbindung entsteht, weil sie dort am meisten stabilisiert ist).

Ich hoffe, das hilft Dir weiter.

[nobody]

Hallo,
ich habe es mir anschaulich gemerkt, wer schon ziemlich voll ist will noch mehr. Das ist irgendwie adaequat zu meinem Alkoholkonsum auf Parties. Ich bin dann quasi das schon ziemlich stark substituierte C-Atom, und ich habe dann meistens noch mehr Durst ;-) Ich hoffe dieses anschauliche Beispiel aus dem taeglichen Leben hilft beim Verstaendnis *fg*.

CU Lars