Hi,
Habe 2 Aufgaben, die ich nicht bewältigt bekomme:
1. Die Folgende Verbindung CH3
!
CH3-CH2-CH=CH-C-CH3
!
CH3
Reargiert mit a.) Brom
b.) Bromwasserstoffsäure
Geben sie die die Entsprechenden Reaktionsprodukte an, und Art der Reaktion.
Begründen sie das Reaktionpodukt von B.) mit Hilfe der Regel von MARKOVNIKOV und des I-Effekts.
2.) Cyclohexan wird mit einer schwachbasischen Kaliumpermanganat-Lösung umgesetzt. Formulieren sie die Reaktionsgleichung und geben sie hierbei alle notwendigen Oxidationszahlen sowie Teilreaktionen an.
Wer kann mir noch den I-Effekt erklären.
Danke Euch.
nobody
09.10.2000, 14:23
1)
a.)Durch zugabe von Brom wird die
Doppelbindung zerstört. And den beiden C-Atomen lagern sich zwei Bromatome.
-->CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3
b.)Nach Markovnikov lagert sich das Wasserstoffatom an jene Seite der Doppelbindung, welche länger ist(hier:rechts).
-->CH3-CH2-CHBr-CH2-CH3
(Was um Gottes Willen ist ein I-Effekt?)
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nobody
09.10.2000, 14:58
I-Effekt = Induktiver Effekt.
Verschiedene Substituenten an einem C-Atom beeinflussen die Ladungsdichte an diesem Atom unterschiedlich.
z.B.: Haloganatom: elektronegativer als C, verringern die Elektronendichte am C, sie üben einen "Elektronen-Sog" aus. (-I)
Methylgruppe: "schiebt" Elektronen zum C-Atom (an das sie gebunden ist)(+I).
--> Beeinflussung der Stabilität der intermediär gebildeten Carbokationen, größere Stabilität der sekundären und tertiären Ionen, ...
[This message has been edited by Moritz (edited 09-10-2000).]
[This message has been edited by Moritz (edited 09-10-2000).]
nobody
09.10.2000, 16:31
DAnke Nightflyer, aber du hast nicht beachtet, das der Ausgangsstoff 2,2-Dimethyl-3-hexen ist und nicht 2-Penten.
und ich glaube da sieht es etwas anders aus mit der Anlagerung. Jedenfalls bei b.
[This message has been edited by Nuk (edited 09-10-2000).]
nobody
09.10.2000, 16:48
Induktive Effekte sind die elektrostatischen Wechselwirkungen zwischen den polarisierten Substituenten und dem Elektronensystem des substituierten Moleküls. +I-Effekt: der Substituent wirkt elektronenabstoßend, somit erzeugt er eine negative Partialladung in seiner Umgebung. -I-Effekte wirken dementsprechens elektronenanziehend. Die induktiven Effekte beschränken sich auf den direkten Nachbarn, im Gegensatz zu M-Effekten, die über mehrere Bindungen wirken.
nobody
09.10.2000, 20:56
zu 1.a) |
- C -
| | | | | |
- C - C - C = C - C - C - + Br2
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- C -
|
→
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- C - Br
| | | | | |
- C - C - C - C - C - C -
| | | | | |
- C - Br
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zu b) |
- C -
| | | | | |
- C - C - C = C - C - C - + HBr →
| | | |
entweder:
1)
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- C - Br
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- C - C - C - C - C - C -
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- C -
|
oder: 2)
|
- C - Br
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- C - C - C - C - C - C -
| | | | | |
- C -
|
Die oben aufgeführten Reaktionen reagieren nach dem Prinzip der elektrophilen Addition. Wenn du möchtest kann ich dir ja den genauen Reaktionsweg noch erläutern.
Bei der Aufgabe 1b) bin ich mir noch nicht ganz schlüssig welches der beiden Produkte entsteht. Die "Regel von Markovnikow" hilft mir da irgendwie nicht weiter. In dem ersten Reaktionsschritt (habe ich hier nicht aufgeführt) werden Carbenium-Ionen gebildet. Meiner Meinung nach ist bei dem ersten Reaktionsprodukt in der Zwischenstufe das stabilere Carbenium-Ion. Die zwei Methyl-Gruppen am 2. C-Atom induziern einen +I-Effekt, so dass theoretisch das erste Reaktionsprodukt ausschließlich entstehen müsste. Was meinen denn die anderen dazu?
HILFE! Kann das hier jemand mal korrigieren. Wieso funktioniert das denn nicht?
[This message has been edited by Bina (edited 09-10-2000).]
nobody
10.10.2000, 07:51
Doch hab ich schon. Habe aber die Methylgruppen vergessen+ Das dort fehlende C-Atom. Also vor dem letzten C noch eins reinschieben.
Nightflyer
nobody
10.10.2000, 15:14
Danke Euch, ihr seit SUPER.
habt mir geholfen, aber letztlich mußte ich doch meinenDoktor Fragen, ihr hattet aber Teilwiese recht.