Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Waldensche Retention
nobody
28.09.2000, 19:18
Hy an alle Organiker,
Leute wir haben vor kurzem die Sn1 & Sn2
Reaktionen durchgenommen, jetzt haben wir 2-chlor-butan vorgegeben bekommen und sollen die Sn1 & 2 Reaktion formulieren und alle möglichen Produkte angeben, als Stichwort haben wir Waldensche Retention bekommen.
Kann mir jemand helfen?
Jan
nobody
28.09.2000, 23:39
Hallo Giftmixer!
Ich kenne nur die "Waldensche Umkehrung". Den Begriff "Waldensche Retention" habe ich noch nie gehört und ihn kennt auch keins meiner Chemiebücher. Retention wäre genau das Gegenteil von Umkehrung (=Inversion).
Die Waldensche Umkehr wird auch das "Regenschirmprinzip" genannt.
Denn genau wie ein Regenschirm im Wind verhält sich ein Kohlenstoff, der von einem Nucleophil angegriffen wird (SN2-Reaktion). Nachher zeigen alle Bindungen in die entgegengesetzte Richtung, sodass man eine Umkehr der Konfiguration erhält. Bei SN2 ist also nur ein Produkt möglich, weil das Nucleophil nur von einer Seite angreifen kann, nämlich von hinten.
Bei der SN1-Reaktion wird zuerst die C-Cl-Bindung gelöst und es entsteht ein Carbeniumion (oder Carbokation). Das Nucleophil kann jetzt von hinten und von vorne sich an den Kohlenstoff binden, sodass man zwei mögliche Produkte erhält.
Ich hoffe, helfen gekonnt zu haben, aber es ist schon spät und deshalb alles etwas konfus, Nachfragen sind natürlich möglich und werden nach bestem Wissen und Gewissen beantwortet... http://www.chemieonline.de/forum/smilies//cool.gif
Ich kann auch Bilder davon reinposten, wenn was unklar ist.
[This message has been edited by Dirk (edited 29-09-2000).]
nobody
28.09.2000, 23:42
Nachtrag:
Wenn Du alle möglichen Produkte angeben sollst, dann sollte nicht unerwähnt bleiben, dass es bei einem Carbenium-Ion (SN1) auch zur Elimination kommen kann, wenn also das Lösungsmittel sich ein Proton am Nachber-Kohlenstoff nimmt. Dann erhält man ein 2-Buten.
nobody
04.10.2000, 12:51
Hy Dirk,
vielen Dank für diese Info Du hast mir ein Stück weiter geholfen.
Könntest Du mir vielleicht, nur wenn du Zeit hast die Graphik schicken oder Posten. Wäre nett.
Man sieht, das Nucleophil muss von hinten angreifen, es folgt die "Waldensche Umkehrung", man erhält eine Inversion der Konfiguration (Produkt ist "Spiegelbild" des Eduktes).
Die Abgangsgruppe (Necleophug) verläßt das Molekül zuerst, es entsteht ein Carbokation, das planar ist. Das Nucleophil kann jetzt von vorne oder von hinten angreifen, man erhält sowohl Inversion als auch Retention der Konfiguration, also ein Racemat - ein Gemisch von beidem (wenn das C-Atom chiral ist (vier unterschiedliche Substituenten hat)).
[This message has been edited by Dirk (edited 05-10-2000).]