Organische Chemie

[nobody]

Hi - ich habe da ein Problem mit dem Thema:Regioselektive Eliminierung von vicynalen Dihalogenalkanen.

Was ist Regioselektivität?
Ich weiss da einfach keinen Ansatz.....Wahrscheinlich ein Denkfehler....Ich weiss ja , dass Org.Chemie sicherlich nicht sehr viele Anhänger hat, aber ich hoffe dennoch auf Antworten.....danke euch schon mal im voraus....by rainer

[nobody]

Hallo Rainer!

Regioselektiv bedeutet bei Eliminationen die Bildung von endständigen Doppelbindungen (Hofmann-Regel) oder höher-substituierte Doppelbindung (Saytzew-Regel).

Was Regioselektivität bei vic-Dihalogenalkane bedeutet, weiß ich nicht, denn da legt man ja den Ort der Doppelbindung fest (zwischen den beiden Kohlenstoffen mit den Halogenen).

Vic-Dihalogenalkane eliminiert man mit Iodid oder Metalle (Zink).
Die Reaktion ist in den meisten fällen konzertiert und läuft über einen anti-Übergangszustand (die Halogene stehen anti zueinander), so dass man selektiv (Z) oder (E)-Alkene erhält.

Manche Reaktionen verlaufen auch selektriv als syn-Eliminierung, z.B. bei mittelgroßen Ringen (C8-C12)