Gibts es bei PVC verschiedene stereochemische Möglichkeiten? (Formeln)
Welches Risiko besteht eigentlich bei der PVC Produktion?
Danke an ALLE die mir helfen!
hippie
13.09.2000, 11:11
also,
ein grosses risiko bei der pvc herstellung ist, dass das monomer vinilchlorid ein sehr giftiges gas ist. deswegen gibt es sehr strenge sicherheitsvorschriften in "pvc fabriken". ausserdem kam es früher öfter mal vor, dass sich vinilchloridreste nicht plymerisiert haben, und dann im kunststoff eingeschlossen waren, was gefahren für weiterverarbeiter und endverbraucher sind.
heute ist der restgasanteil allerdings so schwindend gering, dass von pvc direkt keine gesundheitsgefahren ausgehen.
Hippie
:jump_green:
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nobody
13.09.2000, 20:56
Danke Hippie...
und wie siehts mit der Stereochemie aus?
nobody
14.09.2000, 12:31
Da im "PVC-Molekül" nur Sigma-Bindungen vorliegen, gibt es wohl keine verschiedenen stereochemischen Möglichkeiten.
Die Rotationen um die C-C-Bindungsachsen dürften bei der Molekülgröße im Polymer keine Rolle spielen. Oder doch?
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nobody
14.09.2000, 13:08
Na ja, es gäbe schon verschiedene Möglichkeiten in der Stereochemie. Das Problem ist das gleiche wie bei Polypropylen.
Die CH3-Gruppen können entweder cis zueinander stehen oder trans, man erhält isotaktisches, ataktisches oder "sonstwietaktisches" PP, jedes mit unterschidlichen Materialeigenschaften.
So können sich bei der Addition theoretisch auch die Chlors cis oder trans zueinander anordnen. Ich denke aber, wegen der Größe des Chlors werden sie wohl trans zueinander stehen, so dass man keine Möglichkeit hat, die Stereochemie zu beeinflussen.
Die Materialeigenschaften bei Polyvinylchlorid verändert man, soweit ich weiß, mit Weichmachern, weshalb man PVC ja auch nicht für Lebensmittelverpackungen verwenden darf.
nobody
14.09.2000, 20:55
@Dirk
Ist es in diesem Fall nicht falsch von cis- oder trans-Stellung zu sprechen? Denn die cis-trans-Isomerie bezieht sich auf die Einschränkung der Rotationsmöglichkeit durch die Doppelbindung.
Die räumliche Anordnung wird hier durch die Bezeichnungen isotaktisch, ataktisch und syndiotaktisch beschrieben. Die Du ja schon genannt hast.
Mesogen
nobody
14.09.2000, 21:17
Kann ich dem entnehmen das es also mehre Möglichkeiten gibt?
Cis und trans müßte doch möglich sein. Im PVC Polymer sind doch keine Doppelbindungen oder hab ich da was verpaßt?
nobody
14.09.2000, 21:48
@Britta: Wenn ich dich jetzt richtig verstanden habe, dann denkst du, dass die cis-trans-Isomerie in PVC möglich ist. Dem ist aber nicht so (s. Mesogen). Gerade wenn Doppelbindungen im PVC vorhanden wären, dann könnte es auch zu dieser Isomerie kommen. Bei Einfachbindungen ist dies ja nicht möglich, da die freie Drehbarkeit um die C-C-Verbindungsachse gewährleistet ist!
nobody
14.09.2000, 22:09
@Mesogen
Du hast recht, cis/trans sind in diesem Zusammenhang nicht richtig. Wenn man nur eine Addition betrachtet, wäre syn/anti richtiger. Wenn man das gesamte Molekül betrachtet, dann sind die Bezeichnungen isotaktisch, syndiotaktisch, etc. richtiger.
Früher hat man bei Doppelbindungen von cis/trans-Isomerie gesprochen, heute nennt man das eher (E)-,(Z)-Isomerie und läßt cis/trans für die Ringe.
Die ganzen Bezeichnungen in der Stereochemie sind allgemein ziemlich verwirrend, vor allem, weil sie mit der Zeit immer wieder wechseln.
@Britta
Ich kann mir nicht vorstellen, dass man bei PVC sowas wie "isotaktisch" oder "syndiotaktisch" hinbekommt. Bei PP braucht man dafür Koordinationskatalysatoren (Ziegler-Natta-Kats). Ich kann mich irren, aber ich habe noch nie davon gehört, dass man Ziegler-Natta-Kats bei der Polymerisation von Vinylchlorid benutzt, also interessiert man sich bei der Herstellung von PVC nicht für die Stereochemie, sondern beschränkt sich darauf, die Materialeigenschaften durch Zugabe von Weichmachern zu modifizieren.
nobody
14.09.2000, 22:27
@Bina
Ich glaube, im Moment machst Du die Verwirrung perfekt. ;)
Stell Dir eine KW-Kette als Zickzack-Kette vor, dann ist die Kette planar und liegt in der Papierebene. An jedem Kohlenstoff sind zwei Wasserstoffe gebunden, eis zeigt mehr nach oben (aus der Papierebene heraus) und eins mehr nach unten.
Wenn Du jetzt an jedem zweiten Kohlenstoff ein H ersetzen willst durch einen anderen Rest, dann kannst Du entweder das H, das nach oben zeigt auswechseln oder das was nach unten zeigt.
Die Reste am Kohlenstoff 1 und am Kohlenstoff 3 können dann entweder syn (in einer Ebene) oder anti (nicht in einer Ebene) zueinander stehen.
Insgesamt können vier verschiedene Produkte entstehen, daran ändert auch eine Rotation um Einfachbindungen nichts. Betrachtest man die ganze Kette, dann spricht man von isotaktisch, etc.
Jetzt habt Ihr mich aber so verwirrt, dass ich nichtmal mehr weiß, ob syn und anti in diesem Zusammenhang überhaupt richtig sind... http://smilecwm.tripod.com/net6/jump1.gif
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nobody
15.09.2000, 08:22
Hi Nightflyer, so früh schon wach?
Ein Molekül ist planar, wenn jedes seiner Atome in der gleichen Ebene liegt, das kann man von PVC sicher nicht behaupten.
[This message has been edited by Dirk (edited 15-09-2000).]
hippie
15.09.2000, 17:53
Ich hab noch was bei den Risiken vergessen:
Beim erhitzen vonPVC wird Chlor freigesetzt.
Deshalb stzt man dem Pvc vor dem Erhitzen Calcium zu:
Ca + Cl 2 -> CaCl 2
Hippie
:jump_green:
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Es gibt Probleme, die löst man am besten in HCl