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Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Menthol in CDCl3 - NMR-Spektrum


nobody
13.02.2002, 18:32
Hi,
ich sitze gerade über der auswertung eines Menthol-NMR-Spektrums,
und habe einige schwierigkeiten, einzelne Protonen zu bestimmten Multipletts zuzuordenen.
im netz gibt es ja so allerhand, aber nichts was mir weiterhilft,
interessant wäre für mich bereits ein ausgewertetes menthol-nmr- spektrum, oder die Kopplungskonstanten.

für eine hilfe wäre ich sehr dankbar,

neo

No Regrets
13.02.2002, 18:51
poste doch mal dein NMR und strukturformel sowie noch ein paar daten zum NMR ( z.B. MHz )

vielleicht können wir dann helfen

nobody
13.02.2002, 20:19
nein so sieht es nicht aus, obwohl ein paar signale ähnlich kommen.

nobody
13.02.2002, 20:22
@neo tracelt: Kann natürlich auch sein, dass man in Deinem Spektrum weniger sieht, weil es schlechter aufgelöst ist.

bm
13.02.2002, 20:28
http://mod.chemieonline.de/bm/menthol.jpg

mit Zuordnungen.

mp67
13.02.2002, 21:05
@LotS: irgendwie kam mir Dein Spektrum recht ulkig vor. Z.B. hätten doch die Signale der Me's der 2-iPr-Gruppe und des in 5-Stellung befindlichen Me als Dubletts erscheinen müssen, a, Spektrenanfang waren aber nur zwei große Singuletts zu sehen. Lag das an der Grafikauflösung? @neo: ohne Korrelations-(=2D) oder entkoppelte Spektren ist da nur mühevoll was zu holen. Und die Benutzung eines Spektrensimulationsprogrammes wie Windaisy zum Abschluß der Zuordnungen kann manchmal auch ernüchtern...

M.

No Regrets
13.02.2002, 22:04
@mp
mein ? ich hab doch keins gepostet

oder meintest du Lots seins
http://mod.chemieonline.de/no_regrets/Menthol.jpg :


btw: @Lots wieso ist dein Spektrum weg ?

No Regrets
14.02.2002, 14:49
hier das spektrum von neo tracelt


http://mod.chemieonline.de/no_regrets/Menthol-nmr.JPG


bei bedarf hab ich noch eine höhere auflösung ;) ca 400kB

schlumpf
14.02.2002, 15:15
tja, um ein 2D wirst du wohl nicht drumkommen ... es sei denn, du nimmst ein publiziertes Spektrum fuer die Zuordnung. Kann mir kaum vorstellen, das es das nicht geben sollte - schau doch mal im Beilstein?!

Da die Ringprotonen alle nichtequivalent sind, hast du neun Protonen im Ring, von denen nur eines separiert ist. Die Ringprotonen haben bis zu vier Kopplungspartner mit unterschiedlichen Kopplungskonstanten, viel Spass!

nobody
14.02.2002, 19:10
bei dem idealisiertem spektrum, kommt das signal vom proton der OH-gruppe bei 2,0 ppm, ist das denn immer so?
und kommt das signal nicht als duplett?

bm
14.02.2002, 21:42
Ich hab das Simulationsprogramm bisher recht wenig benutzt, daher kann ich keine Aussage zur Güte machen.

OH : kommen über einen weiten Bereich, das Programm selbst bezeichnet den Wert als "rough"

Kopplungen : es werden nur chemische Verschiebungen auf Basis eines Inkrementensystems berechnet, Kopplungen werden nicht berücksichtigt, alle H erscheinen als "Singulett".

Protocol of the H-1 NMR Prediction:

Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)

CH 3.16 1.44 cyclohexane
1.73 1 alpha -O from methine
-0.01 1 beta -C from methine
CH 1.50 1.44 cyclohexane
0.08 1 beta -O from methine
-0.02 2 beta -C from methine
CH2 1.40 1.44 cyclohexane
-0.04 1 beta -C from methylene
CH2 1.40 1.44 cyclohexane
-0.04 1 beta -C from methylene
CH 1.61 1.44 cyclohexane
0.17 1 alpha -C from methine
CH2 1.55 1.44 cyclohexane
-0.04 1 beta -C from methylene
0.15 1 beta -O from methylene
CH3 1.06 0.86 methyl
0.20 2 beta -C-R
CH 1.82 1.50 methine
0.34 2 alpha -C
-0.02 2 beta -C
CH3 1.01 0.86 methyl
0.10 1 beta -C-R
0.05 1 beta -C
CH3 1.01 0.86 methyl
0.10 1 beta -C-R
0.05 1 beta -C
OH 2.0 2.00 alcohol

Das gibt es sicher bessere Simulationsprogramme (hatte mal eines vor fünfzehn Jahren, das besser war). Lange ist es her.