Oxidation von Alkoholen

[nobody]

Bei der Reaktion von Alkohol mit einem Oxidationsmittel (z.B. schwefelsauerer Kaliumpermanganatlösung)wird immer das C-Atom oxidiert an dem die Hydroxylgruppe hängt. Diese C*-Atom hat aber meist eine hörere
Oxidationszahl als die benachbarten C-Atome
(ohne OH-Gruppe) d.h. es hat eine geringere Elektronendichte -> warum also greift das Oxidationsmittel nicht an den C-Atomen mit höherer Elektronendichte an? - es will ja schließlich Elektronen bekommen.

hier am Bsp. Ethanol:
C'(-III)H3C*(-I)H2OH

C' hat eine höhere Elektronendichte
trotzdem greift das Oxidationsmittel am C* an

confusing isn't it:)
-Tzvetan

[This message has been edited by Tzvetan Ivanov (edited 29-08-2000).]

[nobody]

ist wahrscheinlich mechanismusbedingt.
Ich kenne den Mechanismus nicht, aber er wird wahrscheinlich irgendwie so ablaufen, daß ein Angriff am elektrophilen Mangan erfolgt. Dies muß durch ein nukleophiles Zentrum erfolgen und das einzige Nukleophil ist hier das O-Atom der OH-Gruppe mit seinen freien Elektronenpaaren. Zumindest läuft es so bei Verwendung von "Chromsäure" als Oxidationsmittel ab.

[nobody]

danke M - klingt ganz plausibel

[Sunshine]

Die Oxidationszahl bezieht sich schon auf das was vorne steht, oder? (also jeweils auf C?)

[zarathustra]

Ja, in diesem Fall hat TI die Oxidationszahlen für die C-Atome angegeben.