Hallo,
wer kann mir sagen, warum sich bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene
hauptsächlich das sekundäre Carbeniumion bildet. Ich verzweifel so langsam!)
Vielen Dank im Vorraus!
nobody
25.08.2000, 12:50
Hallo flipstar!
Das sekundäre Carbokation (oder Carbeniumion) ist durch induktive Effekte von zwei Seiten her stabilisiert.
Beispiel: Stell dir ein Propen-Molekül vor. Häng das Proton an das primäre C-Atom, die positive Ladung an das sekundäre (mittlere) C-Atom. Die positive Ladung wird jetzt durch den +I-effekt von zwei Methyl-Gruppen teilweise "neutralisiert".
Hättest Du den Wasserstoff am mittleren C-Atom und die positive Ladung am primären C, dann würde diese Ladung nur durch den +I-Effekt einer Ethyl-Gruppe stabilisiert.
Da der +I-Effekt von zwei Methyl-Gruppen stärker ist als der einer Ethyl-Gruppe, ist das sekundäre Carbokation stabiler und wird bevorzugt gebildet.
(Aber Vorsicht! Ausnahmen bestätigen die (Markownikow-)Regel.)
Moritz
nobody
25.08.2000, 13:09
nur noch kleiner Zusatz:
neben dem +I-Effekt der Methylgruppen trägt auch Hyperkonjugation zur Stabilisierung eines sekundären Carbeniumions gegenüber einem primären bei.