nobody
19.08.2000, 22:35
Warum verläuft die Addition eines Alkens ( z.B. Ethen) mit einem Halogen (z.B. Brom) schneller in einem polaren Lösungsmittel als in einem unpolaren ab?
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nobody
20.08.2000, 09:50
Hi Bina!
Die Reaktion funktioniert dadurch, dass ein Molekül mit großer Elektronendichte, also mit einer Doppelbindung (ein Alken), ein Molekül sucht, mit dem es reagieren kann. Es bietet sich dafür ein positiv geladenes Molekül an, denn chemische Reaktionen finden nur statt, wenn es Stöße zwischen den Molekülen gibt. Wenn ein Molekül eine relativ große Elektronendichte hat (d.h. relativ negativ geladen ist) und ein anderes relativ wenig Elektronendichte besitzt (also relativ positv geladen ist), ziehen sie sich gegenseitig an und es kann zu Stößen und damit zu chemischen Reaktionen kommen. Man nennt das eine Lewis-Säure-Base-Reaktion.
Ein Alken hat in der Doppelbindung eine hohe Ladungsdichte, ist dort also relativ negativ geladen. Aber das Brom (Br2) hat eine gleichmäßige Elektronenhülle und Reaktionen mit dem Alken sind deshalb langsam. Wenn man es nun schafft, die gleichmäßige Elektronenhülle des Broms zu stören, dass sich die Elektronen an einem Ort konzentrieren, z.B. an einem der beiden Brom-Atome, dann ist das andere Brom-Atom relativ positiv geladen und das Alken kann angreifen, man sagt, das Brom ist "polarisiert".
Und was kann diese Polarisation besser bewirken als ein polares LM? Es besteht aus Molekülen, die eine unsymmetrische Ladungsverteilung besitzen. Ist ein Brommolekül von LM-Teilchen umgeben, dann überträgt sich diese unsymmetrische Ladungsverteilung auf die Elektronenhülle des Broms, es entstehen Bereiche mit relativ positiver Ladung und das Alken kann dort angreifen.
Der zweite Grund, warum die Reaktion in einem polaren LM besser abläuft ist, dass im Übergangszustand Ionen entstehen (Bromid und Bromoniumion (ein Br+ an der Doppelbindung)) und Ionen sich natürlich in einem polarem LM besser gelöst als in einem unpolaren.
[This message has been edited by Dirk (edited 20-08-2000).]
Die Reaktion funktioniert dadurch, dass ein Molekül mit großer Elektronendichte, also mit einer Doppelbindung (ein Alken), ein Molekül sucht, mit dem es reagieren kann. Es bietet sich dafür ein positiv geladenes Molekül an, denn chemische Reaktionen finden nur statt, wenn es Stöße zwischen den Molekülen gibt. Wenn ein Molekül eine relativ große Elektronendichte hat (d.h. relativ negativ geladen ist) und ein anderes relativ wenig Elektronendichte besitzt (also relativ positv geladen ist), ziehen sie sich gegenseitig an und es kann zu Stößen und damit zu chemischen Reaktionen kommen. Man nennt das eine Lewis-Säure-Base-Reaktion.
Ein Alken hat in der Doppelbindung eine hohe Ladungsdichte, ist dort also relativ negativ geladen. Aber das Brom (Br2) hat eine gleichmäßige Elektronenhülle und Reaktionen mit dem Alken sind deshalb langsam. Wenn man es nun schafft, die gleichmäßige Elektronenhülle des Broms zu stören, dass sich die Elektronen an einem Ort konzentrieren, z.B. an einem der beiden Brom-Atome, dann ist das andere Brom-Atom relativ positiv geladen und das Alken kann angreifen, man sagt, das Brom ist "polarisiert".
Und was kann diese Polarisation besser bewirken als ein polares LM? Es besteht aus Molekülen, die eine unsymmetrische Ladungsverteilung besitzen. Ist ein Brommolekül von LM-Teilchen umgeben, dann überträgt sich diese unsymmetrische Ladungsverteilung auf die Elektronenhülle des Broms, es entstehen Bereiche mit relativ positiver Ladung und das Alken kann dort angreifen.
Der zweite Grund, warum die Reaktion in einem polaren LM besser abläuft ist, dass im Übergangszustand Ionen entstehen (Bromid und Bromoniumion (ein Br+ an der Doppelbindung)) und Ionen sich natürlich in einem polarem LM besser gelöst als in einem unpolaren.
[This message has been edited by Dirk (edited 20-08-2000).]
nobody
20.08.2000, 16:46
Hallo Dirk!
Erstmal danke. Die Informationen haben mir schon sehr geholfen. Aber trotzdem kann ich mir immer noch nicht richtig vorstellen warum die Reaktion schneller abläuft, nur weil das polare LM das Brommolekül polarisiert. Schließlich kann das Brommolekül doch auch durch den Kontakt mit der Pi-Elektronenwolke polarisiert werden, wenn die Reaktion in einem apolaren LM abläuft.
Erstmal danke. Die Informationen haben mir schon sehr geholfen. Aber trotzdem kann ich mir immer noch nicht richtig vorstellen warum die Reaktion schneller abläuft, nur weil das polare LM das Brommolekül polarisiert. Schließlich kann das Brommolekül doch auch durch den Kontakt mit der Pi-Elektronenwolke polarisiert werden, wenn die Reaktion in einem apolaren LM abläuft.
nobody
20.08.2000, 19:27
Hallo Bina!
Erinnere Dich an SN-Reaktionen, da brauchst Du auch ein nucleophiles Zentrum, damit die Reaktion stattfinden kann.
Du hast natürlich recht, dass auch die pi-Wolke der Doppelbindung die Elektronenhülle polarisieren kann, aber die Elektronenwolke des Brom-Moleküls ist ebenfalls negativ geladen und negative Ladungen stossen sich ab.
Wenn Du statt dessen ein pos. partial-geladenes Teilchen (ein polares LM-Teilchen) in die Nähe eines Broms bringst, zieht dieses Elektronendichte aus der Brom-Elektronenwolke ab und die Abstossung zwischen Doppelbindung und Brom verringert sich.
Anschaulich bedeutet das: Die Wahrscheinlichkeit, dass ein pos. Teilchen mit einem negativen Teilchen zusammenstößt ist erheblich höher, als wenn zwei negative zusammenstossen.
Wenn Du einen Zusammenstoss zwischen zwei gleich geladenen Teilchen erreichen willst, brachst Du mehr Energie, als wenn Du einen Zusammenstoß mit einem schon polarisierten Teilchen erreichen willst, das Orte mit weniger Elektronendichte besitzt.
In unpolaren LM muss das Alken die Energie zur Polarisierung des Broms selbst mitbringen, während das im polaren LM die LM-Teilchen besorgen.
Es gibt natürlich auch in unpolaren LM Alkene, die genug Energie haben, um zu reagieren, aber es sind weniger als im polaren LM.
Der Effekt ist, dass die Rkt im polaren LM schneller aubläuft, weil es mehr Stöße mit ausreichender Energie gibt.
Polare Lösungsmittelteilchen sind also Katalysatoren, die die Reaktion beschleunigen, weil sie die Energie, die zur Reaktion aufgewendet werden muss, verringern.
Das Ganze ist ein wenig umständlich zu erklären, wenn man nichts aufmalen kann.
Und nicht zu vergessen, dass sich Ionen (die man im Zwischenzustand der Reaktion hat) in polarer Umgebung viel wohler fühlen als in unpolarer, weil sie in polarer Umgebung Elektronendichte aufnehmen bzw. abgeben können.
Welchen Grund haben zwei entgegengesetzt geladene Teilchen, sich zu trennen, wenn von der Umgebung keine Anreitze dazu kommen?
Frag ruhig weiter, wenn Du was nicht verstehst!
Dirk
[This message has been edited by Dirk (edited 20-08-2000).]
Erinnere Dich an SN-Reaktionen, da brauchst Du auch ein nucleophiles Zentrum, damit die Reaktion stattfinden kann.
Du hast natürlich recht, dass auch die pi-Wolke der Doppelbindung die Elektronenhülle polarisieren kann, aber die Elektronenwolke des Brom-Moleküls ist ebenfalls negativ geladen und negative Ladungen stossen sich ab.
Wenn Du statt dessen ein pos. partial-geladenes Teilchen (ein polares LM-Teilchen) in die Nähe eines Broms bringst, zieht dieses Elektronendichte aus der Brom-Elektronenwolke ab und die Abstossung zwischen Doppelbindung und Brom verringert sich.
Anschaulich bedeutet das: Die Wahrscheinlichkeit, dass ein pos. Teilchen mit einem negativen Teilchen zusammenstößt ist erheblich höher, als wenn zwei negative zusammenstossen.
Wenn Du einen Zusammenstoss zwischen zwei gleich geladenen Teilchen erreichen willst, brachst Du mehr Energie, als wenn Du einen Zusammenstoß mit einem schon polarisierten Teilchen erreichen willst, das Orte mit weniger Elektronendichte besitzt.
In unpolaren LM muss das Alken die Energie zur Polarisierung des Broms selbst mitbringen, während das im polaren LM die LM-Teilchen besorgen.
Es gibt natürlich auch in unpolaren LM Alkene, die genug Energie haben, um zu reagieren, aber es sind weniger als im polaren LM.
Der Effekt ist, dass die Rkt im polaren LM schneller aubläuft, weil es mehr Stöße mit ausreichender Energie gibt.
Polare Lösungsmittelteilchen sind also Katalysatoren, die die Reaktion beschleunigen, weil sie die Energie, die zur Reaktion aufgewendet werden muss, verringern.
Das Ganze ist ein wenig umständlich zu erklären, wenn man nichts aufmalen kann.
Und nicht zu vergessen, dass sich Ionen (die man im Zwischenzustand der Reaktion hat) in polarer Umgebung viel wohler fühlen als in unpolarer, weil sie in polarer Umgebung Elektronendichte aufnehmen bzw. abgeben können.
Welchen Grund haben zwei entgegengesetzt geladene Teilchen, sich zu trennen, wenn von der Umgebung keine Anreitze dazu kommen?
Frag ruhig weiter, wenn Du was nicht verstehst!
Dirk
[This message has been edited by Dirk (edited 20-08-2000).]
nobody
21.08.2000, 17:28
Hi Dirk!
Danke für die ausführliche Erklärung. Ich hab es jetzt kapiert, aber ( das ist mir jetzt ein wenig peinlich) was meinst du eigentlich mit SN-Reaktion?
Danke für die ausführliche Erklärung. Ich hab es jetzt kapiert, aber ( das ist mir jetzt ein wenig peinlich) was meinst du eigentlich mit SN-Reaktion?
Isildur
11.12.2002, 15:39
Hallo Bina,
SN heist nucleophile Substitution, bei dieser Reaktion gibt es ein Substrat, ein Molekül das aufgrund seiner Eigenschaften bei der Veresterung ein stabileres Carbeniumion bildet als der Reaktionspartner das Nucleophil. Das Nucleophil lagert sich an dem Carbeniumion an und es wird H2 O abgespalten.
:jump_mirror: siehe auch Namensreaktionen SNi SN1 SN2 des Forums!
Isildur
SN heist nucleophile Substitution, bei dieser Reaktion gibt es ein Substrat, ein Molekül das aufgrund seiner Eigenschaften bei der Veresterung ein stabileres Carbeniumion bildet als der Reaktionspartner das Nucleophil. Das Nucleophil lagert sich an dem Carbeniumion an und es wird H2 O abgespalten.
:jump_mirror: siehe auch Namensreaktionen SNi SN1 SN2 des Forums!
Isildur
hippie
11.12.2002, 16:34
kleiner hinweis: Binas Frage ist schon etwa 28 Monate her. ;)
FK
11.12.2002, 18:17
...zumal die Erklärung von Isildur nicht so ganz hinhaut...
Da sollte man mal drüber diskutieren...
Gruß,
Franz
Da sollte man mal drüber diskutieren...
Gruß,
Franz
nobody
11.12.2002, 19:57
ich würde sagen isildurs erklärung ist eher falsch oder zu speziell formuliert...was er da beschreibt ist eine nucleophile addition an die carbonylgruppe mit einem ester als endpprodukt.
Ich glaube man kann das auch SN2 reaktion mit tetraedrischem übergangszustand nennen.
normale SN Reaktionen verlaufen jedoch ganz anders ab
Ich glaube man kann das auch SN2 reaktion mit tetraedrischem übergangszustand nennen.
normale SN Reaktionen verlaufen jedoch ganz anders ab
FK
11.12.2002, 21:03
Originalnachricht erstellt von AV
ich würde sagen isildurs erklärung ist eher falsch oder zu speziell formuliert...was er da beschreibt ist eine nucleophile addition an die carbonylgruppe mit einem ester als endpprodukt.
Das ist es wohl, was Isildur meint, obwohl dabei keine Carbeniumionen auftreten. Eine SN2-Reaktion ist es auch nicht, weil bei dieser definitionsgemäß ein fünfgliedriger Übergangszustand durchlaufen wird.
Gruß,
Franz
ich würde sagen isildurs erklärung ist eher falsch oder zu speziell formuliert...was er da beschreibt ist eine nucleophile addition an die carbonylgruppe mit einem ester als endpprodukt.
Das ist es wohl, was Isildur meint, obwohl dabei keine Carbeniumionen auftreten. Eine SN2-Reaktion ist es auch nicht, weil bei dieser definitionsgemäß ein fünfgliedriger Übergangszustand durchlaufen wird.
Gruß,
Franz
Godwael
11.12.2002, 22:14
28 Monate und kein bißchen tot... :rolleyes: