Hallo Freaks der Organic,
wer kennt sich mit Reaktionsmechanismen aus. Keine bestimmte Richtung. Allgemein!
Ich benötige Regeln, allgemeine Gültigkeiten, usw.
Z.B. die Erlenmeyer-Regel
Wann welche Reaktionen bevorzugt ablaufen. Eben alles!
Evtl. Hinweise auf Links!
Vielen Dank! Wäre echt eine große Hilfe.
Hi,
was ist los? Noch nicht mal einen Ansatz?
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- Geteiltes Wissen ist doppeltes Wissen -
Also das ist ein weites Feld...
Bsp. Elimination (E2) / SN2-Reaktion
Thermodynamik:
SN2 ist gegenüber E2 sowohl kinetisch als auch thermodynamisch begünstigt, d.h. die Aktivierungsenthalpiel ist bei Elimination höher. Bei höheren Temperaturen hat man also mehr Elimination.
Lösungsmittel:
Bei E2 hat man einen 5-gliedrigen Übergangszustand, bei SN2 nur einen 3-gliedrigen, d.h. polare Lösungsmittel begünstigen eine SN2-Reaktion, weil sich ein 3-gliedriger ÜZ besser sovatisieren läßt. Also wässriges OH- für Substitution, alkoholisches OH- für Elimination.
Basen/Nucleophile:
Für SN benötigt man starke Nucleophile aber schwache Basen, während man für Elimination starke Basen aber schwache Nucleophile benutzt, z.B. sterisch anspruchsvolle Amine.
Substituenten:
Das Produkt bei der Elimination ist ein Alken, die Substituenten stehen also 120° zueinander, was für grosse Substituenten günstiger ist, als der Tetraederwinkel bei SN-Produkten, deshalb hat man bei großen Substituenten Elimination begünstigt.
Bei Elimination gibt es dann noch die Saytzew-Regel, bzw. Hofmann-Regel, die bestimmt, ob das höher substituierte Alken (Saytzew-Produkt) oder das niedriger substituierte Alken (Hofmann-Produkt) entsteht.
Es gibt Regeln dafür, ob die Addition eines Nucleophils an eine alpha/beta-ungesättigte Carbonylverbindung an die Doppelbindung erfolgt (1,4-Addition (Michael-Addition)) oder an den Carbonyl-Kohlenstoff (1,2-Addition). Die 1,4-Addition ist thermodynamisch gesteuert, läuft also bei hohen Temperaturen ab und bei weniger starken Nucleophilen (z.B. R2CuLi - Verbindungen mit R- als Nucleophil), während die 1,2-Addition kinetisch gesteuert ist und mit starken Nucleophilen begünstigt ist (z.B. Grignard-Verbindungen).
Es gibt Regeln, die einen Namen haben, z.B. Cramsche Regel, Ingold-Regel, Hammond-Prinzip, Woodward-Hofman-Regeln.
Es gibt Regio-, enantio-, diastereo-, selektive Reaktionen. Es ist alles insgesamt ein Fass ohne Boden. Vielleicht solltest Du präzisere Fragen stellen, sonst könnte man ein ganzes Buch dazu schreiben.
Ansonsten kann ich Dir ein Buch über Reaktionsmechanismen empfehlen, z.B. den Brückner, Reaktionsmechanismen; erschienen im Spektrum Verlag, in dem die meisten Selektivitäten in der OC ausführlich behandelt werden.
Dirk