Wie weit reagiert Propanol-2 im Organismus und was passiert mit ihm, wenn er nicht reagiert?
An die Frage von stefted anknüpfend, wie weit reagiert Propanol-2 im Organismus?
Da Propanol-2/ Isopropanol ein sekundärer Alk direkt nur zu Aceton oxidiert wird, verhält dieses sich so ähnlich, wie bei Blutzuckerstoffwechsel-Entgleisungen?Mit metabolischen Azidosen!?
Wird man dann also nett besoff?!?Oder doch, ist ISO eigentlich toxisch, zumindest nicht so deklariert!?!
Und da die (mir bekannte) ADH im Menschlichen Organismus nur mit primären Alkoholen reagieren kann, und da sie auch zu Ethanol eine etwa 1000x höhere Affinität hat als zu allen anderen primären Alkoholen, wie wirkt diese ADH auf Iso?
Wenn also dieser Propanol-2 ,vorrausgesetzt er wird nicht erbrochen (sehr wahrcheinlich), im Körper keineswegs verstoffwechselt wird :confused: , wird der problemlos renal eliminiert?
Odder watt?
Würd mich freuen, wenn da jemand 'ne nüchterne Idee hat!
Adam
22.01.2002, 12:46
@funna
2-Propanol: (Isopropanol, der Name wird häufig im Laborjargon verwendet ist laut IUPAC nicht zulässig)
Angaben zur Toxikologie
Akute Toxizität:
LD50 (oral, Ratte): 5045 mg/kg.
LC50 (inhalativ, Ratte): 46,5 mg/l/4h.
LD50 (dermal, Kaninchen): 12800 mg/kg.
Spezifische Symptomen im Tierversuch:
Test auf Hautreizung (Kaninchen): Leichte Reizungen.
Toxikologische Hinweise:
Reizung der Augen, der Schleimhäute und der Haut.
Nach Einatmen Reizerscheinung an den Atemwege.
Nach Hautkontakt entfettende Wirkung an der Haut möglich.
Nach Resorption Kopfschmerzen, Schwindel, Rausch, Lichtempfindlichkeit,
Bewußtlosigkeit. Hohe Dosen können zu Koma und Atemlähmung führen.
Ethanol:
Angaben zur Toxikologie
Der Kontakt mit Augen, Haut und Schleimhäuten führt zu Reizungen (bei Konzentrationen über 50%) Nach
Verschlucken rasche Resorption, zunächst Euphorie, später Störungen des ZNS mit Benommenheit,
Schwindel, Rausch, Blutdruckabfall, Störungen der Atem? und Herztätigkeit und Narkose.
DL50(Ratte,oral): 7060 mg/kg
Quelle: EG-Sicherheitsdatenblätter
Man sieht deutliche Unterschiede was die Toxizität angeht finde ich...
Wie der Metabolismus im Körper vorgeht weis ich leider nicht-aber da melden sich sicher noch welche :). Ein Teil des 2-Propanols wird aber mit sicherheit ausgeatmet wie Ethanol.
Gruß
Adam
nobody
22.01.2002, 14:50
Hallo, Funna!
Zu Deiner Frage bzgl. der Wirkung der ADH auf 2-Propanol habe ich nachgeschlagen, daß im Organismus 2-Propanol durch ADH in Aceton umgesetzt wird (was Du ja schon angedeutet hast). Schwere Vergiftungen zeigen sich in der Rauschwirkung, der Acidose und dem Acetongeruch der Atemluft (vgl. Forth / Henschler / Rummel u.a: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, München – Jena, 8.Auflage 2001, S. 1087).
nobody
23.01.2002, 16:15
Keine Ahnung, warum 2-Propanol zu einer Acidose führen soll (bei Ethanol schon eher, da entsteht Essigsäure), aber eliminiert wird er - ebenso wie Aceton - sicher renal (über die Niere), allerdings können beide nicht im Harn angereichert werden, weil sie membrangängig sind (Ethanol übrigens auch). Also ist Blutkonzentration = Urinkonzentration. Auch Abatmen spielt sicher eine gewisse Rolle. Zum Metabolismus: Aceton kann IN GERINGEM UMFANG zu Dihydroxyaceton umgewandelt werden (durch P450-Monoxygenasen glaube ich), der zu Dihydroxyacetonphosphat (durch Triosekinase?) und damit ein ganz normaler Metabolit des Glucosestoffwechsels wird.
nobody
23.01.2002, 16:36
Hallo,
könnten folgende Gedanken angebracht sein:
Eine Ketogenese allgemein kann doch auch zu einer metabolischen Acidose führen (z.B. Ketoacidose beim diabnetischen Koma, Hunger).
Laut Löffler / Petrides werden Ketoacidosen (etwa bei Diabetes mellitus oder Hunger) und eine Formiatacidose (bei Methanolvergiftung)zusammen mit den Lactatacidosen unter dem Oberbegriff Additionsacidosen zusammengefaßt (vgl.: Löffler / Petrides: Biochemie und Pathobiochemie, Berlin - Heidelberg - New York, 6.Auflage 1998, S.945)?
nobody
24.01.2002, 10:11
Jou, Ketogenese führt zur Azidose, aber nicht wegen der Keto-Funktion, sondern der Carboxy-Funktion :p . Es werden Acetessigsäure und 3-Hydroxybuttersäure gebildet. Erstere ist ein anständiger Ketonkörper und decarboxyliert als ß-Ketosäure spontan zu Aceton. Wenn ich aber Isopropanol trinke :kotz:, bekomme ich Aceton, aber keine Säure. Also "Ketogenese" ohne Azidose, oder? :eek:
Btw: Bei mir werden Texte mit Smilies, die über die normale Zeilenhöhe hinausgehen, oft verhunzt dargestellt (zwei Zeilen übereinander). Liegt das an meinem Browser oder habt Ihr ähnliche Erlebnisse? Auch Bilder überdecken hier oft den Beitrag und manchmal auch Teile des folgenden.
bm
24.01.2002, 10:22
ie5 stellt es ganz gut dar, mit netscape habe ich auch Probleme
nobody
24.01.2002, 11:40
Hallo, Nitropenta!
Danke für Deine Hinweise, also - das mit der Carboxy-Gruppe leuchtet mir ja ein. :light:
Sicherheitshalber habe ich meinen Beitrag ja als Frage formuliert. ;)
Warum der Forth / Henschler die Acidose ausdrücklich auch beim 2-Propanol erwähnt, ist mir aber (ich habe es leichtfertigerweise unkritisch übernommen) jetzt auch schleierhaft. :confused: :dizzy:
na ja, Ihr (Bio-)ChemikerInnen werdeet schon die richtige Antwort finden! :discuss2:
Und ich werde versuchen, ein bißchen mitzuwandern ... :yes: ... Geht nur weiter, ich muß rasten ... :eek: ... :silly:
nobody
24.01.2002, 12:10
Hallo!
In ein Forum für Rettungsdienst und präklinische Notfallmedizin habe ich folgende Anfrage (unter dem hochdeutschen Namen Michael) gepostet:
"...
Könnte mir (ich bin Laie) bitte jemand bei folgender Fragestellung auf die Sprünge helfen:
Bei einem Erste-Hilfe-Lehrgang wurden u.a. die Vergiftungen mit Ethanol, Methanol und 2-Propanol besprochen. Was ich nicht verstehe ist, warum auch bei 2-Propanol u.a. (laut Forth / Henschler) eine Acidose entsteht.
Wenn 2-Propanol mittels ADH zu Aceton verstoffwechselt wird, Aceton aber doch u.U. vom Körper auch verwendet werden kann [das hat mir ein Biochemiker angedeutet (damit bezog ich mich nicht auf Dich, Nitropenta, Anm. much), zumindest habe ich es so interpretiert]... dann blicke ich nicht mehr durch.
Was habe ich falsch verstanden bzw. nicht richtig "verdaut"?
..."
nobody
24.01.2002, 13:54
Hallo, Nitropenta!
Ich wollte sagen: Carboxy - Funktion, nicht - Gruppe :ugh: Sorry! :eek:
nobody
24.01.2002, 16:18
Hi much,
auch wenn Du damit nicht mich meintest ;) , möchte ich doch nochmal kurz betonen, daß die Metabolisierung von Aceton nur in SEHR geringem Maße passiert. Ist übrigens eine beliebte Frage in Biochemie-Prüfungen, wie der menschliche Körper aus Fettsäuren bzw. Acetyl-CoA Glucose machen könnte (natürlich mehr eine Gedankenspielerei). Aber wer Ideen hat, möge sie hier ruhig mal posten!!
Tschö, Felix
nobody
24.01.2002, 17:03
Hallo, Nitropenta!
Du hast Recht. :yes: (Die Anmerkung habe aus Sicherheitsgründen gemacht ... es hätte ja sein können, daß ich Deine Darlegungen falsch verstanden habe).
Mittlerweile habe ich noch zusätliche Unterlagen über die von Dir angesprochenen Punkte (u.a. Ketilörper-Stoffwechsel) gefunden ... aber da muß ich mich erst einmal orientieren ... :question:
:confused: :) :read: :confused:
nobody
24.01.2002, 18:54
Hallo,
im besagten Forum habe ich von einem Gast eine Antwort bzgl. der möglichen Gründe einer Acidose bei einer 2-Propanol-Vergiftung bekommen.
Wer möchte, kann ja einmal folgenden link anklicken:
http://www.medizin-forum.de/index.php3?menue=Foren&go=zeigeArtikel&nid=77&seite=&aid=118459
nobody
25.01.2002, 16:58
Habe mir den Link eben angesehen. Mal davon abgesehen, daß keine Reduktionsäquivalente verbraucht, sondern gebildet werden (NADH ist das Reduktionsäquivalent, nicht NAD+): Es ist ja schön, solche als Lactat loszuwerden, aber die Glykolyse mit anschließender Lactatproduktion hat als Nettobilanz 0 Reduktionsäquivalente (so soll's ja auch sein). Natürlich werden bei der Reoxidation von NADH wieder Protonen frei, aber die wurden vorher in gleicher Menge bei der Bildung verbraucht. Also...? Ich werde am Wochenende mal sehen, ob ich was finde.