Ester

[nobody]

Entsteht aus einer Lösung mit TriChlorEthansäue, Ethansäure, und Ethanol ein Ester, wenn ja welcher?

[nobody]

Also ich würd da mal glatt auf einen Essigsäureethyester tippen.
Die starke Säure Trichlorethansäure protoniert die Essigsäure(=Ethansäure), das enstehende positiv geladene Kohlenstoffatom der E-säure kann vom Sauerstoffatom des Ethanols nukleophil angegriffen werden. Das entstandene Molekül führt eine innermolekulare Protolyse durch und gibt das Proton wieder an Trichlorethansäure ab, die also als Katalysator fungierte.
Vermutlich verläuft die Reaktion nach einem Geschwindigkeitsgesetz zweiter Ordnung.

Essigsäureethyester:
CH3-C00H-CH2-CH3

Grüße Hauke



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ueg Abi 2000
26789 Leer

[nobody]

ja tobi du hattest recht
Die TCS(Trichlorethansäure) ist die stärkere Säure, deshalb wird die ES(Essigsäure) eher protoniert. Ausserdem is das Kation der ES ,wie du sagtest, stabiler wegen dem +I Effekt der CH3-Gruppe.
Bei der TCS ist wegen dem -I effekt eine positive Ladung neben einer positien Teilladung, und das ist ja nun nicht so stabil. Deshalb entsteht essigsäureethylester.

wegen der Benzoesäure:
Ich hab über deine These nachgedacht, dass die dissozierte Benzoesäure ihre freien elektonenpaare im delokalisierten system des Benzolrings unterbringen kann, also besonders mesomeriestabilisiert ist.
Ich hab zwar einige Grenzformeln zu papier gebracht, aber ich glaube, dass diese sehr unwarscheinlich sind.
Einmal hatte ich je eine negative Ladung an den Sauerstoffatomen und eine negative Ladung in dem Benzolring delokalisiert.(
also eine Doppelbindung vom C-atom zum penylring)
wegen der Ladungstrennung geht das wahrscheinlich nicht so gut.
Sonst gibt es halt noch die beiden Standardgrenzformeln, die jede R-COO Gruppe ausbildet.

Was meint den der Rest der Community zu dem Problem?

Grüße Hauke

[Püppchen]

Zur Benzoesäure:

Für mich ist es irgendwie unwahrscheinlich dass die negative Ladung des Benzoats durch den Ring stabilisiert wird (ich vermute mal ihr geht von einer Doppelbindung vom Ring zum C-Atom der Carbonsäure aus?) dann müsste ja auch ein Proton abgespalten werden vom Ring...
also für mich eher fraglich...

[Lupovsky]

Ich glaube nicht, dass Dir Hauke nach 5 1/2 Jahren noch antworten wird oder diesen Thread überhaupt noch liest ;).
Trotzdem kann ich sagen: Die negative Ladung des Benzoats wird definitiv nicht durch die Mesomerie des Rings stabilisiert.