nobody
11.04.2000, 13:50
Wir sollen einen Aufsatz über das Alkin Acetylen schreiben. In unserem Buch gibt es außer der Summen-, und Strukturformel aber rein garnichts darüber. Könnt ihr mir weiterhelfen
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buba
11.04.2000, 18:05
Im "Fachlexikon ABC Chemie", hrsg. v. H.-D. Jakubke u. H. Jeschkeit, Verlag Harri Deutsch, Thun u. Frankfurt/Main 1987, Band 1, S. 364/365 steht:
Ethin, Acetylen, C2H2, das Anfangsglied der homologen Reihe der Alkine. E. ist ein farbloses, brennbares, in reinstem Zustand fast geruchloses und narkotisch wirkendes Gas; F. [Fließpunkt] -81,5°C, Kp. [Kochpunkt] -83,8°C, Heizwert 57000 kJ/m3. Das aus Carbid entwickelte technische Acetylengas hat einen charakteristischen, unangenehmen Geruch, der auf Verunreinigungen, wie Phosphorwasserstoff (Phosphin), Schwefelwasserstoff, Thioalkohole, zurückzuführen ist. E. löst sich leicht in Wasser und noch leichter in Aceton. Bei 0°C und 2,18 MPa kann es zu einer Flüssigkeit verdichtet werden. E. ist leicht entzündbar und brennt mit sehr heller, stark rußender Flamme, die etwa 1900°C, mit Sauerstoff gemischt bis über 3000°C heiß wird.
Die Instabilität des E. hängt mit seinem hohen Energiegehalt zusammen. Für die Synthese aus den Elementen sind fast 220 kJ/mol notwendig.
Zur Verhinderung der Explosionsgefahr wird Acetylengas zur Speicherung in Stahlflaschen unter Druck bis zu 1,5 MPa in Aceton gelöst, das man mit einer porösen Masse, meist Kieselgur, aufsaugt; es entsteht Dissousgas. Im E. und in den Monoalkylethinen R-C[Dreifachbindung]CH hat der Wasserstoff sauren Charakter und kann durch Metall ersetzt werden, z.B. C2H2 + 2 Cu(+) ---> CuC[Dreifachbindung]CCu + 2 H(+) oder C2H2 + Na ---> HC[Dreifachbindung](-)Na(+) + H. Diese Salze bezeichnet man als Acetylide; Alkali- und Erdalkaliacetylide werden mit Wasser hydrolysiert, Schwermetallacetylide mit verd. Salzsäure.
Der stark ungesättigte Zustand und der hohe Energiegehalt des E. bedingen seine außerordentlich große chem. Reaktionsfähigkeit. Die von ihm ausgehenden chem. Reaktionen werden unter dem Sammelbegriff Acetylenchemie zusammengefasst. Über Analytisches s. Alkine.
Herstellung: E. wird großtechnisch besonders nach zwei Verfahren hergestellt: 1) Zersetzung von Calciumcarbid mit Wasser: CaC2 + 2 H2O ---> C2H2 + Ca(OH)2. Diese Umsetzung des Calciumcarbids erfolgt bei Wasserüberschuss im Naßentwickler oder bei etwa stöchiometrischen Wassermengen im Trockenentwickler (Abb.), so daß ein rieselfähiges Kalkhydratpulver (Carbidkalk) anfällt. Der Carbidkalk wird im Bauwesen, in der chem. Industrie oder in der Landwirtschaft verarbeitet. In neueren Anlagen kann ein Teil des Carbidkalks in die Carbidherstellung zurückgeführt werden. Aus 1 kg Carbid erhält man je nach Reinheit 230 bis 300 l technisches E., das in Waschtürmen mit Chlorwasser, Schwefelsäure und Natronlauge von Phosphorwasserstoff, organischen Schwefelverbindungen und Salzsäurespuren gereinigt wird.
2) Hochtemperaturpyrolyse von Kohlenwasserstoffen, insbesondere von Methan (s. Pyrolyse). Grundprinzip dieser Verfahren ist eine schnelle Energiezufuhr auf ein Temperaturniveau oberhalb 1500°C, extrem niedrige Verweilzeit von nur 10^(-2) bis 10^(-3) Sekunden im Reaktor, niedriger Partialdruck des E. und eine schnelle Abkühlung des Pyrolysegases (quenschen). Der Ethingehalt im Spaltgas beträgt etwa 5 bis 18%. Mit Hilfe eines selektiven Lösungsmittels, z.B. Dimethylformamid, N-Methyl-pyrolidon oder Aceton, wird das E. aus dem Gasgemisch herausgewaschen und in weiteren Verfahrensstufen aufgearbeitet. Vom Grundsatz her kann zwischen drei Verfahrensvarianten unterschieden werden: a) allotherme Verfahren mit direkter Wärmeübertragung, z.B. das seit 1940 betriebene Hüls-Lichtbogenverfahren und die Wasserstoff-Lichtbogenpyrolyse (Plasma-Verfahren), b) allotherme Verfahren mit indirekter Wärmeübertragung durch einen Wärmeträger; hierzu gehört der Wulff-Prozeß, der nach dem Regenerativprinzip mit alternierender Aufheizung und nachfolgender Spaltung arbeitet, und das Kureha-Verfahren (s. Pyrolyse), sowie c) autotherme Verfahren, bei denen die notwendige Wärmeenergie durch Teilverbrennung des Einsatzproduktes gewonnen wird. Am meisten angewandt wird das Sachse-Verfahren (13 Anlagen mit einer Gesamtkapazität von 580000 t/a). Außerdem zählen zu dieser Gruppe der Tauchflammenprozeß und das HTP-Verfahren (Abk. von Hochtemperatur-Pyrolyse-Verfahren).
Die Hauptmenge E. für die chem. Industrie wird über petrolchemische Verfahren gewonnen. Ein neuer Aspekt der Erzeugung von E. ergibt sich aus dem internationalen Trend, die Temperaturen bei der Ethengewinnung bis fast an 1000°C heranzuführen. Damit steigt zwangsläufig der Ethingehalt der C2-Fraktion, so daß eine Isolierung wirtschaftlich wird.
Verwendung: E. gehört zu den wichtigsten Ausgangsprodukten der organischen chem. Industrie (s. Acetylenchemie). Das E. wurde in den letzten Jahren bei chem. Synthesen durch das billigere Ethen ersetze, jedoch einige Verbindungen, z.B. Butan-1,4-diol und die Vinylester können z.Z. nur aus E. wirtschaftlich hergestellt werden. E. wird wegen seines hohen Heizwertes in erheblichem Umfang als Brenn-, Schneid- und Schweißgas verwendet. Man nutzt dabei die über 3000°C heiße Flamme des verbrennenden E.-Sauerstoff-Gemisches aus. Bei der sauerstoffarmen Verbrennung von E. erhaltener Ruß (Acetylenschwarz) dient als Füllmittel und zur Herstellung von Wasser- und Ölfarbe. Polymere des E. gewinnen zunehmend für die Mikroelektronik an Bedeutung.
Geschichtliches: E. wurde 1836 von Davy entdeckt und 1862 von Wöhler aus Carbid hergestellt. 1906 wurde das E.-Sauerstoff-Gebläse zum Schweißen eingeführt. Durch die Arbeiten von Reppe wurde E. zu einem wichtigen Ausgangsstoff organisch-chem. Großsynthesen.
[Gefahrenhinweis:]
Ethin hat den größten Explosionsbereich aller Brenngase. Der explosionsartige Zerfall in Kohlenstoff und Wasserstoff erfolgt bei einem Druck über 0,2 MPa bereits in der Kälte, unter Normaldruck ab 150°C. Ethin-Luft-Gemische sind bei einem Gehalt von 2,3 bis 82 Vol.-% Ethin explosibel.
Ethin und entsprechende homologe Alkine dürfen nicht mit Kupfer oder Silber in Berührung kommen (Gefäße oder Rohrleitungen!), da sich hierbei hochexplosives Kupfer- oder Silberacetylid bildet; ausgenommen ist Messing mit einem Kupfergehalt bis 65%. Dies gilt nicht für Arbeiten, bei denen diese Metalle als Katalysator verwendet werden.
http://home.t-online.de/home/suhanji2/temp/acetylen.jpg
Das sollte für einen kurzen Aufsatz reichen.
Buba
Ethin, Acetylen, C2H2, das Anfangsglied der homologen Reihe der Alkine. E. ist ein farbloses, brennbares, in reinstem Zustand fast geruchloses und narkotisch wirkendes Gas; F. [Fließpunkt] -81,5°C, Kp. [Kochpunkt] -83,8°C, Heizwert 57000 kJ/m3. Das aus Carbid entwickelte technische Acetylengas hat einen charakteristischen, unangenehmen Geruch, der auf Verunreinigungen, wie Phosphorwasserstoff (Phosphin), Schwefelwasserstoff, Thioalkohole, zurückzuführen ist. E. löst sich leicht in Wasser und noch leichter in Aceton. Bei 0°C und 2,18 MPa kann es zu einer Flüssigkeit verdichtet werden. E. ist leicht entzündbar und brennt mit sehr heller, stark rußender Flamme, die etwa 1900°C, mit Sauerstoff gemischt bis über 3000°C heiß wird.
Die Instabilität des E. hängt mit seinem hohen Energiegehalt zusammen. Für die Synthese aus den Elementen sind fast 220 kJ/mol notwendig.
Zur Verhinderung der Explosionsgefahr wird Acetylengas zur Speicherung in Stahlflaschen unter Druck bis zu 1,5 MPa in Aceton gelöst, das man mit einer porösen Masse, meist Kieselgur, aufsaugt; es entsteht Dissousgas. Im E. und in den Monoalkylethinen R-C[Dreifachbindung]CH hat der Wasserstoff sauren Charakter und kann durch Metall ersetzt werden, z.B. C2H2 + 2 Cu(+) ---> CuC[Dreifachbindung]CCu + 2 H(+) oder C2H2 + Na ---> HC[Dreifachbindung](-)Na(+) + H. Diese Salze bezeichnet man als Acetylide; Alkali- und Erdalkaliacetylide werden mit Wasser hydrolysiert, Schwermetallacetylide mit verd. Salzsäure.
Der stark ungesättigte Zustand und der hohe Energiegehalt des E. bedingen seine außerordentlich große chem. Reaktionsfähigkeit. Die von ihm ausgehenden chem. Reaktionen werden unter dem Sammelbegriff Acetylenchemie zusammengefasst. Über Analytisches s. Alkine.
Herstellung: E. wird großtechnisch besonders nach zwei Verfahren hergestellt: 1) Zersetzung von Calciumcarbid mit Wasser: CaC2 + 2 H2O ---> C2H2 + Ca(OH)2. Diese Umsetzung des Calciumcarbids erfolgt bei Wasserüberschuss im Naßentwickler oder bei etwa stöchiometrischen Wassermengen im Trockenentwickler (Abb.), so daß ein rieselfähiges Kalkhydratpulver (Carbidkalk) anfällt. Der Carbidkalk wird im Bauwesen, in der chem. Industrie oder in der Landwirtschaft verarbeitet. In neueren Anlagen kann ein Teil des Carbidkalks in die Carbidherstellung zurückgeführt werden. Aus 1 kg Carbid erhält man je nach Reinheit 230 bis 300 l technisches E., das in Waschtürmen mit Chlorwasser, Schwefelsäure und Natronlauge von Phosphorwasserstoff, organischen Schwefelverbindungen und Salzsäurespuren gereinigt wird.
2) Hochtemperaturpyrolyse von Kohlenwasserstoffen, insbesondere von Methan (s. Pyrolyse). Grundprinzip dieser Verfahren ist eine schnelle Energiezufuhr auf ein Temperaturniveau oberhalb 1500°C, extrem niedrige Verweilzeit von nur 10^(-2) bis 10^(-3) Sekunden im Reaktor, niedriger Partialdruck des E. und eine schnelle Abkühlung des Pyrolysegases (quenschen). Der Ethingehalt im Spaltgas beträgt etwa 5 bis 18%. Mit Hilfe eines selektiven Lösungsmittels, z.B. Dimethylformamid, N-Methyl-pyrolidon oder Aceton, wird das E. aus dem Gasgemisch herausgewaschen und in weiteren Verfahrensstufen aufgearbeitet. Vom Grundsatz her kann zwischen drei Verfahrensvarianten unterschieden werden: a) allotherme Verfahren mit direkter Wärmeübertragung, z.B. das seit 1940 betriebene Hüls-Lichtbogenverfahren und die Wasserstoff-Lichtbogenpyrolyse (Plasma-Verfahren), b) allotherme Verfahren mit indirekter Wärmeübertragung durch einen Wärmeträger; hierzu gehört der Wulff-Prozeß, der nach dem Regenerativprinzip mit alternierender Aufheizung und nachfolgender Spaltung arbeitet, und das Kureha-Verfahren (s. Pyrolyse), sowie c) autotherme Verfahren, bei denen die notwendige Wärmeenergie durch Teilverbrennung des Einsatzproduktes gewonnen wird. Am meisten angewandt wird das Sachse-Verfahren (13 Anlagen mit einer Gesamtkapazität von 580000 t/a). Außerdem zählen zu dieser Gruppe der Tauchflammenprozeß und das HTP-Verfahren (Abk. von Hochtemperatur-Pyrolyse-Verfahren).
Die Hauptmenge E. für die chem. Industrie wird über petrolchemische Verfahren gewonnen. Ein neuer Aspekt der Erzeugung von E. ergibt sich aus dem internationalen Trend, die Temperaturen bei der Ethengewinnung bis fast an 1000°C heranzuführen. Damit steigt zwangsläufig der Ethingehalt der C2-Fraktion, so daß eine Isolierung wirtschaftlich wird.
Verwendung: E. gehört zu den wichtigsten Ausgangsprodukten der organischen chem. Industrie (s. Acetylenchemie). Das E. wurde in den letzten Jahren bei chem. Synthesen durch das billigere Ethen ersetze, jedoch einige Verbindungen, z.B. Butan-1,4-diol und die Vinylester können z.Z. nur aus E. wirtschaftlich hergestellt werden. E. wird wegen seines hohen Heizwertes in erheblichem Umfang als Brenn-, Schneid- und Schweißgas verwendet. Man nutzt dabei die über 3000°C heiße Flamme des verbrennenden E.-Sauerstoff-Gemisches aus. Bei der sauerstoffarmen Verbrennung von E. erhaltener Ruß (Acetylenschwarz) dient als Füllmittel und zur Herstellung von Wasser- und Ölfarbe. Polymere des E. gewinnen zunehmend für die Mikroelektronik an Bedeutung.
Geschichtliches: E. wurde 1836 von Davy entdeckt und 1862 von Wöhler aus Carbid hergestellt. 1906 wurde das E.-Sauerstoff-Gebläse zum Schweißen eingeführt. Durch die Arbeiten von Reppe wurde E. zu einem wichtigen Ausgangsstoff organisch-chem. Großsynthesen.
[Gefahrenhinweis:]
Ethin hat den größten Explosionsbereich aller Brenngase. Der explosionsartige Zerfall in Kohlenstoff und Wasserstoff erfolgt bei einem Druck über 0,2 MPa bereits in der Kälte, unter Normaldruck ab 150°C. Ethin-Luft-Gemische sind bei einem Gehalt von 2,3 bis 82 Vol.-% Ethin explosibel.
Ethin und entsprechende homologe Alkine dürfen nicht mit Kupfer oder Silber in Berührung kommen (Gefäße oder Rohrleitungen!), da sich hierbei hochexplosives Kupfer- oder Silberacetylid bildet; ausgenommen ist Messing mit einem Kupfergehalt bis 65%. Dies gilt nicht für Arbeiten, bei denen diese Metalle als Katalysator verwendet werden.
http://home.t-online.de/home/suhanji2/temp/acetylen.jpg
Das sollte für einen kurzen Aufsatz reichen.
Buba