...ist eine qualitative Nachweisreaktion für Cholesterin.
Soweit, so gut. Es ist auch klar, was makroskopisch passiert (die diversen Farbänderungen). ABER!!...welche(s) organischen Produkt(e) ist/sind für die Farbgebungen verantwortlich?
Ich suche eine bzw. mehrere Strukturformeln!
Ich hoffe es kann mir jemand helfen!- Thanx!
(Danke für Deine Versuche FK..aber so richtig weitergeholfen hats auch nicht, gell? Deshalb probiere ich es jetzt so. - War trotzdem riesig nett!)
FK
10.01.2002, 21:10
Hi!
Na, schaun wir mal, was die Anderen meinen...
Ich habe übrigens in der Überschrift dem Herrn Burchard zu seinem 2. "r" verholfen (eigentlich das erste...), daher die Änderung...
Gruß,
Franz
FK
10.01.2002, 21:16
@all
Damit auch Ihr wisst, wovon Doppelelch schrieb, hier meine Gedankengänge zu dem Thema:
(Vermutung war, dass für die Färbung Carbokationen zuständig sind)
Überlegen wir mal, was passieren könnte.....
1. Acetylierung der OH-Gruppe
- wahrscheinlich, ist aber nicht bunt
2. Elimination zu einem Dien (3,5-), evtl. anschließend Isomerisierung
- gut möglich, aber auch nicht bunt
3. Protonierung zu einem Allylkation
- nicht unwahrscheinlich, aber kann das schon farbig sein?
4. Dimerisierung des Diens
- kann sein, vermutlich immer noch nicht farbig (vielleicht dessen Kation?)
5. Acetylierung a la Friedel-Crafts
- nicht ausgeschlossen; hierbei würde jedenfalls das konjugierte System verlängert, und die Acetylgruppe könnte unter Aldolkondensation mit der eines anderen Moleküls reagieren und das System nochmal vergrößern.
Vielleicht ist das die richtige Erklärung.
Interessant übrigens: nur mit Schwefelsäure* gibt's nur eine Rotfärbung.
Ich habe dann ein bisschen gesucht und immerhin gefunden**, dass es sich um Kondensationsprodukte handelt....
*also ohne Acetanhydrid
** hier gab's einen Link zur Uni Rostock, der aber nicht mehr erreichbar zu sein scheint...
Also dann....
Gruß,
Franz
FK
11.01.2002, 16:15
Da (http://www.chemie.uni-marburg.de/~butenuth/639/cholesterin.htm)
ist was Schönes....
Gruß,
Franz
nobody
11.01.2002, 16:46
Immer wieder Klasse, was man dank CO alles lernen kann!
sonic_hedgehog
18.04.2006, 13:21
Hallo!
Da hab ich, google sein dank, mal einen alten Hund ausgegraben.
Geklärt scheint mir, dass mit der Liebermann-Reaktion Steroide nachgewiesen werden können, die eine Hydroxygruppe in 3-Position und eine Doppelbindung in Position 5 und/oder 7 haben. Lt. Arzneibuch (der Bibel des Pharmaazeuten ;) ) ist die Seitenkette in Position 17 für die blaugrüne Farbe essentiell.
An der Farbgebung beteiligt scheinen unter den Reaktionsbedingungen gebildete Bis-Cholestan-Polyen-Kationen zu sein.
Apropos Reaktionsbedingungen: Man löse die Substanz in Dichlormethan, gebe etwas Acetanhydrid und einen Hauch Schwefelsäure cc zu und schüttle anschließend.
Meine Frage ist nun: Kann sich jemand erklären, warum unter diesen Reaktionsbedingungen auch Ibuprofen (2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure) reagiert? Auch hier soll man eine Braunorangefärbung erkennen. Ich sehe dafür keine rechte Veranlassung, vmtl. wird der Aromat acyliert, evtl sogar mit anderen verbunden, aber für braunorange scheint mir das kein ausreichendes Chromophor zu ergeben...
Edit: Gut, das letzte nehme ich zurück, ich mache mir inzwischen mehr Gedanken um die Selektivität der Methode, warum sollte nicht jeder aktvierte Aromat entsprechend reagieren?