Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Redoxgleichungen
nobody
05.01.2002, 20:55
Hallo!
Ich steh wenige Tage vorm Abi und merk gerade, daß ich mit Redoxgleichungen in der Organik etwas Probleme hab.
Kann mir jemand irgendwie eine oder zwei Aufgaben zukommen lassen, bei denen ich eine Lösung (vieleicht soagr Zwischenschritte) hab,
mit der ich meine Föähigkeiten kontrolliert testen kann?
Kann mir vieleicht jemand nochmal erklären, wie das ist.
Also ich hab da beispielsweise ein Sauerstoffatom in dem Molekül.
Das hätte jetzt angenommen oberste Prioritäöt, also OZ = -II.
So, nun ist es aber mit einem Kohlenstoff-Atom verbunden.
Werden da nicht beide e- dem Sauerstoff zugerechnet?
Wenn ja, was hat das für Auswirkungen auf die OZ-Werte der beiden?
Muss ich dann immer die Strukturformel aufschreiben um die OZ auch verschieden auf zum Beispeil die C-Atome zu verteilen?
Ich hoffe, ihr versteht, um was es mir geht.
Vielen Dank schonmal
Gruß
Thorsten
nobody
05.01.2002, 21:13
Sauerstoff gibst Du formal immer -2, außer natürlich in Peroxiden und Fluorverbindungen des Sauerstoffs.
Beim Abzählen weist Du die Bindungselektronen einer C-O Bindung immer dem Sauerstoff zu.
nobody
05.01.2002, 21:18
und was hat das für Auswirkungen auf die OZ des O und des C ?
Und was verdient man eigentlich als Kunstrülpser? :-)
Ich hab da net so viel Ahnung, außer das mit den Regeln Metalle positiv etc...
Gruß
Thorsten
FK
05.01.2002, 21:36
Originalnachricht erstellt von tafnac
und was hat das für Auswirkungen auf die OZ des O und des C ?
Eigentlich hat LotS es gesagt....aber ok, üben wir das...
a) ein Alkohol R-CH2-OH
Das Bindungselektronenpaar zwischen O und C rechnen wir ganz dem Sauerstoff zu, bleibt für Kohlenstoff: +1
b) ein Keton
R2C=O
2 Elektronenpaare zwischen C und O, daher für Kohlenstoff +2
c) eine Carbonsäure
R-COOH.... kommst Du selbst dahinter?
d) Trifluormethan
CHF3 Fluor ist elektronegativer als Kohlenstoff. 3 Bindungen zwischen Fluor und Kohlenstoff bedeuten: OZ = +3
e) ein Nitril
R-C=N Dreifachbindung zwischen C und N; N ist elektronegativer, also wieder +3 für den Kohlenstoff
f) dies hier..
CH3Na hier ist es umgekehrt: Natrium ist weniger elektronegativ als Kohlenstoff, daher ist C hier: -1 (sowas gibt's eben auch)
Und was verdient man eigentlich als Kunstrülpser? :-)
Da bin ich nicht der Spezialist...hängt aber wahrscheinlich davon ab, wieviel Oktaven Du rausbringst.....
Gruß,
Franz
nobody
05.01.2002, 22:24
Hallo Franz!
Danke!
as war viel Arbeit, und eigentlich sollte man das schon können, da hast du wohl recht, deshalb besonderen Dank.
Es war sehr erfolgreich, was du mir da vorgerechnet hast.
MeinProblem war einfach, das wir das nie so besprochen / betrachtet haben, daß es da ja vom Sinn und Zweck her um fiktive >>Ionenladungen<< geht.
Dann kann ich also die Lewis Formeln hernehmen und die fiktive Ionen-Bildung durchspielen.
;;
Dann ist natürlich einiges klarer....:-) =( ! )=
; | |
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; °
Wenn man das richtig erklärt bekommt, dann ist das auf zu verstehen und nicht nur zu erlernen.
Wir hatten das so als so eine Art "Aufaddierung" der berkannten OZs mit Ausgleich auf die Teilchenladung durch die gesuchte OZ des Atoms beigebracht kbekommen.
Weißt wie ich es meine...:-)
Also jedenfalls vielen Dank.
Jetzt gleub ich endgültig nimmer an Kristallkugeln in Bezug auf strittige OZs :-)
Gruß
Thorsten
PS: Ok, auf so Sachen kann man vieleicht auch durch Nachdenken kommen, aber es gibt Momente, da ist das etwas blockiert...
Wer fragt ist ein Dummkopf....
...für vieleicht ünf Minuten.
Wer nicht fragt ist ein Dummkopf für den Rest seines Lebens.
chinesisches (?) Sprichwort
nobody
05.01.2002, 22:28
hier steht kein Text (-:-)
nobody
06.01.2002, 03:51
Originalnachricht erstellt von tafnac
Dann kann ich also die Lewis Formeln hernehmen und die fiktive Ionen-Bildung durchspielen.
Ja, Du mußt alle Bindungen "spalten" und der elektronegativere Bindungspartner "bekommt" alle Elektronen. Bei gleichen EN's werden sie gleich verteilt. Dann wird abgezählt und mit der Zahl der Valenzelektronen des Atoms verglichen und schon hast Du die OZ.
Aber das ist nur ein Formalismus.
Langfingerli
06.01.2002, 14:05
c) eine Carbonsäure
R-COOH.... kommst Du selbst dahinter?
C ->+3 :confused:
Nobby
06.01.2002, 14:18
Originalnachricht erstellt von Langfingerli
C ->+3 :confused:
Richtig. :)
Langfingerli
06.01.2002, 14:23
Endlich habe ich auch mal etwas gewusst.
Ich habe die frühen Chemiejahre alles verschlafen, bin jetzt aber dabei, mein kleines Wissen aufzustocken. Ich hoffe, dass es gelingt ;)
FK
06.01.2002, 16:19
Da habe ich frohgemut einige Beispiele zur Oxidationszahl gebracht...
die sind aber nicht alle eindeutig, weil die C-H-Bindungen so wie die C-C-Bindungen als unpolar angenommen wurden und somit keinen Beitrag zur Oxidationszahl des Kohlenstoffs leisten.
Tut man das nicht, ergeben sich natürlich Änderungen bezüglich der Oxidationszahl (H wird als +1 berechnet).
Beides ist purer Formalismus und ändert weder an der Stöchiometrie noch am Reaktionsmechnismus irgendetwas.
Ich hab's mal nach der ersten Methode gelernt, inzwischen macht man es, wie mir scheint, nach der zweiten. Eine statistische Erfassung von 12 meiner Organikbücher ergab, dass in 10 das Wort "Oxidationszahl" nicht im Register steht, in einem "meine" Methode angewandt wird (ein Buch aus den 70ern), im anderen die andere (Buch von 1995).
Einige Webseiten verwendeten auch die polare C-H-Bindung.
Lange Rede, kurzer Sinn: wichtig ist, was Euer Lehrer/Assistent/Prof hören will, und danach richten.
Unter Berücksichtigung von Wasserstoff als positivem Partner erhält dann der Kohlenstoff im Trifluormethan statt + 3 dann +2 /aus dreimal +1 und einmal -1).
Analog erhalten primäre Alkohole (außer Methanol) -1 statt +1. Bei Carbonsäuren bleibt es bei +3, außer bei Ameisensäure, da erhalten wir (+3 -1) = +2.
Usw.
Gruß,
Franz
Nobby
06.01.2002, 17:42
Originalnachricht erstellt von FK
Da habe ich frohgemut einige Beispiele zur Oxidationszahl gebracht...
die sind aber nicht alle eindeutig, weil die C-H-Bindungen so wie die C-C-Bindungen als unpolar angenommen wurden und somit keinen Beitrag zur Oxidationszahl des Kohlenstoffs leisten.
Tut man das nicht, ergeben sich natürlich Änderungen bezüglich der Oxidationszahl (H wird als +1 berechnet).
Beides ist purer Formalismus und ändert weder an der Stöchiometrie noch am Reaktionsmechnismus irgendetwas.
Ich hab's mal nach der ersten Methode gelernt, inzwischen macht man es, wie mir scheint, nach der zweiten. Eine statistische Erfassung von 12 meiner Organikbücher ergab, dass in 10 das Wort "Oxidationszahl" nicht im Register steht, in einem "meine" Methode angewandt wird (ein Buch aus den 70ern), im anderen die andere (Buch von 1995).
Einige Webseiten verwendeten auch die polare C-H-Bindung.
Lange Rede, kurzer Sinn: wichtig ist, was Euer Lehrer/Assistent/Prof hören will, und danach richten.
Unter Berücksichtigung von Wasserstoff als positivem Partner erhält dann der Kohlenstoff im Trifluormethan statt + 3 dann +2 /aus dreimal +1 und einmal -1).
Analog erhalten primäre Alkohole (außer Methanol) -1 statt +1. Bei Carbonsäuren bleibt es bei +3, außer bei Ameisensäure, da erhalten wir (+3 -1) = +2.
Usw.
Gruß,
Franz
Ich denke eigendlich die von Dir geschilderte letzte Methode ist die Richtige, da eben eine C-H Bindung nicht gleich einer C-C Bindung ist. Alles andere ist eigendlich Blödsinn. :p
nobody
06.01.2002, 18:52
C hat 2,5 und H 2,1.
Reicht das bischen Differenz aus um dem H beide e- zuzurechnen.
Ich mein ne polare Bindung ist es ja nicht wirklich zwischen C und H oder?
Das Problem ist nun halt mal, daß unser Lehrer schwer krank wurde, bevor er mit uns was wiederholen konnte und er auch nicht der erste Chemielehrer in den 2,5 Jahren Oberstufe war.
In den Arbeiten kam zwar manchmal was vor, aber richtig richtig hatte das eigentlich nie jemand.
Und ne Rolle spielt es ja schon (wenn ich das mit dem "Formalismus" mal als "wäre ja nur theoretisch so" verstehe).
Ich muss dann ja auch die Redoxgleichungen so aufstellen, daß ich mit e- und H+ auffülle, das es passt.
Hat von euch jemand ein oder zwei Beispiele von Redoxgleichungen,
die er mir zukommen lassen könnte.
Wir haben das nur in der anorganik richtig geübt.
In ein paar Tagebn muss ich das draufhaben und hab noch nix gefunden, wo ich üben und mich kontrollieren könnt.
Ich bin euch jedenfalls schonmal sehr dankbar, ehrlich.
Gruß
Thorsten
bm
06.01.2002, 19:21
siehe weiter unten :
Weder die eine, noch die andere Methode ist richtig. Beide sind eben nur Formalismen. Beide führen zum richtigen Ergebniss (Anzahl der bei einer Redoxreaktion verschobenen Elektronen), wenn man sie konsequent anwendet.
Ist so nicht richtig.
buba
06.01.2002, 19:31
zur Übung:
a) 1-Propanol + Kaliumdichromat ---> Cr3+ + Propanal
b) Brenztraubensäure ---> CO2 + Ethanal
Ethanal + NAD+ ---> Essigsäure + NADH/H+
c) Ameisensäure + MnO4- ---> CO2 + MnO2
d) Lactose + MnO4- ---> CO2 + Mn2+
e) Glucose + Cu2+ ---> Gluconsäure + Cu2O
Hinweise:
zu b) Brenztraubensäure: H3C-(C=O)-COOH
NAD+ + 2 H+ + 2 e- ---> NADH/H+
zu d) Lactose: C12H22O11
zu e) Glucose: offenkettige Form R-CHO (Aldehydgruppe), Gluconsäure folglich R-COOH
basisches Milieu (Fehling I + II)
Nobby
06.01.2002, 20:17
Originalnachricht erstellt von bm
Weder die eine, noch die andere Methode ist richtig. Beide sind eben nur Formalismen. Beide führen zum richtigen Ergebniss (Anzahl der bei einer Redoxreaktion verschobenen Elektronen), wenn man sie konsequent anwendet.
Gedankenexperiment:
Nehmen wir an C-H ist gleich C-C und R = Alkyl,Aryl.
dann würde die formale Oxidationszahl in
R-CH2OH gleich +1, in R-CHO gleich +2 und in R-COOH gleich +3 sein. Also vom Alkohol über Aldehyd zur Carbonsäure verliert der Kohlenstoff formal je ein Elektron.
Wenn C-H ungleich C-C dann gilt für
R-CH2OH gleich -1, in R-CHO gleich +1 und in R-COOH gleich +3. Also vom Alkohol über Aldehyd zur Carbonsäure verliert der Kohlenstoff formal jetzt je zwei Elektronen.
Wenn ich eine Redoxreaktion betrachte gilt:
R-CH2OH => R-CHO +2H+ + 2 e-
und für R-CHO + H2O => R-COOH + 2H+ + 2e-
für den Oxidationsvorgang.
Also ich bin deshalb der Meinung, daß nur die zweite Methode stimmt, da bei dem Redoxvorgang auch 2 Elektronen übertragen werden. :rolleyes:
nobody
06.01.2002, 20:25
Sehe ich auch so, denn die C-H Bindung ist zwar nur schwach polar (4 % Ionencharakter), aber wenn man ein Elektron der Bindung dem Wasserstoff zuweisen würde beim Abzählen, dann käme man auf 0 für den Wasserstoff. :suspect:
Allerdings gilt der EN-Wert von 2,5 für den Kohlenstoff auch nur für ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom. sp2 und sp polarieren die C-H Bindung stärker.
bm
06.01.2002, 20:33
Ich hab´s nachvollzogen, stimmt was Nobby und LotS sagen.
nobody
06.01.2002, 20:57
Allerdings sollte man bei der Geschichte die Rechnung nicht ohne den Wirt (Wasserstoff) machen. Wenn man annimmt, daß C und H sich die Elektronen brüderlich teilen, gibt C vom Allohooohhl über den Aldehyd zur Carbonsäure bei jedem Schritt ein Elektron ab, der jeweils vom C getrennte H aber auch, also sind's doch wieder zwei. Der Formalismus ist konsistent! Geht auch gar nicht anders; wenn's vorher netto Null war, muß es auch hinterher so sein.
Nobby
06.01.2002, 21:04
Originalnachricht erstellt von Nitropenta
Allerdings sollte man bei der Geschichte die Rechnung nicht ohne den Wirt (Wasserstoff) machen. Wenn man annimmt, daß C und H sich die Elektronen brüderlich teilen, gibt C vom Allohooohhl über den Aldehyd zur Carbonsäure bei jedem Schritt ein Elektron ab, der jeweils vom C getrennte H aber auch, also sind's doch wieder zwei. Der Formalismus ist konsistent! Geht auch gar nicht anders; wenn's vorher netto Null war, muß es auch hinterher so sein.
Damit postulierst Du, daß wir eine doppelte Oxidation haben. Also damit wird Wasserstoff und Kohlenstoff oxidiert.
Ich ziehe trotzdem die 2. Methode vor. :discuss2:
FK
06.01.2002, 21:12
Ich kann die Reaktion
R-CH2OH --> R-CHO +2H+ + 2 e-
so betrachten, dass der Kohlenstoff zwei Elektronen abgibt, oder dass Kohlenstoff und Wasserstoff je ein Elektron abgeben. Beides gibt das gleiche Resultat und ist insofern nicht zu unterscheiden.
Außerdem:
Der Reaktionsverlauf, etwa bei der enzymatischen Dehydrierung ist etwa so:
R-CH2OH --> R-CH2O- + H+
R-CH2O- --> R-CHO + H-
In ähnlicher Weise soll's auch bei der Oxidation mit Chromsäure ablaufen (über einen Chromsäureester als Zwischenprodukt).
Dass Wasserstoff mitsamt einem Elektronenpaar (also als Anion) von Kohlenstoff abgespalten wird, ist durchaus häufig. Dies bedeutet aber, dass in diesem Moment der Wasserstoff die Oxidationszahl von +1 auf -1 wechselt und somit den Kohlenstoff oxidiert und sich selber reduziert. Wo bleibt hier die höhere EN des Kohlenstoffs?
Andere Dehydrierungen laufen über Abspaltung von H-Atomen.
Also, nicht aus den Augen verlieren, dass Oxidationszahlen im Allgemeinen nur Formalismus sind.
Gruß,
Franz
Adam
06.01.2002, 21:19
:)
Nobby
06.01.2002, 21:29
Originalnachricht erstellt von Adam
Elektronen makieren :)
Was ist makieren, meintest Du markieren. Oder doch nur ein Witz. :D
FK
06.01.2002, 21:36
Originalnachricht erstellt von Nobby
Was ist makieren, meintest Du markieren. Oder doch nur ein Witz. :D
Wir malen sie verschiedenfarbig an..... :rolleyes: und gucken, wo's bunt wird (heißt das dann Elektronen-"spektroskopie" oder -"chromatographie"....?).
:D :D :D
Gruß,
Franz
nobody
06.01.2002, 22:02
Originalnachricht erstellt von Nitropenta
Wenn man annimmt, daß C und H sich die Elektronen brüderlich teilen, ...
Tun sie nicht ganz und dann sagt man eben, der Kohlenstoff bekommt beide. Kann man doch ganz gut mit leben, oder?
Ich finde es übrigens sehr erstaunlich, dass Threads mit Oxidationszahlen hier immer wieder zur Kontroverse führen. :discuss2:
nobody
06.01.2002, 22:14
@LOTS:
Ich hab's doch nur angenommen, um zu zeigen, daß der zweite Weg ebenfalls funktioniert. Ich selbst rechne auch nicht so; ich weiß gar nicht, wann ich mich zum letzten Mal außerhalb von CO mit Oxidationszahlen rumgeschlagen habe :rolleyes: . Im übrigen stimme ich aber zu: Erstaunlich, daß die Dinger in kurzer Folge immer wieder auf's Trapez kommen. Und genauso erstaunlich, daß jeder auf seinem Standpunkt beharrt, obwohl's wirklich nur ein FORMALISMUS ist. :D
Adam
06.01.2002, 23:18
@Nobby
...ich meinte schon markieren habe mich verschrieben.
War auch nur als Scherz gemeint :)
Gruß
Adam
Nobby
07.01.2002, 07:54
Wie verhält es ich eigendlich bei Carbiden.
Beispiel Al4C3
dieses reagiert z. B. mit Salzsäure wie jeder weiß zu Methan.
Al4C3 + 12 HCl => 4 ALCl3 + 3 CH4
Wenn wir jetzt die Oxidationsstufen betrachten ist Aluminium 3+ und Kohlenstoff 4- im Carbid, H =1+ und Cl 1- in der Salzsäure auf der linken Seite. Wie ist es auf der rechten Seite. Eigendlich müßte im Methan der Kohlenstoff auch 4- haben oder ist er jetzt Null. Das würde voraussetzen, daß wir eine Art Redoxreaktion hier haben. Wasserstoff wird reduziert H+ zu H0 und Kohlenstoff oxidiert von C4- zu C0 . Kann ich eigendlich nicht glauben.
Ein anderes Beispiel, Calciumcarbid CaC2 reagiert mit Wasser zu Acethylen (Ethin) C2H2
CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + C2H2
Links wäre Ca zweifach postiv und Kohlenstoff je einfach negativ. Wie sieht es nun im Acethylen aus. :confused:
nobody
07.01.2002, 09:23
Originalnachricht erstellt von Nobby
Wie sieht es nun im Acethylen aus. :confused:
-2 für den Kohlenstoff würde ich sagen, oder spricht was dagegen? -4 im Methan.
nobody
07.01.2002, 11:07
Es ist einfach müßig, sich weiter darüber den Kopf zu zerbrechen :silly: (bzw. es durchzudiskutieren :discuss2: ). Beide Formalismen sind bei konsequenter Anwendung konsistent, führen zu "richtigen" Ergebnissen (es kommt immer die korrekte Stöchiometrie raus). Ob die Protonierung eines Kohlenstoffs nach diesem Vorgehen nun eine Redox-Reaktion ist oder nicht (ich würde auch eher "nein" sagen), ist doch wirklich von akademischem Wert. Ein grobes Modell liefert nun mal keine feinen Erklärungen. :down:
Nobby
07.01.2002, 15:32
Originalnachricht erstellt von Last of the Sane
-2 für den Kohlenstoff würde ich sagen, oder spricht was dagegen? -4 im Methan.
Wir sind uns ja einig, jedoch würde ich dem Kohlenstoff -1 zuschustern, da im Calciumcarbid ja 2 davon da sein. Aber was sagt die Einelektronenmafia dazu. :D
FK
07.01.2002, 18:15
Originalnachricht erstellt von Nitropenta
Ein grobes Modell liefert nun mal keine feinen Erklärungen. :down:
Sehr richtig.
Die Methode, jeweils dem elektronegativeren Partner formal beide Bindungeelektronen zuzuteilen, führt dann zu so seltsamen Dingen, wie, dass die Polymerisation eines Alkens eine Redoxreaktion ist (ist sie nach dieser Konvention auch, aber wer betrachtet sie als solche?). Heftig ins Schleudern kommen wir bei solchen Dingen wie Metallcarbonylen oder gar Carbonylhydriden, wo der elektronegative Wasserstoff als Proton vom elektropositiven Metall abgespalten wird und demzufolge die Protolyse gleichzeitig eine Redoxreaktion ist. Haarsträubend, aber nach der Konvention (die von der IUPAC stammt), ist es so....
Wie schon vielfach gesagt: wenn die Regeln konsequent angewandt werden, kommt man so oder so zum richtigen Ergebnis.
Gruß,
Franz
nobody
07.01.2002, 19:37
Originalnachricht erstellt von Nobby
Wir sind uns ja einig, jedoch würde ich dem Kohlenstoff -1 zuschustern,...
Ja, selbstredend, volle Zustimmung, habe mich heute morgen im Eifer des Gefechts wohl Acetylen mit Ethylen verwechselt. :uh: :D
diogo10
18.09.2008, 21:52
hey brauche dringend hilfe! ich schreib bald eine arbeit und verstehe im moment nichts über redoxleichung. Die übungen lauten: 1.oxalsäure reagiert mit fe3+ ionen zu kohlenstoffdioxid.
2.Propan-2-ol mit schwefelsaure kaliumdichromatlösung
Wäre nett wenn ihr mir helfen könntet
Friedrich Karl Schmidt
18.09.2008, 22:04
1.oxalsäure reagiert mit fe3+ ionen zu kohlenstoffdioxid.