Hallo!
Welcher Stoff löst sich besser in Wasser? Phenolat oder Phenol?
Ich habe zur Beantwortung dieser Frage Grenzstrukturen des entstehenden Produkts gezeichnet.
Phenol gibt doch beim lösen in Wasser das Proton der OH-Gruppe ab, sodass das Phenolat-Anion entsteht. Das ist doch aufgrund des delokalisierten pi-Elektronensystems stabiler als das Edukt Phenol und somit doch als Triebfeder des Lösungsvorgangs anzusehen, oder? Müsste sich doch dann relativ gut lösen, im Gegensatz zum Phenolat-Anion, weil das Phenolat-Anion im Wasser das Proton aufnimmt und zu Phenol wird, welches ja nicht so stabil wie das Anion ist, oder?
Ich soll nämlich herausarbeiten, dass Phenolat weniger wasserlöslich ist als das Anion (zum Beispiel Natriumphenolatlösung). Ich komme bei meiner Analyse aber dazu, da es genau andersherum ist. Was mache ich falsch?!
Gruß
André
FK
19.02.2004, 15:43
Irgendwie bist Du auf dem falschen Dampfer...
Wenn Du Dir mal die Dissoziationskonstante von Phenol ansiehst, wirst Du erkennen, dass Phenol nur sehr wenig dissoziiert ist (bei einer einmolaren Lösung nur 0,00001 mol).
Die Triebfeder des Lösungsvorganges ist schlicht a) die Entropie und b) die Bildung von H-Brücken mit Wasser. So toll ist die Löslichkeit übrigens gar nicht...
Das Phenolation wiederum nimmt nur zu einem kleinen Teil wieder ein Proton aus dem Wasser auf.
Wäre auch komplett widersinnig, wenn eine Säure in Wasser vollständig dissoziiert, deren Anion aber komplett mit Wasser reagiert und dabei jede Menge OH-Ionen erzeugt.
Haben wir nicht erst gestern eine diesbezügliche Frage beantwortet - Ausfällen von Phenol aus einer Phenolatlösung beim Einleiten von Kohlendioxid?
Gruß,
Franz
Andre18
19.02.2004, 15:58
Danke, habe mir ghedacht, dass das falsch ist :-(!
Also ist Phenolat in Wasser nur besser löslich, weil es zusätzlich zu den Wasserstoffbrückenbindungen noch teilweise Protonen aufnimmt, oder warum?Wie kann man die Aufgabe denn lösen?!
FK
19.02.2004, 17:01
Danke, habe mir ghedacht, dass das falsch ist :-(!
Also ist Phenolat in Wasser nur besser löslich, weil es zusätzlich zu den Wasserstoffbrückenbindungen noch teilweise Protonen aufnimmt, ?
Neiheihein, sondern weil es negativ geladen ist.
Geladenen Teilchen (IONEN) werden nunmal von Wasser besonders gut solvatisiert (dabei wird Energie frei...).
Gruß,
Franz
bm
19.02.2004, 17:05
oder einfacher : Phenolat ist ein Salz, und Salze lösen sich i.A. recht gut in Wasser.
Andre18
19.02.2004, 17:40
OK! Danke, jetzt habe ichs endlich verstanden :-)!
Gruß
André
FK
19.02.2004, 18:01
OK! Danke, jetzt habe ichs endlich verstanden :-)!
Gruß
André
Wie sagte schon Julius Caesar: Alea iacta est - der Groschen ist gefallen (oder so ähnlich)... ;)
Gruß,
Franz
bm
19.02.2004, 18:19
Wie sagte schon Julius Caesar: Alea iacta est - der Groschen ist gefallen (oder so ähnlich)... ;)
Gruß,
Franz
Hatten die keine Sesterzen?
FK
19.02.2004, 18:24
Hatten die keine Sesterzen?
Doch.
Caesar hatte sogar Mengen davon... :D
Gruß,
Franz
Katha18
30.03.2005, 14:59
oder einfacher : Phenolat ist ein Salz, und Salze lösen sich i.A. recht gut in Wasser.
Mir ist klar, dass ein Salz gut in Wasser löslich ist, aber muss da nicht ein Na+ z. B. vorhanden sein, damit das Phenolat-Ion ein Salz ist, oder kann man das schon so als Salz bezeichnen? Oder bedeutet das einfach nur, dass Phenolat Salze bildet?
schlumpf
30.03.2005, 15:05
ja, natürlich muß da ein Gegenion vorhanden sein, das ist ja selbstverständlich.
Phenolat ist ein Anion, ebensogut wie Chlorid oder Sulfat.
Katha18
30.03.2005, 16:07
war ja auch klar, war nur irgendwie verwirrt. aber danke!
bm
30.03.2005, 16:38
Sagen wir es mal so :
Wenn Du Phenol C6H5-OH in Wasser gibst, passiert erstmal (fast) gar nichts. Es löst sich auch kaum.
Erst bei der Zugabe einer Base, geht es als Salz in Lösung.
Nimmst Du als Base NaOH, entsteht Natriumphenolat.
Nimmst Du als Base KOH, entsteht Kaliumphenolat.
....
Katha18
30.03.2005, 16:57
Dachte mir schon, dass das so gemeint war.
Wenn man jetzt also Phenol in Wasser gibt und dann NaOH dazu, dann entsteht das Salz, welches löslich ist, wenn man dazu dann wieder ne Säure gibt, müsste doch dann das Phenol wieder ausfallen und die Lösung wieder trübe sein, oder?