Rotweindestillation

[nobody]

Hallo Leude!

Ich hab da ein Problem in Chemie.Und zwar haben wir in den letzten Chemiestunden eine Destillation von Rotwein, mit Hilfe des Liebigkühlers, durchgeführt und sollen nun die Versuchsauswertung schreiben.
Ich habe bis jetzt nur herausgefunden, ab welcher Temperatur der Rotwein destilliert (86,5°C).Ist das alles was zu der Auswertung gehört??

:confused:

[FK]

Willkommen im Forum!

Wieviel Destillat habt Ihr denn bekommen?
Und was ist das überhaupt für ein Zeug?
Wie hoch stieg die Temperatur beim Destillieren?

Gruß,
Franz

[nobody]

1. 250 ml Rotwein
2. Traubensaft & Alkohol
3. Bis 93,1°C stieg die Temperatur in 2-4°c Schritten.Ab dann blieb die Temperatur bei 93,1°C
Wir haben 480 Sekunden gemessen.

[bm]

Ethanol und Wasser bilden ein Azeotrop (96% Ethanol, 4% Wasser), dessen Siedepunkt unter dem Siedepunkt von reinem Ethanol liegt (78.15°C bei 1 bar (760mm) und 95.6% Alkoholgehalt (Gewicht)). Beim Sieden eines Ethanol-Wasser Azeotrops kann deshalb nie der Siedepunkt von 100%-igem Ethanol erreicht werden, da vorher die 96/4 Mischung siedet.

[FK]

Man kann fast beliebige Temperaturen messen. Man muss das nur richtig anstellen...

Gruß,
Franz

[bm]

Alte Laborweissheit :

Wer viel misst, misst Mist.

Also verzichten wir von vornherein auf einen Thermometer. Das Überschreiten zulässiger Temperaturen lässt sich durch Anrücken der Werksfeuerwehr sicher indizieren.

[FK]

Fragen wir lieber, wo sich das Thermometer befand, welches Volumen der Destillationskolben hatte und wie geheizt wurde...

Gruß,
Franz

[spirik]

Hallo,

Ich hätte zur Rottweindestillation auch noch ein paar Fragen:
Welche Möglichkeit gibt es, die Destillation bei tieferer Temperatur durch zu führen?

Welches Gefühl verursacht hoch konzentrierter Alkohol auf der Haut (Begründung?

Warum fühlt man „Kälte“ auf der Haut?

Welche Menge reiner Alkohol dürfte ei der Destillation der vorgegebnen Rotweinmenge entstehen? (100 ml)

Danke schon mal für eure Antworten.

Gruß

[kaliumcyanid]

Also verzichten wir von vornherein auf einen Thermometer. Das Überschreiten zulässiger Temperaturen lässt sich durch Anrücken der Werksfeuerwehr sicher indizieren.
:up:
Beitrag doppelt:
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?p=542910#post542910

@spirik
Willkommen im Forum!
Welche Möglichkeit gibt es, die Destillation bei tieferer Temperatur durch zu führen?
Druckveränderung innerhalb der Apparatur. Was verstehst du unter "tieferer Temperatur"?
Welches Gefühl verursacht hoch konzentrierter Alkohol auf der Haut (Begründung? Warum fühlt man „Kälte“ auf der Haut?
Verdunstungskälte, wenn der Alkohol verdampft (wiederum begründet durch den niedrigen Dampfdruck, der nicht zuletzt mit der Oberfläche zusammenhängt. Der Alkohol kommt auf die Haut und bildet einen dünnen Film => große Oberfläche).
Welche Menge reiner Alkohol dürfte ei der Destillation der vorgegebnen Rotweinmenge entstehen? (100 ml)
Unterschiedlich. Das hängt von der Apparatur ab, und nicht zuletzt:
Azeotropie und die jeweilige Gesetzeslage beachten :attention:

[spirik]

Vielen Dank erstmal für Deine schnelle Antwort! :up:
Ich bin nämlich ein Chemie-Laie.

Was verstehst du unter "tieferer Temperatur"?
Ich kann auch nur vermuten was sich mein Chemielehrer darunter vorstellt.
Wie der Rotwein, trotz nicht so hoher Temperatur (86,5 C°) trotzdem destilliert.
Druckveränderung innerhalb der Apparatur.
Wie kann man den Druck erhöhen? Die Apparatur sieht bei mir so aus:http://www./Harriette464278.direkt.jpg (http://www./Harriette464278.gratis-foto-hosting-page.html)

Verdunstungskälte, wenn der Alkohol verdampft (wiederum begründet durch den niedrigen Dampfdruck, der nicht zuletzt mit der Oberfläche zusammenhängt. Der Alkohol kommt auf die Haut und bildet einen dünnen Film => große Oberfläche).
Wäre super, wenn Du mir näher erläuterst wie das mit dem Dampfdruck gemeint ist.

Vielen Dank schon mal für Deine Mühe! :up:

[lost chemist]

Du kannst rechts an deiner Apperatur eine Pumpe anschließen und vorsichtig den Druck in deinem System erniedrigen. ;-)

+ zur Alkoholmenge: Welchen Alkoholgehalt hatte dein Wein denn? (Vorsicht, die Angabe erfolgt in Vol% !). Dann kannst du entweder grob abschätzen wieviel Alk. bei der Destillation überkommt oder du nimmst dir eine Dichtetabelle und rechnest etwas geanuer nach..

[kaliumcyanid]

Ich kann auch nur vermuten was sich mein Chemielehrer darunter vorstellt. Wie der Rotwein, trotz nicht so hoher Temperatur (86,5 C°) trotzdem destilliert.
Naja, man kanns abdestillieren, weil der Siedepunkt in diesem Bereich liegt. "hoch" ist relativ. Ohne nähere Definition des Begriffes durch deinen Chemielehrer kommen wir wohl nicht weiter...
Wie kann man den Druck erhöhen? Die Apparatur sieht bei mir so aus:
Erniedrigen ;) Ob ich Pressluft in meine Apparatur blas, würd ich mir gut überlegen :chemist:
Wäre super, wenn Du mir näher erläuterst wie das mit dem Dampfdruck gemeint ist.
Der Dampfdruck ist eine physikalische Größe und gibt an, "wo" ein Stoff in den gasförmigen Zustand übergeht. Stoffe mit niedrigem Dampfdruck tun das (ausgegangen vom Normzustand, Raumtemperatur und 1013 hPa Luftdruck) recht schnell, andere mit hohem Dampfdruck nur recht langsam. Der Alkohol wird ja auf deiner Haut verteilt und bekommt so eine größere Oberfläche. Das senkt den Dampfdruck soweit ab, das der Alkohol bei Raumtemperatur verdunstet. Das ist ein endothermer Vorgang (es wird Energie aufgenommen); das äussert sich dann als Verdunstungskälte.

Die Alkohol-Menge ist unterschiedlich, das kommt auf den Wirkungsgrad der verwendeten Apparatur und den Gehalt im Rotwein an. Abschätzen kann ich das so nicht...Wie lost chemist schon geschrieben hat: berechnen.

Zur Optimierung der Apparatur:
Ich würde den Claisen-Aufsatz mit Alufolie isolieren, um Wärmeverlust zu vermeiden. Den Temperaturbereich kann man mittels genauerem Thermometer und Heizpilz besser einstellen. Des weiteren würde ich die Vorlage (standardmäßig ein Rundkolben) direkt an den Schliff anhängen, damit das Destillat keinen so langen Weg durch die Luft zurücklegen muss. Hier haben wir dann eine geschlossene Apparatur (was man eigentlich nicht machen soll - Berstgefahr), aber da der Druckausgleich über den Vakuum-Vorstoß erfolgen kann ist das schon in Ordnung. An die Olive am Vorstoß kannst du dann auch eine Vakuumpumpe anschließen.
Vielen Dank schon mal für Deine Mühe!
Gern :)

[spirik]

Druckveränderung innerhalb der Apparatur. Was verstehst du unter "tieferer Temperatur"?

Aber durch Druckveränderung kann man auch mit weniger Hitze/tieferen Temperaturen destillieren?
Oder wie war diese Antwort gedacht?

[kaliumcyanid]

Aber durch Druckveränderung kann man auch mit weniger Hitze/tieferen Temperaturen destillieren?
Oder wie war diese Antwort gedacht?
Ja, richtig.

[spirik]

Das sind nun endgültig die letzten Fragen/Bitten! ;)

Rat gesucht:
Gib die Summen- und Strukturformeln für die ersten viel Alkohole an.

Korrigiert mich bitte:

Welche menge reiner Alkohol dürfte bei der Destillation der vorgegebenen Rotweinmenge entstehen?
Mein Rotwein (100 ml) hat 16 % Vol.
Also wird ca. 16 ml Ethanol abdestilliert (theoretisch kann man das nicht genau bestimmen, da nicht 100% genau abdestilliert wird).

Warum wird mehr Destillat aufgefangen?
Weil wir uns unter dem Siedepunkt von Wasser (H2O) halten und somit nur der Alkohol (Ethanol) verdampft.

[FK]

Gib die Summen- und Strukturformeln für die ersten viel Alkohole an.
Kennst Du wenigstens die Namen?
Ist aber nicht schwer, herauszufinden, wie die heißen und welche Formeln die haben...
Welche menge reiner Alkohol dürfte bei der Destillation der vorgegebenen Rotweinmenge entstehen?
Mein Rotwein (100 ml) hat 16 % Vol.
Also wird ca. 16 ml Ethanol abdestilliert (theoretisch kann man das nicht genau bestimmen, da nicht 100% genau abdestilliert wird).

Warum wird mehr Destillat aufgefangen?
Weil wir uns unter dem Siedepunkt von Wasser (H2O) halten und somit nur der Alkohol (Ethanol) verdampft
Die theoretische Menge ist richtig, die Erklärung ist falsch.
Man erhält viel mehr Destillat, weil...?
Die Antwort sollte nicht schwerfallen.

Gruß,
Franz

[spirik]

Korrigiert mich:

Gib die Summen- und Strukturformeln für die ersten viel Alkohole an.
Summenformel für Ethanol:
C2H5OH

Für das Ausgangsprodukt (Rotwein):
16 % Ehtanol + 84 % Wasser = C2H5OH + H2O = C2H7O2H
Für das Destillat (theoretisch):
C2O5OH ? (Obwohl das Destillat mit SIcherheit noch H2O beinhalten müsste)


Welche menge reiner Alkohol dürfte bei der Destillation der vorgegebenen Rotweinmenge entstehen?
Mein Rotwein (100 ml) hat 16 % Vol.
Also wird ca. 16 ml Ethanol abdestilliert (theoretisch kann man das nicht genau bestimmen, da nicht 100% nur Ethanol abgedestilliert wird sondern auch Wasser (H2O) mit destilliert wird).?

Warum wird mehr Destillat aufgefangen?
Man erhält viel mehr Destillat, weil der Alkohol (Ethanol) bei einer geringeren Temperatur verdampft als das Wasser (H2O). ?

[FK]

Wenn 100 ml Wein 16 vol% Ethanol enthalten, kommen theoretisch 16 ml Ethanol raus.
Praktisch erhält man (wenn man weit genug destilliert) mehr, weil auch Wasser mit übergeht.

16 % Ehtanol + 84 % Wasser = C2H5OH + H2O = C2H7O2H:eek: Vergiss das so schnell wie möglich.

Gruß,
Franz

[spirik]

Danke.

:eek: Vergiss das so schnell wie möglich.

OK, und wie ist es richtig? :(

[Eschlbegga]

Kannst nicht einfach Chemische Formeln ohne Reaktion addieren!!
Das is wie wenn du Kartoffeln und Rüben in eine Kiste wirfst dann ist es zwar zusammen aber immer noch etwas unterschiedliches!

[FK]

Rotwein ist eine Mischung aus Wasser, Ethanol, Farbstoffen, Aromastoffen, Salzen, Säuren und wer weiß was noch.
Man kann nicht von einer beliebigen Mischung einfach sämtliche Summenformeln zusammenzählen und daraus eine neue Summenformel machen. So funktioniert das nicht in der Chemie.
Eine Mischung bleibt einfach eine Mischung aus den einzelnen Bestandteilen.

Gruß,
Franz

[spirik]

OK!

Wie ist dann diese Aufgabe zulösen?

Gib die Summen- und Strukturformeln für die ersten vier Alkohole an.

Ich habe meine Apparatur beschriftet und würde nun euch bitten mich auf Fehler aufmerksam zumachen!

http://www./Rolf556273.direkt.jpg (http://www./Rolf556273.gratis-foto-hosting-page.html)

Danke

[kaliumcyanid]

16 % Ehtanol + 84 % Wasser = C2H5OH + H2O = C2H7O2H
:whoa:
Gib die Summen- und Strukturformeln für die ersten vier Alkohole an.
Die ersten vier Alkohole, Stichwort "homologe Reihe der Alkan(ole)".
Kennst du die nicht?

Zur überdestillieren:
Rotwein ist ja ein wildes Gemisch, da ziehts schon noch Nebenstoffe mit rüber (siehe die Liste von FK). Ausserdem - Stichwort Azeotrop. Klingelts jetzt? ;)

Zur Apparatur:
Stative, Klemme usw ist in Ordnung. Übergangsstück ist ok, die "Kupplung" zwischen Liebig-Kühler, Thermometer und Sumpf (Destillationsblase) nennt sich Claisenaufsatz, das Auffanggefäß heißt Vorlage. Ich würd eher Zulauf und Ablauf statt Einlauf und Auslauf schreiben.
Wieso steht das Becherglas in einem Korkring? Das steht doch stabil? Normalerweise verwendet man in einem Heizpilz (Heizhaube) Rundkolben anstatt Stehkolben.

[FK]

Wenn man destilliert, stellt man kein Becherglas irgendwo unten hin, sondern hängt einen Rundkolben direkt an den Vorstoß. Sonst verdunstet zuviel vom Destillat beim Runtertropfen. Außerdem besteht dabei immer die Gefahr, dass sich die Alkoholdämpfe irgendwo entzünden...

Noch besser ist natürlich eine "Spinne" mit mehreren kleinen Kolben, in denen man mehrere Fraktionen auffangen kann.

Je langsamer man destilliert, umso konzentrierter ist der Alkohol.
Besser wäre es natürlich, eine Kolonne zwischen Destillationskolben und Claisenaufsatz anzubringen, weil sowas die Trennung zwischen Ethanol und Wasser verbessert.
Noch viel besser wäre Kolonne + Kolonnenkopf mit reguierbarem Rücklaufverhältnis, aber das geht schon in Richtung High Tech...;)

Gruß,
Franz

[spirik]

Stimmt es jetzt?
http://www./Sys87435.direkt.jpg (http://www./Sys87435.gratis-foto-hosting-page.html)

Die ersten vier Alkohole, Stichwort "homologe Reihe der Alkan(ole)".
Kennst du die nicht?
Nein, leider nicht. Kannst Du mir dazu einen informativen Link geben, oder erklärst Du mir dazu etwas?

Wenn man destilliert, stellt man kein Becherglas irgendwo unten hin, sondern hängt einen Rundkolben direkt an den Vorstoß.
Danke!
Unser Chemie-Lehrer wollte sich dies wohl sparen.

Danke!
Unser Chemie-Lehrer wollte sich dies wohl sparen.

Da stand vorher der Rundkolben drin und ich wusste nicht wohin damit. Da stellte ich es unter das Becherglas um diese auch der Apparatur näher zu bringen.

Zur überdestillieren:
Rotwein ist ja ein wildes Gemisch, da ziehts schon noch Nebenstoffe mit rüber (siehe die Liste von FK). Ausserdem - Stichwort Azeotrop. Klingelts jetzt? ;)
Das habe ich verstanden, aber wie soll ich jetzt eine Struktur- und Summenformel erstellen? Das geht ja wenn dann nur sehr grob?

[kaliumcyanid]

@FK
Kolonne, Spinne, reg. Rücklaufverhältnis
Bloss nicht ins Schwärmen geraten - hab mich auch schon fast verleiten lassen.
Wenn man die Schulausstattung sieht, merkt man, wie gut mans im Betrieb hat ;) Aber solangs in der Schule funktioniert...

AD homologe Reihe: Du kennst doch die Alkane: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan. Das kann man auf die Alkanole übertragen: Methanol, Ethanol...

Beim Bild ist was durcheinandergeraten.
von oben nach unten:
|Thermometer
|Claisen-Aufsatz -> Liebigkühler mit Einlauf+Auslauf -> Vorlage
|Übergangsstück
|Sumpf (Destillationsblase)
|Heizhaube
y

Der Korkring unter dem Becherglas macht so keinen Sinn. Wie von FK und mir schon angemerkt, normalerweise hängt man die Vorlage direkt an den Kühlerschliff.

[FK]

[quote=kaliumcyanid;543638normalerweise hängt man die Vorlage direkt an den Kühlerschliff.[/quote]Dann steht sie aber arg schief...;)

Gruß,
Franz

[kaliumcyanid]

Uh, äh...
Schliff an Schliff; Rundkolben direkt an Liebigkühler. So wars gemeint.

[spirik]

Beim Bild ist was durcheinandergeraten.
http://www./Sys87435.direkt.jpg (http://www./Sys87435.gratis-foto-hosting-page.html)
Jetzt müsste alles am rechten Platz sein.
Der Rundkolben kann auch Sumpf u. o. Destillationsblase genannt werden?

AD homologe Reihe: Du kennst doch die Alkane: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan. Das kann man auf die Alkanole übertragen: Methanol, Ethanol...
Soweit habe ich dir folgen können.
Kannst Du mir bitte nur einen klitzekleinen Anfang geben für Summen- und Strukturformel? :(

[spirik]

So, nun so richtig?
http://www./Sys87435.direkt.jpg (http://www./Sys87435.gratis-foto-hosting-page.html)

[kaliumcyanid]

Ja, soweit richtig. Ein Heizpilz ist das ja eigentlich nicht, eher eine Heizhaube. Kann man sich drüber streiten - ist auch unwichtig.

Kannst Du mir bitte nur einen klitzekleinen Anfang geben für Summen- und Strukturformel?
Klar.
Methan = CH4
Methanol = CH3OH
Strukturformel: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/08/Methanol_struktur.png

Ethan = C2H6
Ethanol = C2H5OH
Strukturformel:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Ethanol.svg/130px-Ethanol.svg.png

Generell: 1 H-Atom weg und dafür eine OH-Gruppe dranhängen.

Hilft das schon?

[spirik]

Generell: 1 H-Atom weg und dafür eine OH-Gruppe dranhängen.
Dieses Fazit wollte ich gerade auch ziehen.

OK, die Strukturformel für Ethanol habe ich also vorher auch schon angegeben.
Ich soll ja aber die komplette Strukturformel für die ersten vier (vier Destillationsdurchgänge) Alkohole angeben.
Bei dem Destillat Alkohol ist doch nicht nur Ethanol drin sondern auch Wasser usw.
Ich komm nicht klar. ;(

[kaliumcyanid]

Ganz ruhig, keine Panik ;)

Es geht um die überdestillierenden Alkohole. Du musst ja keine Vollanalyse von Rotwein bzw. Rotweindestillat machen.
Kann man die Alkohole beim Weinbrand überhaupt so als "die ersten vier" angeben? Fuselöle sind doch ein recht komplexes Gemisch aus irgendwelchen Isoamylalkoholen, Terpenen, Aldehyden, niedrigeren Alkoholen...

Die ersten vier Alkohole nach der homologen Reihe wären Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol. Das Zeichnen ist recht einfach: Zuerst die C-Atome als Kette hinmalen und schon ist man fast fertig. Noch die H-Atome drumrumzeichen und noch entsprechend eine oder mehrere OH-Gruppen anhängen (hier ists nur eine OH-Gruppe pro Alkohol).

[spirik]

Gleich geht’s leichter. ;)

Jetzt habe ich kapiert was mit den „ersten vier“ Alkohole gemeint ist.
Und was eine Summen- und Strukturformel ist.

Jetzt muss ich nur noch für die nächsten zwei Alkohole (Propanol und Butanol) die Summen- und Strukturformel schreiben und fertig, oder?

Ich habe bei Wikipedia nach der Summenformel gesucht, da werden aber verschiedene Propanole aufgelistet, welches ist das „Richtige“?
Das gleiche gilt für das Butanol.

[kaliumcyanid]

Jetzt muss ich nur noch für die nächsten zwei Alkohole (Propanol und Butanol) die Summen- und Strukturformel schreiben und fertig, oder?
[...]
Ich habe bei Wikipedia nach der Summenformel gesucht, da werden aber verschiedene Propanole aufgelistet, welches ist das „Richtige“?

Sieht so aus :yes:
Du bist auch schon in den Bereich der Isomere gekommen (mit den Isomeren wirst du dich noch früh genug herumschlagen dürfen ;) ). Halt dich einfach an das 08/15-Grundgerüst: C-Atome zeichnen, H-Atome und OH-Gruppen dran.
Für Propanol C3H7OH, für Butanol C4H9OH.

[spirik]

Das müsste dann also so richtig sein:
Schnellverfahren, mache ich natürlich noch sauber. ;)
Butanol
http://www./Ehab398152.direkt.jpg (http://www./Ehab398152.gratis-foto-hosting-page.html)
Propanol
http://www./Benthem101586.direkt.jpg (http://www./Benthem101586.gratis-foto-hosting-page.html)

Vielen Dank speziell für Deine Hilfe!
Aber auch den anderen Danke!

[kaliumcyanid]

Die Strukturformeln sind richtig :up:

Vielen Dank speziell für Deine Hilfe!
Gern :)

Die OH-Gruppe muss nicht zwingend nach oben zeigen, öfters findet man die Strukturformel auch direkt als OH geschrieben*. Deine Form ist etwas ausführlicher aber genauso korrekt. Am besten schaut man, was der jeweilige Lehrer verlangt, und passt sich dann dem an.

am Beispiel [Ethanol]*