Aluminiumtrichlorid

[nobody]

Hallo!
Ich habe gelesen, daß man um die Hydroxylgruppe eines Phenol zu schützen, die Methylieren kann (z. B. Phenol + Dimethylsulfat --> Phenylmethylether (Anisol)). Mit Aluminiumtrichlorid soll man diesen Vorgang katalytisch wieder rückgangig machen können? Wie funktioniert das?

[DirtyHarry]

Hmm,
nicht einfach zu beantworten! Hab dazu nur ne Angabe in einem schon etwas antiquierten Buch "Georg Kränzlein: Aluminiumchlorid in der Organischen Chemie; Verlag Chemie GmbH, Berlin, 1939" gefunden. Hier wird gezeigt, daß z.B. Phenolether in relativ hoher Ausbeute zum Phenol "entmethyliert" werden können, wenn man die Reaktion mit Aluminiumchlorid in einem chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel (Lit.-Angabe: Ethylenchlorid) und unter Zugabe eines Aromaten (Lit.-Angabe: Toluol) zum Abfangen des gebildeten Methylenchlorids einsetzt. Soweit das Buch...
Meine Vorstellung ist nun, daß aus Phenolether und Aluminiumchlorid ein Addukt, ähnlich wie bei einer Friedel-Crafts-Reaktion entsteht. Dieses addiert sich nun à la Friedel-Crafts an dem zweitem Aromaten, dem Toluol, so daß sich Dimethylbenzol (keine Ahnung welches!), HCl und ein Phenol-Aluminiumdichlorid-Addukt bilden. Dieses Addukt wird dann mit Wasser in Phenol, HCl und Aluminiumhydroxid zersetzt.
So weit meine Ideen...

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Dirty Harry

[nobody]

<FONT COLOR="Orange">[gelöscht vom Administrator: ChemieOnline - Mertens]</FONT c>

<FONT COLOR="Orange">[Ich verwarne StarforceChemieker hiermit solche Hinweise zur Herstellung von Explosiv- oder anderen extrem gefährlichen Stoffen zu unterlassen]</FONT c>

[Fabio]

Was ist das denn für ein Stoff?

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Moderator
Fabio
fabio.chemiepsycho@gmx.de
http://www.fabios-chemiepage.de

[buba]

***** <FONT COLOR="Orange">[gelöscht vom Admin: ChemieOnline - Mertens]</FONT c> ist ein Sprengstoff.

Unterlasst bitte Diskussionen über die Herstellung von Explosivstoffen und Verniedlichung der Gefahren ("ziemlich cooler Stoff")!

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buba
Moderator


<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von buba am 04.12.2000 editiert.]</font>