glaub ich jedenfalls....... (Hatte die grade diese Woche in der Schule, kann mich aber nur schwer erinnern http://www.studenten-city.de/forum/smilies/redface.gif )
Nightflyer
Fulleren-Maker
17.11.2000, 08:31
Hallo Nightflyer!
Muss man die Doppelbindungen unbedingt durch Halogene aufbrechen?
Wie würde man denn die Doppelbindungen (allgemein) des Benzols aufbrechen?
nobody
17.11.2000, 12:18
Für Diels-Alder-Reaktionen benötigt man ein Dien und ein Dienophil. Das Dienophil ist entweder eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung.
Eine Diels-Alder-Reaktion ist eine Cycloaddition, d.h. sie verläuft über einen cyclischen (6-Ring-) Übergangszustand. Es werden aus den 6 Pi-Elektronen (4 vom Dien, 2 vom Dienophil) 2 Sigma-Bindungen und eine neue Doppelbindung geknüpft. Das Ergebnis ist ein Ring.
Voraussetzung für die Reaktion ist ein Dienophil, das elektronenziehende Reste besitzt (es sei denn, es ist ein sehr reaktives Dienophil), damit das Dien als Nucleophil an einen Kohlenstoff des Dienophils angreifen kann (deswegen der Name "Dienophil").
D-A-Reaktionen sind dadurch bekannt geworden, dass man damit stereoselektiv Ringe zu Steroiden verknüpfen kann und dass man Arine ("Benzol"ring mit zwei Doppelbindungen und einer Dreifachbindung) nachweisen konnte (Dreifachbindung als Dienophil).
@Nightflyer
Was Deine Reaktion für eine ist, weiß ich nicht, es ist auf jeden Fall keine Diels-Alder-Reaktion.
Aus zwei Butadienen erhielte man aber auch kein Cyclohexen, sondern höchstens einen Achtring.
Inwieweit man mit Fullerenen Diels-Alder-Reaktionen durchführen kann, weiß ich nicht.
[This message has been edited by Dirk (edited 17-11-2000).]
Fulleren-Maker
18.11.2000, 12:41
Die Reaktion von Nightflyer kam mir auch etwas unbekannt vor.
Welches Dien kann man denn als Sulphonierungsmittel einsetzen?
nobody
25.11.2000, 14:02
Hi Leute!
Ich kann mir zwar nicht vorstellen, wie aus obier Reaktion ein Ring werden kann, aber gibt es nicht noch eine andere Möglichkeit?
http://www.chemieonline.com/forum/smilies/tanz.gif Warum sollte das Br2 nicht die Pi-Doppelbindungen des Butadien CH2=CH-CH=CH2 elektrophil angreifen und an die freiwerdenden ungepaarten Elektronen addiert werden? Könnte dann 1,2-Dibrom-4-buten bzw. 3,4-Dibrom-1-buten entstehen, oder gibt es da noch andere Optionen?
<FONT COLOR="#ffffff" SIZE="1" FACE="Verdana, Arial, Geneva, Helvetica">[Dieser Beitrag wurde von Amino am 25.11.2000 editiert.]</font>
DirtyHarry
25.11.2000, 17:33
@amino
1,2-Dibrom-4-buten und 3,4-Dibrom-1-buten??
Da eine ist das gleiche und das andere ist dasselbe, oder? ;)
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Dirty Harry
nobody
25.11.2000, 21:35
Klar, DirtyHarry; je nachdem, von welcher Seite man das Molekül betrachtet, benennt man 1 und dieselbe Sache.
Kannst Du Dir vorstellen, dass es da noch andere Produkte gibt oder ist dies die einzige Lösung?
Wie soll denn bitte ein 4-Buten aussehen? Das gibts doch gar nicht http://www.chemieonline.com/forum/smilies/biggrin.gif
Es muss wohl 3-Buten heißen!
DirtyHarry
26.11.2000, 20:24
Bei der Reaktion zwischen Brom und 1,3-Butadien können doch nur zwei Endprodukte entstehen und zwar 3,4-Dibrom-1-buten und bei vollständiger Bromierung 1,2,3,4-Tetrabrom-butan!